插入换元等效氢等重要思维方法

1插入、换元、等效氢等重要思维方法一、二价基团插入法：此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团与四价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。【例题1】已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个－CH3、三个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能的结构有（）种A.4B.6C.7D.8【例题2】某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。【例题3】某有机物分子结构中含：一个；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。【例题4】、结构为C2H5的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，请写出另外四个同分异构体的结构简式：、、。二、等效氢的思维方法等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等CH－—C—OC2H5O—CH2—C—OO—CH3—O——CHO2效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。【例题5】、C3H7X________种碳链，共有__________种异构体C4H9X________种碳链，共有_________种异构体C5H11X________种碳链，共有_________种异构体【例题6】下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一平面上）（）A.连二苯B.菲C.蒽D.连三苯二元取代物的种类数目要看一元取代物的等效氢的种数，去掉重复的【例题7】立方烷是一种新合成烃，其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示。⑴立方烷分子式⑵该立方烷二氯代物的同分异构体数目是。【例题8】已知苯的一氯化物只有一种，萘（）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有种，二卤代物的同分异构体有种。三、换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数。其具体方法是：有机物CxHy形成的CxHy－aXa与CxHaXy－a（a≤y）具有相同的异构体数。【例题9】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目为（）A.9种B.10种C.11种D.12种【例题10】、已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl）《针对练习》1、已知A的结构为A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式_________。2、如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种A、3B、6C、12D、24CH3CH333、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是()A.n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.无法确定丁基异构的应用，丁基有四种同分异构体，则丁烷的所有一元取代物有四种，也是一种换元思维方法：（1）写出丁基的四种同分异构体：CH3CH2CH2CH2-（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO戊醛（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。