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1第3章同分异构现象3-1【知识点】顺反异构体判断答：（1）无（2）有4个顺发异构体（环上和双键都要考虑）（3）有2个顺反异构体（4）有6个顺反异构体（结构式略）3-2【知识点】手性碳原子判断答：（2）（3）（7）（12）4个化合物无手性碳原子，其余均有。（5）（10）各有3个手性碳原子（6）（11）各有2个手性碳原子（1）（4）（8）（9）各有1个手性碳原子3-3对映体判断（不要求掌握）答：（4）（5）（6）（7）（8）（9）有对映体存在3-4【知识点】旋光性理解（不要求掌握）答：（2）（5）有旋光性，其它化合物均无旋光性。3-5【知识点】分子结构的对称性因素和分子手性的关系答：（2）（3）无对称中心或对称面，有手性。3-6【知识点】R-S构型标记；对映体、非对映体概念答：（1）与（3）互为对映体；（2）与（4）是相同化合物；（1）与（2）、（2）与（3）互为非对映体。3-7【知识点】立体异构数目的计算；环状化合物中R/S构型标记（不要求掌握）答：（1）有2个不相同的手性碳原子，应有4个立体异构。（2）有2个相同的手性碳原子，有3个立体异构，即一对对映体和一个内消旋。（3）有3个不相同的手性碳原子，应有8个立体异构。（4）有2个相同的手性碳原子和一个假手性碳原子，有4个立体异构。（5）有1个相同的手性碳原子和一个几何异构的双键，应有4个立体异构。（6）二取代环己烷和烯烃都存在顺反异构，应有4个立体异构。（7）分子中有3个手性碳原子，其中两个桥头手性碳原子相互制约，构型必须同时改变，只能按一个不对称因素考虑，所以有4个立体异构。（8）分子中有两个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子。则有2个立体异构。3-8【知识点】名称与结构的对应关系；R-S、Z-E的含义；结构式的正确表示。答：（1）（2）（3）(4)）(5)(6)CH3C2H5(CH3)2CHHC≡CHCH3CH3HC2H5CH=CH2HC2H5HCH2C≡CHIHCH3C≡CHHHCH3HC＝CC＝CC＝CCH3HHCH3C＝CCHOHCH32(7)CH3(8)CHO3-9【知识点】有机化合物的系统命名；R-S、Z-E标记方法。（1）（S）-3-乙基-5-己烯-1-炔（2）（Z）-3-(1,1-二甲基乙基)-2-己烯-4-炔(Z)-3-叔丁基-2-己烯-4-炔（3）(3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯(4)(S)-(3-氧代环己基)甲酸(5)(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯(6)(3Z,5S,6S)-5-氯-6溴-3-庚烯(7)(R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯(8)(2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷(9)(2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸(10)(2R,3S)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸3-10【知识点】构象的对映异构（1）有对称面，无对映体（2）有对映体（3）有（4）有3-11【知识点】优势构象（大基团处于交叉位）；氢键（形成有利于能量降低）与构象的关系；Newman式（1）（2）（3）3-12【知识点】分子的极性；构象与温度的关系；优势构象。答：在室温下，1，2-二溴乙烷的优势构象是全交叉式构象，C—Br键的极性互为抵消，分子的偶极矩为0.而乙二醇分子中存在分子内氢键，其优势构象为交叉式构象，C—O键的极性没有抵消，故分子有一定的偶极矩。当温度升高时，分子热运动增加，1，2-二溴乙烷的全交叉式构象所占比例减小，邻位交叉式构象占比例增加，故1，2-二溴乙烷分子的偶极矩逐渐增大。C2H5CH3OHHHCH3CH3OCH3OHHHHCH3HHH3CHOCOOHHOHHHOOCHOCOOHHCH3BrClHHCH3HHHHHF……HOHHHHO……HOHHHOHHOHH33-13（2S,3R）-2-氯-3-溴戊烷【知识点】三种结构式互换Fischer投影式优势构象锯齿式优势构象Newman式3-14略【知识点】环状化合物的优势构象（大的基团在e键，有H键等）3-15【知识点】旋光性概念3-16略3-17略（3.4.5内容不要求掌握）第4章结构的表征4-1答：（1）后者有异丙基结构单元，则在IR谱图中于1370-1380cm-1处的吸收峰分裂成强度接近的双峰。（2）前者在3000cm-1以上有吸收峰，而后者在3000cm-1以上无吸收峰。（不要求掌握）（3）在3000-3100cm-1以上无吸收峰为环己烷。（4）在3010cm-1附近有吸收峰者为前者（含双键）。（5）在3020cm-1附近和2720cm-1附近有吸收峰者为前者。（6）在1060cm-1有强吸收峰者为伯醇。（不要求掌握）（7）在1750-1860cm-1出现两个吸收峰，其中高频峰强于低频峰者为后者。（不要求掌握）4-2答：（1）在□中只有一种1HNMR信号（2）在C(CH3)4只有一种1HNMR信号（3）在BrCH2CH2Br只有一种1HNMR信号4-3【知识点】影响化学位移的因素（电子效应；各向异性效应）答：（1）BACD。（2）ABC4-4【知识点】影响化学位移的因素答：（1）（2）（3）CH3CH3OHOHC2H5HBrClHCH3HClBrCH3HC2H5ClHCH3C2H5OHBrCH3CH344-5【知识点】IR谱中振动频率与力常数的关系答：力常数大，吸收频率高，波数小。（力常数大小与键能、键长有关。键能大，键长短，力常数大。酰胺中NC原子存在较强的P-π共轭，降低了羰基的力常数）波数（1）（2）（3）。吸收频率（1）（2）（3）4-6答(参考表4-8，比较影响紫外吸收波长影响因素)（1）BDAC（2）DCBA4-7答（1）(CH3)3CBr（2）—CH2OH（3）(CH3)2CHBr（4）CH3CHBrCH2CH2Br4-8答CH3CH2COCH34-9答：（1）—CH2CH2CH2Br（2）-—CH2COCH3（3）—C(CH3)34-10答：—CH2CH2OH7.52.73.72.54-11答：CH3CH=CHCHO双多多单4-12答：（1）O（2）CH3CH2CONH2（3）（CH3）2CHCN（4）—CH2COOH4-13略4-14略—C—HO