天津科技大学有机化学练习册答案

14、H─O键的极性较H─C键的极性大，有利于质子的分离；O的电负性较大，较易容纳遗留下来的负电荷。5、H2CCHCHCHCHH2CCHHCCHCHCH3CHCHCHCH3HCH2CCH3CNH2H2NNH2CNH2H2NNH2CNH2H2NNH2第一章绪论1、（1）ab，因为a为双键，b为单键。（2）ab，因为b键中的碳原子为sp杂化。成键时会比a键中的碳原子为sp2杂化短。（3）ab，因为a键中的氯原子同苯环共轭使键长缩短。2、Lewis酸Lewis碱BH3(CH3)2SAlCl3(CH3)3NBF3HCHO22,3-二甲基戊烷(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH32,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷二环[4.4.0]癸烷第二章饱和烃1.用系统命名法命名下列化合物。5-甲基螺[3.4]辛烷71234452.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。①2,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷325147C7C8C5C7C3Cl2高温Br2/CCl4CH3HBr3.完成下列反应。（2）（3）（1）5.试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。（4）（2）（3）（1）ClBrCH2CH2CH2BrBrCH3CHCH2CH3CH3...CH2CH2CH2CH3.CH3CCH3CH3.CH3②③④①.CH3CHCH2CH3.44.写出下列化合物的最稳定构象。（1）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（2）顺-4-异丙基-1-氯环己烷（3）1,1,3-三甲基环己烷C(CH3)3C2H5C(CH3)3C2H5ClCH(CH3)2ClCH(CH3)2CH3CH3CH3或或CH3CH3CH3或51.下列化合物中，哪些具有光学活性？化合物光学活性化合物光学活性3-溴己烷有3-甲基-3-氯戊烷无1,3-二氯戊烷有1,1-二氯环丙烷无反-1,2-二氯环丙烷有1-甲基-4-乙基环己烷无第三章立体化学62.根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。（1）①─CH═CH2②─CH(CH3)2③─C(CH3)3④─CH2CH3（2）①─CO2CH3②─COCH3③─CH2OCH3④─CH2CH3（1）③①②④（2）①②③④7BrCNCH3HCNCH3HBrCO2HClH3CCOCH3ClCOCH3H3CCO2H（1）对映体同一化合物（2）SSSR3.下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？并用R，S标定手性碳原子。84.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。ClCH3HHOH2CCO2HHOCH3C2H5BrClHH3CHHOHHOCH3CH2OHCO2HHOCH3CH3ClHC2H5BrClHH3CHHOHHOCH3CH3CH3HOHHHOSSSSS横前竖后横变竖不变9第四章烯烃1.（1）（2）(Z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯2,3-二甲基-2-戊烯CH3CH2-C=C-CH3CH3CH3(E)-4-环己基-2-戊烯C=CCH3HCHCH3H1,5-二甲基-1-环戊烯（3）（4）CCHH3CCH2ClCH3102.完成下列反应式。CH3CH2CHCH2H2SO4H2SO4H2O（1）CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH（2）CHCH3KMnO4/H+冷、碱KMnO4O+CH3COOHO+CH3COOHCH-CH3OHHO(1)O3(2)Zn,H2O（3）OCHO+NBSCCl4CCl4（4）Br11④②①③⑤3.将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：①反-3-己烯②2-甲基-2-戊烯③顺-3-己烯④2,3-二甲基-2-丁烯⑤1-己烯取代基↑,稳定性↑稳定性:反式顺式CH2CHCH2CH2CH2CH2OHCH2CH2CH3CH2CHCH3OHCH2CHCH3BrCH2CH2CH2BrCH2CHCH2BrOH①②③④⑤⑥4.①B2H6;②H2O2,OH-H2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或HOBr126.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH32,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)22,3-二甲基-2,6-辛二烯5.CH3CCH3OCH3CCH2CH2COHOOCH3COHO某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B，B的分子式为C10H22。化合物A与过量的KMnO4溶液作用，得到三个化合物：13第五章炔烃二烯烃1、3,5-二甲基庚炔CCCH2CH3HCHHCHCCCH2CHCH2异戊二烯HCCCH-CH2-CHCH2CH3CH3CH3(E)或反-3-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔CH2=C-CH=CH2CH314(1)2.完成下列反应。CH3CH2CCHH2/Pd-BaSO4喹啉H2SO4,H2O,Hg2+AgNO3氨溶液H2/Pd-BaSO4CH3CH2CH=CH2CH3CH2COCH3CH3CH2C≡CAg(2)CH2CHCHCH2+CH2CHCHO1(3)(4)CHO153.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇（2）正己烷CH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2BrPd/CaCO3H2CH3CCH+NaNH2CH3CCHCH3CCNa液氨CH3CH2CH2CCCH3CH3(CH2)4CH3H2Ni喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉(Lindlar)催化剂：Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉164.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成。ClCl喹啉喹啉171.3030cm-1=C—H伸缩振动；2.—C—H伸缩振动；3.1625cm-1C＝C伸缩振动；4.C—H（-CH3、-CH2）面内弯曲振动；5.=C—H面外弯曲振动1.下图为1-己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。第六章有机化合物的结构解析13425182.下图为1,1,2-三氯乙烷的1HNMR图（300MHz）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。Ha：受邻近2个Cl的影响，其向低场位移的比较多，δ=5.75ppm，且积分面积为1H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为三重峰；Hb：受邻近1个Cl的影响，其稍向低场位移，δ=3.95ppm，且积分面积为2H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为双峰；19第七章芳烃及非苯芳烃CCHCHCH3CH2SO3HCl1.命名下列化合物或根据名称写结构式。间碘苯酚对羟基苯甲酸对氯苄氯β-萘胺NH2NO2H3COHIOHCOOHClCH2ClNH2（1）（2）（3）（4）(5)4-苯基-1,3-戊二烯(6)4-甲基-2-硝基苯胺(7)5-氯-2-萘磺酸20CH3CH2CH2Cl或(CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH或(CH3)2CHOH,CH3CH=CH2光照或高温3.（1）③④②①间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）④②③①对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸2.+AlCl3CH(CH3)2KMnO4H2SO4CH(CH3)2(1)COOHCH3CH2ClCH2ClClAlCl3(2)CH2ClCl2Cl2Fe21_++4.指出下列化合物中哪些具有芳香性。无有无无无无有有225.CH3CH3浓HNO3浓H2SO4NO2CH3NO2Br2FeBr(1)COOHNO2BrKMnO4H+(2)CH3CH3浓HNO3浓H2SO4BrBr2FeKMnO4H+COOHBrCOOHBrNO2浓HNO3浓H2SO4KMnO4H+CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHO2N(2)(3)23(1)Br2CCl4褪色（3）2-戊烯环戊烷褪色1,1-二甲基环丙烷KMnO4褪色(2)H+6.用简单的化学方法区别下列各组化合物。Br2CCl4x褪色x苯1,3-环己二烯环己烯褪色247.A，B，C三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但经硝化时A和B都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推导出A，B，C三种化合物的结构式。CH2CH2CH3CH3CH3H3C或CH(CH3)2A:C:B:CH2CH3CH325第八章卤代烃CH(CH3)CH2CH3ClCH3HCH2CH3HBrC6H5BrCH2CHCH2（R）-3-甲基-2-氯戊烷（S）--溴代丙苯或(S)-1-苯基-1-溴丙烷3-对溴苯基-1-丙烯（R）-2-溴丁烷（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯HCH3CH2CH3Br1.命名下列化合物或根据名称写结构式。26(1)②③①(CH3)3CBr＞CH3CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br(2)③②①(3)①③②CH3CH2CH2Br＞(CH3)2CHCH2Br＞(CH3)3CCH2Br(4)①③②CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞(CH3)3CBrCH2BrCH2CH2BrCHBrCH3B.2.将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列SN1反应活性次序：烯丙型3º2º1ºCH3X乙烯型SN2反应活性次序：烯丙型CH3X1º2º3º乙烯型27CH3CHCH3BrNaOHC2H5OHCH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br(1)NaOHC2H5OHBr2(4)ClNBSBrNaOHH2OOHOHBrBr(2)CCl43.由指定原料合成下列化合物。28（2）AgNO3乙醇,室温AgNO3乙醇,(白色)(白色)CH2ClClCl（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClAgNO3乙醇,室温AgNO3乙醇,(白色)(白色)4.试用简便的化学方法区别下列化合物。295.化合物A的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。写出A,B,C的结构式及各步反应式。CH3CHCH3BrB:CH3CH=CH2A:CH3CH2CH2BrC:CH3CHCH3BrKOHC2H5OHCH3CH=CH2CH3CH2CH2BrKMnO4H+CH3COOH+CO2HBr30CH3CHCCH2OHCH3CH3OCH2OHNO2OHC2H5OCH2CH2OC2H51.命名下列化合物或根据名称写结构式。2-甲基-2-丁烯-1-醇对甲氧基苄醇1-硝基-2-萘酚1,2-二乙氧基乙烷或乙二醇二乙醚2-氯环戊醇第九章醇、酚和醚OHCl31（1）（2）OH吡啶CrO3（3）CCH2OH3CH3CH2O/H+H2O/OH-（4）2.完成下列反应。OCH2CH3OHCH3CH2I+OCH3-C-CH2OHCH3OHCH3-C-CH2OHCH3OH32(2)正丁醇1,2-丙二醇环己烷甲丙醚HIO4AgNO3Na浓H2SO4不溶，混浊分层溶解，澄清溶液XXXXX3.(1)FeCl3X显色浓HCl,ZnCl2室温立刻混浊XXXNa溶液OHOHOCH3OHH3C约10分钟混浊或用Br2/CCl433CH3H2SO4CH3SO3HNaOHCH3SO3NaCH3ONaCH3OHH+碱熔CH3OCH3CH3ICOCH3BF3CH3COOHCH3OHCOCH34.CH3H3COCH3COCH3COCH3由合成（其它试剂任选）。346.化合物A的分子式为C5H10O。用KMnO4小心氧化A得到化合物B（C5H8O）。A与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物C（C5H9Cl）。C在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物D（C5H8）。D再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧酸。试推导出A,B,C和D的结构式，并写出各步反应式。CDA浓BA35+CH3ICH3-ONO2AgIAgNO3OHOCH3浓HICH3I+ABC7.化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于NaOH水溶液，但与浓HI反应生成化合物