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山西师范大学二ｏｏ八年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目：有机化学报考专业：化学一级学科注意：1.本试题满分为150分，考试时间为180分钟2.请将答案全部写在试卷纸上，试题上作答无效一.完成反应方程式（每小题2分，共20分）7.O+CH3CHO稀NaOH8CHO+ph3P=CHCH2CH3CH3CHO1.CH2FCH=CH2+HBr2.H3CBr23.4.(1)B2H6(2)H2O2OH-5.CH2OHH2SO4OOCH3+KOHCH3CH2OH6.OCCCOOC2H5COOC2H5CH3CH3OO++第1页（共5页）二．选择填空（每小题3分，共30分）1．下列化合物不能发生碘仿反应的是（C）2．下列化合物中不具有芳香性的是（B）3．下列化合物中与CH3ONa/CH3OH反应速度最快的是（D）4．A.对映体B.非对映体C.构象异构体D.同一表达式5．下列碳正离子中，最稳定的是（C）第2页（共5页）ABCDOCHH3CC2H5BrCHC2H5CH3Br与化合物的关系为ABCDClNO2NO2ClNO2NO2ClClNO29.CONH2Br2/OH-10CH2CH2COClAlCl3A.phCH2COCH3C.phCH2CHOB.CH3CHOD.phCH(OH)CH2CH36．在等电点时，下列氨基酸在水溶液中主要存在形式为（D）7.下列化合物中具有光学活性的是(C)8.下列碳负离子碱性最强的是（C）9.下列化合物中酸性最强的是(C)10.酮与下列那种化合物为互变异构体（B)A.醇B.烯醇C.烯烃D.炔烃三．对下列反应提出合理的机理（每小题10分，共30分）CH2CH2CH2CH2NO2OCH3BrABCDCH3CH3CHCOOHNH2A.B.C.D.CH3CHCOONH2CH3CHCOOHNH3CH3CHCOONH3OHHOHHOHOHOABCDCOOHOHCOOHOHNO2ABCDNO2NO2NO2A.B.C.D.CH3CHCHCH3CHCCH3CH2CH2CH2CH2CH2第3页（共5页）四．合成下列化合物(除指定的原料外,其它试剂任取)（每小题10分共40分）1．由间二甲苯合成2．由苯合成3．由乙苯合成4.由甲苯合成NO2O2NNO21.2.OOH3.H+H2SO4CCH2CH32H3CCH3CH3OOOC2H5OOOOCCH3OO2NClClCl第4页（共5页）六．推结构：（每小题15分，30分）1．化合物AC6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收，A可发生碘仿反应，与Tollens试剂呈负结果。若将A与稀硫酸一起煮沸，能得到一个与Tollens试剂呈银镜反应的化合物。A的NMR谱数据如下：δ（ppm），2.1(s,3H)，2.6(d,2H)，3.2(s,6H)，4.7(t,1H)，试推测A的结构2．化合物A、B、C具有相同的实验式C3H6O2。A和B在IR谱图中于1730cm-1附近分别有有强吸收，A的1H-NMR谱中有三个单峰，B水解后得到两种化合物；但B用LiAlH4还原时得到一种化合物；C用高碘酸来氧化时得到一个二醛化合物，在1H-NMR谱中无甲基峰。试写出A、B、C的结构式及相关反应。第5页（共5页）