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山西师范大学二ｏｏ三年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目：有机化学报考专业：无机化学注意：1.本试题满分为150分，考试时间为180分钟2.请将答案全部写在试卷纸上，试题上作答无效一.完成反应方程式（共20分）第1页（共5页）7.OCHO+CH3CHO稀NaOH8CH3-CH-CHO+ph3P=CHCHCH3CH3OH1.CF3CH=CH2+HCl2.(H3C)3CBr23.4.CH3(1)B2H6(2)H2O2OH-5.CH2OHH2SO4OOCH3+CH2=CHCOCH3KOHCH3CH2OH6.+OOCOOCH3COOCH3OCOOCH3COOCH3二．选择填空（共30分）1．下列化合物不能发生碘仿反应的是（）2．下列化合物中具有芳香性的是（）3．下列化合物中与CH3ONa/CH3OH反应速度最快的是（）4．化合物理论上所具有的旋光异构体有（）种A.1种B.2种C.4种D.6种5．下列碳负离子中，最稳定的是（）第2页（共5页）ABCDHBrBrHABCDCH3BrNO2BrBrCH3CH3Br9.CONH2Br2/OH-10CH2CH2COClAlCl3A.CH3CH2COCH3B.CH3CH2CHOC.CH3CHOD.CH3CH(OH)CH2CH36．化合物正确名称是（）A．3-羟基-5-氯苯甲酸；B.5-羟基-3-氯苯甲酸；C．3-氯-5-羟基苯甲酸；D.5-氯-3-羟基苯甲酸；7.下列化合物中具有光学活性的是()8.下列碳正离子中，最稳定的是（）9.下列化合物中酸性最强的是()10.苯甲醛为无色液体,长期接触空气放置就会发生()A.自由基链锁反应B.离子型加成反应C.氧化还原反应D.协同周环反应第3页（共5页）三．对下列反应提出合理的机理（共24分）CH2CH2CH2CH2OCH3NO2BrABCDOHClCOOHOHHOHHOHOHOABCDOHOHOHOHCH3CH3NO2ABCDph-CH-phph-CH-CH=CH2ph-CH2ph-CH-CH3ABCD四．合成下列化合物(除指定的原料外,其它试剂任取)（共32分）1．由环己醇合成2．由苯和丙稀合成3．由苯和两碳化合物合成4.由乙炔和糠醛合成五实验题（共14分）减压蒸馏是常见的分离纯化液体的方法，请回答下列问题：1.在什么情况下要使用减压蒸馏装置？2.用油泵减压时，为何油泵前必须安装无水CaCl2、石蜡片和NaOH保护装置，这三种装置各起什么作用？六．推结构：（30分）1．化合物C10H12O3不溶于水或酸，能溶于10%NaOH溶液，但不溶于NaHCO3。A在碱性溶液中加热水解，然后水蒸汽蒸馏，馏出物可发生碘仿反应。残留液酸化得一沉淀B（C7H6O3），B能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2，B在酸性溶液中也可进行水蒸汽蒸馏，B遇FeCl3水溶液显色，试求A，B结构。2．化合物AC6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收，A可发生碘仿反应，与TollensHCH3HOHCHOOHCH3CH31.OH2.OOH3.OHONH2HNO2H+H2SO4CCH3OO2NOOHO试剂呈负结果。若将A与稀硫酸一起煮沸，能得到一个与Tollens试剂呈银镜反应的化合物。A的NMR谱数据如下：δ（ppm），2.1(s,3H)，2.6(d,2H)，3.2(s,6H)，4.7(t,1H)，试推测A的结构3．一种天然产物A（C11H17NO3），其NMR数据为：δ（ppm），1.0(s,2H)，2.8(m,4H)，3.8(s,9H)，6.8(s,2H)。A能与HCl反应生成分子式为C11H18ClNO3物质。A经过彻底甲基化和Hofmann消除反应，生成三甲胺和化合物B（C11H14O3）。B经臭氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C（C10H12O4）。C与HI一起加热生成碘甲烷和3，4，5-三羟基苯甲醛，试写出A，B，C的结构及有关反应。第5页（共5页）