实验三十八荧光增白剂1,3,5-三苯基吡唑啉的合成及表征

NORTHWESTUNIVERSITY化学实验教学中心实验三十八荧光增白剂1,3,5-三苯基吡唑啉的合成及表征一、实验目的1、学习羟醛缩合反应制备芳基α,β-不饱和酮；2、学习环化脱水制备杂环化合物——吡唑啉；3、学习用光谱分析鉴定杂环化合物。二、实验原理利用苯乙酮、苯甲醛的羟醛缩合反应制备查尔酮（1,3－二苯基丙烯酮），再进一步与苯肼在氢氧化钠的存在下环化制备1,3,5-三苯基吡唑啉。反应式如下：CHOCOCH3HCCOCHNHNH2NNphphph三、实验步骤1.查尔酮的制备在100mL锥形瓶中，将2.5gNaOH，用22.5mL水溶解后，加入15mL乙醇；冰水浴冷却搅拌下，加入6g(0.05mol)苯乙酮和5.3g(0.05mol)新蒸的苯甲醛，维持15℃左右搅拌3h，冰水浴冷却，使其结晶，抽滤，用少许冷水洗涤后，再用少许冷乙醇洗涤，得到淡黄色结晶，晾干，称重，测熔点，计算产率。可用乙醇重结晶提纯，其熔点53～54℃。2．荧光增白剂1,3,5-三苯基吡唑啉的合成在50mL圆底烧瓶中，将2.1g查尔酮用15mL酒精温热溶解，加入1mL新蒸的苯肼和1粒NaOH；摇荡下，水浴加热回流2h，冷却后析出沉淀，抽滤，用少许冷的酒精洗涤，得到的粗品用乙醇—甲苯（6：5）重结晶，可得到白色针状晶体1,3,5-三苯吡唑啉；干燥，称重，测熔点，计算产率。3.对产物进行红外光谱、紫外光谱、荧光光谱测定。四、注意事项（1）只作实验步骤中的2荧光增白剂的合成，查尔酮一步不作，样品由实验室供给。（2）实验室提供给的样品是粗品，需要重结晶。（3）迴流过程中出现晶体，属正常现象。（4）用乙醇重结晶效果不好，故改为乙醇－甲苯重结晶。