广东高考化学复习有机反应类型及反应规律

有机反应类型及反应规律1.取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。(4)取代反应和置换反应单位区别取代反应置换反应反应物中不一定有单质生成物中一定没有单质反应物和生成物中一定有单质反应能否进行,受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大在水溶液中进行的反应,遵循金属活动性及非金属活动性顺序的规律反应逐步进行,很多反应是可逆的反应一般为单方向进行卤代(1)概念：卤代通常是烃或烃的衍生物中的氢被卤素单质中的卤原子取代的反应。(2)烃或烃的衍生物的卤代(芳香烃及其衍生物除外)：①条件：通常是光照；②特点：分步进行，产物复杂；如甲烷的氯代反应：第一步：CH4+Cl2==CH3Cl+HCl；第二步：CH3Cl+Cl2==CH2Cl2+HCl；第三步：CH2Cl+Cl2==CHCl3+HCl；第四步：CHCl3+Cl2==CCl4+HCl；(3)芳香烃及芳香烃的衍生物的卤代：①苯卤代条件：如苯与Br2取代反应，须用液溴(与溴水不反应，只发生萃取的物理变化)，且使用Fe或FeBr3作催化剂：；②取代苯的卤代：因取代基使苯上与取代及相邻或相对的氢原子变得较为活泼，故只需用溶液即可。如：；③芳香烃的衍生物侧链上的卤代：与烃的卤代相似，光照即可。芳香烃的硝化与磺化光光光光(1)硝化反应：；(2)磺化反应：；卤代烃的水解(1)概念：卤代烃分子中的卤原子可以被其他多种原子团(-OH、NH2等)取代，卤代烃遇碱的水溶液发生的反应即为水解反应；(2)条件：氢氧化钠水溶液(注意与卤代听的消去反应的条件区别)；(3)实例：分布反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr；HBr+NaOH=NaBr+H2O；总反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；醇分子间脱水成醚(以乙醇为例)(1)条件：浓硫酸作催化剂，140℃；(2)2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O；醇与氢卤酸反应(1)条件：浓的氢溴酸，加热；(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；酯化反应(1)概念：酸与醇作用生成酯和水的反应；(2)拓展：酚与无机含氧酸同样能发生酯化反应；(3)酯化反应规律：①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；②多元羧酸与一元醇之间的酯化反应：HOOC-COOH+2CH3CH2OHC2H5COO-COOC2H5+2H2O；③一元羧酸与多元醇之间的酯化反应：2CH3COOH++2H2O；④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：a.HOOCCOOCH2CH2OH+H2O；b.+2H2O；cn+n+(2n-1)H2O；⑤羟基酸自身的酯化反应：a.+H2O；b.+H2O；c.+(n-1)H2O。酯的水解(1)酸性条件下：；(2)碱性条件下：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH；(3)当酚与羧酸形成酯时，如，在计算碱性条件下完全水解所用的NaOH溶液的物质的量时，应考虑酯水解后的酚也会与NaOH反应。2.加成反应(1)概念：加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能加成的官能团以及与其发生加成反应的试剂：官能团试剂碳碳双键、碳碳叁键H2、卤素单质、卤化氢、H2O等苯环H2醛或酮中的羰基(但羧基、酯基中的羰基不能加成)H2-N=N-、N≡C-H2(3)1,2加成与1，4加成以1，3-丁二烯为例1，3-丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氢气反应时，有两种产物：①1,2加成：1，3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个氢原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连：+Cl2②1，4加成：1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氢原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键：+Cl2(4)应用：①利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。②加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。3.消去反应(1)概念：去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。(2)消去反应规律：①卤代听的消去反应：A.反应规律a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。b.有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：c.不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：→CH3—CH=CH—CH3+NaCl+H2OCH2—CH2—CH—CH3+NaOH→CH3—CH2—CH=CH2+NaCl+H2O卤代听发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢消去，上述反应主要生成CH3—CH=CH—CH3，也有少量CH3—CH2—CH=CH2。B.条件|：氢氧化钠醇溶液、加热(注意与卤代听水解反应条件的区别)；记忆方法：无醇成醇，有醇成烯。②醇的消去反应A.反应规律a.只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。b.β-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。；(3)应用：在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4.氧化反应(1)概念：有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应。(2)常用氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；(3)实例：有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；有机物燃烧(1)烃燃烧通式：CxHy+(X+y4)O2点燃→xCO2+y2H2O；(2)烃的含氧衍生物燃烧通式：CxHyOz+(x+y4−z2)O2点燃→xCO2+y2H2O；(3)烃燃烧规律：①烃完全燃烧前后气体体积的变化：A.燃烧后温度高于100℃时,水为气态：y=4时,ΔV=0,体积不变,对应有机物CH4、C2H4和C3H4。y4时,ΔV0,体积增大。y4时,ΔV0,体积减小,对应有机物只有CH≡CH。B.燃烧后温度低于100℃,水为液态：ΔV=V前-V后=1+y/4,体积总是减小。C.无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。②判断混合烃的组成规律：在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当为混合烃时,若x2,则必含CH4;当y2时,必含C2H2。③烃完全燃烧时的耗氧规律A.物质的量相同的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量多少决定于生成CO2量多少决定于x值,生成水量多少决定于y/2值。B.等质量的烃完全燃烧时,因1molC(12g)耗O21mol,4molH(4g)耗O21mol，故质量相同的烃,H%越高(即y/x越大),耗氧量越多,生成的水越多,CO2越少。C.最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧后生成CO2和H2O及耗O2的量也一定相等。满足上述条件的烃有：a.C2H2与C6H6及C8H8b.单烯烃(CnH2n)与环烷烃。14yVVV前后),4(yx