新型杂环化合物1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成实验原理

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资源描述

(一)实验原理(1)羟醛缩合反应具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。(2)TLC薄层层析技术1)原理:利用吸附剂(硅胶)对样品中各组分的吸附能力不同,及展开剂对它们的解吸附能力的不同,使各组分达到分离的目的。2)特点:微量、快速、简单、节省。3)硅胶板标注要求:原点间间距0.8-1mm,原点距离底边0.5-0.8cm即可。4)展开剂的选择原则:对所需成分有良好的溶解性;可使各成分间有较好的分离;待测组分的Rf在0.2~0.8之间;不与待测组分发生化学反应;沸点适中,黏度较小;展开后组分斑点圆且集中;混合溶剂最好新鲜配制。常用展开剂极性大小顺序石油醚二氯甲烷乙醚四氢呋喃乙酸乙酯丙酮正丙醇甲醇水本实验用TLC技术检测反应的具体步骤:取几块硅胶板(尽量要求成为规则的长方形),并在距离底边和顶边0.5-0.8cm处分别画一条线,并且按照标注要求标好四个点,且在前三个点上分别点上查尔酮、邻苯二胺以及苯并二氮杂卓的标准液,将其自然晾干。待回流反应开始后,分别在反应时间为一个小时,两个小时,三个小时用毛细管取反应体系中的液体进行点样,自然晾干后放进展缸里面(要求:展缸中的液面必须低于下面的那条基准线),然后任其展开,当展开至上面那条基准线时用镊子将硅胶板取出,用吹风机吹干,并用波长为254nm的紫外灯光进行光照,标出样点所在的位置,并用标尺进行度量,即为L化合物样点,两条基准线之间的距离为L展开剂前言,用公式Rf(比移值)=L化合物样点/L展开剂前言计算,从而可以通过值的大小大致判断反应所进行的程度。(本实验所采用的展开剂是以石油醚:乙酸乙酯=4:1的溶液所配制而成)。

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