天然药物化学课程教学大纲

《天然药物化学》课程教学大纲一、课程基本情况课程编号素质学分数21.课程名称（中文）天然药物化学（英文）NaturalMedicinalChemistry2.课程类别□专业素质教育√□非专业素质教育□特殊素质教育√□必修□选修□自修；□核心素质教育√□非核心素质教育3.课程学时及其分配总学时：36理论教学学时：36实践教学学时：04.适用院系、专业5.先修课程预备知识《有机化学》《分析化学》《物理化学》《制药化工过程与设备》《波谱分析》《仪器分析》二、本门课程的意义、作用及教学目的、要求1.本门课程的意义、作用意义：《天然药物化学》是在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的基础上，着重围绕中药有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。作用：《天然药物化学》是药学专业、药剂专业、制药工程专业及相关专业本科学生必修的专业课程。其总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。2.教学目的及要求目的：【专业素质】知识目标：（1）掌握天然药物化学成分提取、分离的基本原理和基本方法；（2）了解天然药物化学成分结构鉴定的一般方法和技能；（3）了解天然药物化学成分中一些常见主要类型的基本结构、理化性质、提取分离和检识等方面的基本知识。能力目标：（1）让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、分离、纯化、结构鉴定和结构修饰的技能；（2）具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。方法目标：掌握自主学习的方法，养成自主学习的习惯。【非专业素质】（1）科学严谨的作风；（2）开拓创新的精神；（3）诚实守信的品质；（4）独立分析问题和解决问题的能力。要求：（1）掌握天然药物化学成分的研究方法；（2）熟悉天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。（3）使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。三、课程内容第一章总论【学时】2学时【要点】一、天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态；二、生物合成的概念、途径及研究的意义；三、天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识。【重点】一、植物次生代谢产物的生物合成；二、天然药物化学成分提取分离方法。【难点】植物次生代谢产物的生物合成。【课程内容】第一节天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态一、天然药物化学的研究内容二、天然药物化学的简要发展史第二节生物合成的概念、途径及研究的意义一、一次代谢及二次代谢二、生物合成的基本结构单元三、生物合成途径第三节天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识一、天然药物有效成分的提取二、天然药物有效成分的分离与精制第二章糖和苷【学时】6学时【要点】一、单糖的立体化学；二、糖和苷的分类；三、糖的化学性质；四、苷键的裂解；五、糖的核磁共振性质；六、糖链的结构测定；七、糖及苷的提取分离。【重点】一、糖的立体结构；二、糖的化学性质；三、糖的结构鉴定。【难点】五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。【课程内容】第一节单糖的立体化学第二节糖和苷的分类一、单糖类二、低聚糖内类三、多聚糖内类四、苷类第三节糖的化学性质一、氧化反应二、糠醛形成反应三、羟基反应第四节苷键的裂解一、酸催化水解二、乙酰解反应三、碱催化水解和β-消除反应四、酶催化水解反应五、过碘酸裂解反应六、糠醛酸苷的选择性水解反应第五节糖的核磁共振性质一、糖的1H-NMR性质二、糖的13C-NMR性质第六节糖链的结构测定一、糖链的结构测定二、糖链结构研究实例第七节糖及苷的提取分离一、提取二、分离三、多糖的提取分离实例第三章苯丙素类【学时】3学时【要点】一、苯丙酸类二、香豆素类三、木脂素类【重点】一、香豆素的内酯性质；二、香豆素和木脂素的波谱学特性；三、木脂素的结构类型。【难点】利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。【课程内容】第一节苯丙酸类一、苯丙酸类化合物二、苯丙酸的提取三、苯丙酸的波普特征四、苯丙酸研究实例第二节香豆素类一、香豆素的结构特征二、香豆素的理化性质三、香豆素的提取分离四、香豆素的波谱特征五、香豆素的生活研究六、香豆素的研究实例第三节木脂素类一、木脂素类化合物的主要结构类型二、木脂素的理化性质三、木脂素的提取分离四、木脂素的波谱特征五、木脂素的生物活性第四章醌类化合物【学时】4学时【要点】一、醌类化合物的结构类型；二、醌类化合物的理化性质；三、醌类化合物的提取分离；四、醌类化合物的结构鉴定；五、醌类化合物的生物活性。【重点】一、醌类化合物的化学性质；二、醌类化合物的紫外光谱特性；三、NMR波谱学特性。【难点】利用醌类化合物特殊性质，指导提取分离工作。【课程内容】第一节醌类化合物的结构类型一、苯醌类二、萘醌类三、菲醌类四、蒽醌类第二节醌类化合物的理化性质一、物理性质二、化学性质第三节醌类化合物的提取分离一、游离醌类的提取方法二、游离羟基蒽醌的分离三、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离四、蒽醌苷类的分离第四节醌类化合物的结构鉴定一、醌类化合物的的紫外光谱二、醌类化合物的红外光谱三、醌类化合物的1H-NMR谱四、醌类化合物的13C-NMR谱五、醌类化合物的2D-NMR六、醌类化合物的MS七、醌类化合物衍生物的制备八、结构研究实例第五节醌类化合物的生物活性一、泻下作用二、抗菌作用三、抗肿瘤作用四、其他作用第五章黄酮类化合物【学时】4学时【要点】一、黄酮类化合物的理化性质及显色反应；二、黄酮类化合物的提取与分离；三、黄酮类化合物的检识与结构鉴定；四、黄酮类化合物结构研究中应注意的问题。【重点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。【难点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。【课程内容】第一节黄酮类化合物的理化性质及显色反应一、性状二、溶解性三、酸性与碱性四、显色反应五、Wessely-Moser重排第二节黄酮类化合物的提取与分离一、提取二、分离第三节黄酮类化合物的检识与结构鉴定一、色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用二、紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用三、核磁共振氢谱在黄酮类化合物鉴别中的应用四、核磁共振碳谱在黄酮类化合物鉴别中的应用五、质谱在黄酮类结构测定中的应用六、黄酮类化合物的立体化学第四节黄酮类化合物结构研究中应注意的问题第六章萜类和挥发油【学时】4学时【要点】一、萜类的结构类型及重要代表物；二、萜类化合物的理化性质；三、萜类化合物的提取分离；四、萜类化合物的检识与结构测定；五、挥发油。【重点】一、环烯醚萜的结构及理化性质；二、二萜类化合物的识别与结构鉴定。【难点】环烯醚萜的结构特点及提取分离。【课程内容】第一节萜类的结构类型及重要代表物一、单贴二、环烯醚萜三、倍半萜四、二萜五、二倍半萜第二节萜类化合物的理化性质一、萜类化合物的物理性质二、萜类化合物的化学性质第三节萜类化合物的提取分离一、萜类的提取二、萜类的分离第四节萜类化合物的检识与结构测定一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用二、结构鉴定实例第五节挥发油一、概述二、挥发油的性质三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定第七章三萜及其苷类【学时】5学时【要点】一、三萜类化合物的生物合成二、四环三萜三、五环三萜的结构类型四、五环三萜的理化性质五、五环三萜的提取分离六、五环三萜的结构鉴定与生物活性【重点】一、五环三萜的结构特征、结构鉴定方法；二、三萜及其苷类的提取分离方法；三、几种重要的五环三萜的NMR特征。【难点】五环三萜的提取分离、结构鉴定。【课程内容】第一节三萜类化合物的生物合成第二节四环三萜一、达玛烷型二、羊毛脂烷型三、环阿屯烷型四、甘遂烷型五、葫芦烷型六、楝烷型第三节五环三萜的结构类型一、齐墩果烷型二、乌苏烷型三、羽扇豆烷型四、木栓烷型第四节五环三萜的理化性；一、性状及连接线二、颜色反应三、表面活性四、溶血作用五、沉淀反应第五节五环三萜的提取分离一、三萜化合物的提取与分离二、三萜皂苷的提取与分离三、三萜皂苷提取分离实例第六节五环三萜的结构鉴定与生物活性一、紫外光谱二、质谱三、核磁共振谱四、结构测定实例五、抗炎活性六、抗肿瘤活性七、抗菌和抗病毒活性八、对中枢神经系统的作用九、对心脑血管系统的作用十、抗生育作用十一、其他活性第八章甾体及其苷类【学时】4学时【要点】一、甾体化合物二、强心苷类三、甾体皂苷【重点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性【难点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性【课程内容】第一节甾体化合物第二节强心苷类一、强心苷概述及生物合成二、强心苷的化学结构和实例三、强心苷的理化性质四、强心苷的提取分离五、强心苷的波谱特征六、强心苷的生物活性第三节甾体皂苷一、甾体皂苷概述二、甾体皂苷的化学结构和实例三、甾体皂苷的理化性质四、甾体皂苷的提取与分离五、甾体皂苷的波谱特征六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例第九章生物碱【学时】4学时【要点】一、生物碱生物合成的基本原理；二、生物碱的分类、生源关系及其分布；三、生物碱的理化性质；四、生物碱和提取和分离；五、生物碱的结构鉴定与测定。【重点】生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程。【难点】生物碱的结构鉴定。【课程内容】第一节生物碱生物合成的基本原理第二节生物碱的分类、生源关系及其分布一、有机胺类生物碱二、吡咯类生物碱三、哌啶类生物碱四、托品类生物碱五、喹啉类生物碱六、吖啶类生物碱七、异喹啉类生物碱八、吲哚类生物碱九、咪唑类生物碱十、喹唑酮类生物碱十一、嘌呤及黄嘌呤类生物碱十二、萜类生物碱十三、甾体类生物碱十四、胍类生物碱第三节生物碱的理化性质一、性状二、旋光性三、溶解性四、碱性生物碱的捡识第四节生物碱和提取和分离一、总生物碱的提取二、生物碱的分离第五节生物碱的结构鉴定与测定一、UV光谱二、IR光谱三、1H-NMR谱四、13C-NMR谱五、MS谱六、结构解析实例【学时分配】授课内容总学时其中：理论第一章绪论22第二章糖和苷66第三章苯丙素类33第四章醌类化合物44第五章黄酮类化合物44第六章萜类和挥发油44第七章三萜及其苷类55第八章甾体及其苷类44第九章生物碱44总复习22合计3636注：1、理论36学时。2、每个教学单元的三习题：见习题清单。四、实践环节课程实验或课程实训实验名称：实训名称：实验目的：实训目的：实验内容：实训内容：五、建议教学方法开发内化教学法六、答疑安排主要在课间、课外进行。可以一对一和一对多直接交流，也可以互联网为手段，随时进行网上辅导。七、素质考试方式及试题库素质考试方式：闭卷与开卷相结合形式（闭卷占50%，开卷占50%）试题库：见素质考试试题库八、所需教学条件1.教学设备多媒体、PPT翻页笔2.教材与参考文献教材：吴立军.《天然药物化学》.人民卫生出版社，2012年。参考书：（1）徐任生.《天然药物化学》（第二版）.科学出版社，2005年；（2）汪茂田.《天然有机化合物提取分离与结构鉴定》.化学工业出版社，2004年；（3）卢艳花.《中药有效成分提取分离技术》.化学工业出版社，2005年。