有机物分子式的确定

1/104.4有机物分子式的确定【知识梳理】有机物分子式的确定----------八种方法一、摩尔质量法(相对分子质量法)直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或质量分数比），求算分子式的途径为：密度（或相对密度）--摩尔质量1mol--气体中各元素原子物质的量--分子式二、商余法（只适用于烃的分子式的求法）（1）用烃的相对分子质量除以12，商为碳数和余数为氢数。如：CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数。即余y，分子式为CxHy。（2）增减法：由一种烃的分子式，求另一种烃可能的分子式可采用增减法推断。即减少一个碳原子必增加12个氢原子；反之，增加一个碳原子要减少12个氢原子。三、最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为C：H=（碳的质量分数/12）：（氢的质量分数/1）=a：b（最简整数比）最简式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，n=M/（12a+b），其中M为烃的式量。四、燃烧通式法（1）两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必有CH4；若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则原混合烃中必有C2H2。（2）气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，则原混合烃中的氢原子平均数大于4；若体积缩小，则原混合烃中氢原子平均数小于4，必有C2H2。（温度在100℃以上）五、讨论法2/10当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x≤4）及烃的通式和性质，运用讨论法，可简捷地确定烃的分子式。六、平均分子式法平均分子式法求判断混合烃的组成（分子式）和物质的量之比使用条件:由两种或两种以上的烃组成的混合气，欲确定各烃的分子式时，可采用此法。使用方法:一般视混合物为纯净物，设其平均分子式为CxHy根据其他条件求出x或y由平均值规律先确定混合物的成分或其可能性，再利用十字交叉法求出他们物质的量之比。注：两混合烃，若平均分子量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。七、键线式法根据键线式写出分子式，知道碳有四个价键，数氢原子个数的时候，要细心。【经典例题】已知摩尔质量（M）和各元素的质量分数确定【例1】（09全国卷Ⅱ30）化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的分子式为____【答案】C4H6O2【解析】此化合物的摩尔质量为Mr==86g/mol1mol此化合物中碳原子、氢原子和氧原子的物质的量分别为：n(C)=86g×55.8%÷错误!未指定书签。12g/mol=2moln(H)=86g×7.0%÷1g/mol=6moln(O)=86g×55.8%÷错误!未指定书签。16g/mol=2mol所以1mol此化合物中含4molC、6molH和2molO即分子式为C4H6O2将摩尔质量（M）换成其他量【变式1】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2L此化合物的质量为14g，求此化合物的分子式.【答案】C2H4【解析】此烃的摩尔质量为Mr=14g÷mol/L4.22L2.11=28g/mol1mol此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为：n(C)=28g×85.7%÷错误!未指定书签。12g/mol=2moln(H)=28g×14.3%÷1g/mol=4mol所以1mol此烃中含2molC和4molH即此烃的分子式为C2H4给出模糊的摩尔质量（M）范围【变式2】吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式？【答案】C17H19NO3【解析】该题初看起来条件不足无从下手，但仔细分析题意就会发现吗啡的分子量不超过300，氮原子的百分含量最小，原子个数最少。根据有机物中原子个数为正整数的特点，不妨先设吗啡分子中氮原子数为1，由题意可知吗啡的分子量为：14/4.91%=285300，如果氮原子数大于1，很显然吗啡的分子量会超过300不符合题意。因此可以确定吗啡的分子量为285，该分子中所含N、C、H、O个数分别为：N（N）=1，N（C）=285×71.58%÷12=17，3/10N（H）=285×6.67%÷1=19，N（O）=285×16.84%÷16=3。故吗啡的分子式为C17H19NO3。只给出摩尔质量（M）【例2】某烃的相对分子质量是128，则该烃可能的分子式是什么？【答案】C9H20，C10H8【解析】此题可用商余法设分子式为CxHy，则12x+y=128再用商余法：128/12商9余数为2，可推知为烷烃，C9H20128/12商10余数为8，可推知为烷烃，C10H81、烷烃只能是C9H20，壬烷及其同分异构体2、全部共面是C10H8，萘（两苯环共用一条边并联）质量分数变为质量比【例3】（2010天津，8．）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′+2HO/HR－CH2CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。A的分子式为_________________。【答案】C12H16O【解析】根据题意得：A中有一个氧，剩下的为碳和氢。设CxHyO列方程12X+Y+16=176X∶Ｙ＝3:4解得：Ｘ＝12Ｙ＝16根据有机物燃烧产物计算【例4】（2011石景一模28．）F为一元羧酸，其蒸气密度是同温同压下H2密度的61倍，将0.61gF完全燃烧，产物通入足量的澄清石灰水中，产生3.5g沉淀，则F的分子式为____________。【答案】C7H6O2【解析】（1）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=d×Mr（H2）=61×2＝122g/mol（2）求0.61g该有机物的物质的量：0.61g/122g/mol＝0.005mol0.005molF含有0.0035molCO2，则1molF含7个C因为F为羧酸所以含有2个O，剩下的就是氢了。【例5】25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器几乎成为真空。该烃的分子式可能为（）。A．C2H4B.C2H6C.C3H6D.C3H8烃与氧气恰好完全反应CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O1x+y/4x2x=1+x+y/4，则y=4x-4。x=1时，y=0。不合理。x=2时，y=4。乙烯。4/10x=3时，y=8。丙烷。x=4时，y=12。不合理【例6】常温下，一种烷烃A和一种单烯B组成混合气体。A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。（1）将1L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5LCO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结论填入下表。组合编号A的分子式B的分子式A和B的体积比（2）120.ºC时取1L该混合气体与9LO2混合，充分燃烧，当恢复到120.ºC和燃烧前的压强时，体积增大6.25%，试通过计算确定A和B的分子式。【答案】（1）组合编号A的分子式B的分子式A和B的体积比VA∶VB①CH4C3H61∶3②CH4C4H81∶1③C2H6C3H61∶1④C2H6C4H83∶1（2）A为C2H6、B为C4H8。【解析】设混合气体的平均分子式为CxHy，因为同温、同压下气体的体积之比等于物质的量之比。所以，1mol混合烃充分燃烧可生成2.5molCO2，即x＝2.5，故混合烃的平均分子式可以表示为C2.5Hy。由于该混合气体是由烷烃A和单烯烃B组成，且B分子的碳原子数比A分子的多。由此可以推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃（CH4和C2H6）和碳原子数大于2.5的烯烃（C3H6和C4H8）组成。它们有四种可能的组合，根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子个数及平均分子式中碳原子数，可以确定A和B的体积比。运用十字交叉法(根据碳原子数列式),有:CH4,C3H6组成混合气时CH410.52.5C3H631.5上式表明,混合时A和B的体积比为1∶3(即0.5∶1.5).②,③,④种组合时A与B的体积比也都可按上法求出,答案分别为1∶1,1∶1,3∶1.【例7】萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体中主要的维生素来源之一。α－胡萝卜素的结构为：（1）写出α－胡萝卜素的分子式_____________。【答案】C39H54【解析】很多新材料题目都与基础知识紧密相关，不要害怕。解题关键是记住烯烃结构性质与乙烯相似，同时要认真仔细，切不可马虎失分。5/10(1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有39个C，ll个C=C，2个环，所以氢原子数为:39×2十2-ll×2-2×2=54∴分子式为C39H54【课堂练习】1、（2009北京高考）A蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，A的分子式_____________。C5H8O22、（2008海南17．）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为___________。C5H10O3、（2009海南18-4）A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9，A的分子式为。C8H8M(C)=92.3%X104=96则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。则96÷12=8所以分子式为C8H8。4、（2011江西重点盟校二次联考38.）化学实验室有一试剂瓶标签严重破损，只能隐约．．看到一些信息，如下图所示．该物质（M）分子式为：。C7H10O55、（2010朝阳高三统考28.）肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8％，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是____________。C9H8O6、（2011北京朝阳期末17．）某有机物A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90。将9.0gA完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g。A能与NaHCO3溶液发生反应，且2分子A之间脱水可生成六元环化合物。有关A说法正确的是（）CA．分子式是C3H8O3B．A催化氧化的产物能发生银镜反应C．0.1molA与足量Na反应产生2.24LH2（标准状况）D．A在一定条件下发生缩聚反应的产物是6/107、有两种气态链烃的混合气体，已知：它们都能使溴水褪色，切分子中碳原子数小于5，1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积的CO2和3体积的水蒸气（气体体积均是在相同温度和压强下测定）。（1）分析判断两种烃各是哪一类。（2）通过计算和推理，确定两种烃的分子式及体积比。（1）C4H6和C3H6（2）2:58、实验测得乙烯与氧气的混合气体的密度是氢气的14.5倍。可知其中乙烯的质量分数为（）CA.25.0%B.27.6%C.72.4%D.75.0%9、（2011浙江理综29）白黎芦醇（结构简式：OHOHOH）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。黎芦醇的分子式是_________________________。C14H12O310、（2009海南18-4）某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：A的分子式为。C8H1011、（2011丰台一模28.）B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个—CH3