有机合成和有机推断教学设计

1有机合成和有机推断教学设计一、考纲要求1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。2、综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。二、课前准备以两个碳原子的化合物为例，理清有机物的相互转化关系，请注明各步反应的条件要求学生完成反应的化学方程式，并注明反应条件、指出反应类型三、常见题型归纳1、从定量的角度推断有机物分子式，从定性的角度推断有机物的结构简式例题1、（09年长春市二次调研）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6％，请结合下列信息回答相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况)；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：(1)A的分子式是A中含氧官能团的名称是(2)写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式：(3)已知：a．b．2c．有机物B的分子式为C7H6O2，在一定条件下发生如下转化，最终生成A：请回答：①反应Ⅱ的化学方程式是②上述转化中，反应I、Ⅱ两步的作用是③B可发生的反应有(填字母)。a．取代反应b．加成反应C．消去反应d．水解反应(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF恰好与含3molNaOH的溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出F的一种可能的结构简式。【小结】定量关系1、从反应的定量关系角度2、分子量关系3、分子中原子个数比定性关系1、由反应条件确定官能团2、由反应物性质确定官能团3、由反应类型确定官能团变式、（09四川）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5;1.34gA与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。A在一定条件下可发生如下转化：其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。已知：A的合成方法如下：其中，F、G、M分别代表一种有机物。请回答下列问题：3（1）A的结构简式是_____________________。（2）C生成D的化学方程式是。（3）A与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有种。（4）F的结构简式是。（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：。2、给出合成路线的推断题例题2、（2010届扬州二轮）异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：CCHOCH3CH3CH2OHCCHOCH3CH3CH2CH3COOCCOOHCH3CH3CH2CH3COOCCOOHCH3CH3CH2BrCCH3CH3CH2BrCOClCCH3CH3CH2BrCONHOHONHOCH3CH3CH3COOHO2HBrSOCl2NH2OH①②③④⑤⑥ABCDEFG试剂X异噁草酮⑦ClONOCH3CH3CH2ON⑴从A→D过程中，反应①的目的是。⑵写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式。①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。⑶物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为。⑷由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X（C8H5NOCl2），X的结构简式为。【小结】1、有机反应类型：取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原2、有机方程式的书写：复杂有机物的结构简式（键线式）、反应条件、官能团的正确书写及衍变、配平、无机小分子3、同分异构体的书写：思维的有序性、严密性，同时与题给条件挂钩4、官能团的保护：碳碳双键、羟基、氨基变式1、（2010届百校样本）A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。（1）根据分子结构模型写出A的分子式____________，A分子中至少有________个碳原子一定共平面，A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。4（2）以为主要原理合成A的路线如下：(a)A的合成路线中属于氧化反应的有__________（填序号）(b)H的结构简式为___________(c)写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）________________________________________________________(d)已知反应⑦为消去反应，有同学试图用酸性KMnO4溶液将F直接氧化成B，你认为该想法能否实现？若能，写出反应的化学方程式，若不能请说明原因。__________________________________________________________________________(e)G的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应，写出其可能的结构简式_____________________________________________________科网变式2、（09北京）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂：学科网已知酯与醇可发生如下酯交换反应：学科网RCOOR'+R”OHRCOOR”+R'OH(R、R’、R”代表烃基)学科网(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。学科网①A的结构简式是，学科网A含有的官能团名称是；学科网②由丙烯生成A的反应类型是。学科网(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。学科网5(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6．25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60％，氢8％，氧32％。C的结构简式是。学科网(4)下列说法正确的是(选填序号字母)。学科网a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应学科网b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个学科网c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量学科网d．E具有芳香气味，易溶于乙醇学科网(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是。学科网(6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是学科网。3、给出信息，由原料合成指定产物例题1、请设计合理方案，完成从CH3OCH3到OCH3OOCH3的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。CH3OCH3催化剂H2O……提示：①CCR3R2R1HKMnO4H2SO4R1CR2OR3COOH＋；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2【小结】1、官能团的引入、消除、演变2、碳骨架的增减3、有机合成中的成环反应变式1、由指定原料合成有机物，无机试剂任选6变式2、（09江苏）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170℃H2C＝CH2BrH2C－CH2BrBr2