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颜料黄的制备1、实验目的(1)、掌握颜料黄的制备方法和无溶剂法制备在有机合成中的应用及优点。(2)、了解染料的性质、用途和使用方法，了解不同酸碱性条件下颜料颜色变化的原因以及对应的结构变化。2、实验原理颜料黄为酰胺类蒽醌还原染料，以三聚氯氰作为酰化剂，与α-氨基蒽醌衍生物作用。这类还原染料使得光敏脆损性变小，且对纤维素具有良好的亲和力。分散性、匀染性好，耐氯漂、湿处理牢度高。反应的方程式如下：或者用2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪与1-氯蒽醌在氯化亚铜催化下，碳酸钠作为缚酸剂，在有机溶剂中反应制得。其中2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪可由苯甲腈和双氰胺在氢氧化钠和丁醇的条件下反应制得。反应的方程式如下：3、实验仪器和药品NNNClClClOHOONH2OOHNNNNOONHCNH2NNHNHCNNNNNH2NH2OOClNNNNH2NH2OOHNNNNOONH实验仪器：分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平。实验药品：1-氨基蒽醌，三聚氯氰、1-氯蒽醌、苯甲腈、双氰胺苯酚、去离子水、无水乙醇、2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪、碳酸钠、氢氧化钠、丁醇4、主要性质和用途①颜料黄147：是一种含有均三嗪杂环的蒽醌结构的有机颜料，它的化学名称为1,1'-[(6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二亚氨基]双蒽醌，C37H21N5O4，外观为橙色粉末，不溶于水和乙醇。在碱性保险粉还原液中为紫色；在酸性保险粉还原液中为暗橙色；在浓硫酸中为黄色。颜料黄147有较好的耐晒性能。耐酸、碱和耐迁移性能优异，热稳定性高，主要用于棉、黏胶、维/棉混纺织物的染色和印花，还可以用作有机染料。②1-氨基蒽醌：红宝石色晶体。熔点(℃)：253~255沸点(℃)：(升华)不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。主要用途：用于制蒽醌染料、药物及测定亚硝酸盐等。③三聚氯氰：三聚氯氰(CN3C13)，又称三聚氰酰氯、氰尿酰氯，外观为白色粉末，在空气中不稳定，有挥发性和刺激性，熔点145．5cI=，相对密度1．32，溶于苯、热乙醚、丙酮、乙腈、二氧六环、乙醇、醋酸、氯仿、四氯化碳等有机溶剂，不溶于水，遇水及碱易分解成三聚氰酸，同时放出氯化氢气体。具有广泛的用途，它是农药工业的中间体，是制造活性染料的原料，可做有机工业生产的各种助剂，如荧光增白剂、纺织物防缩水剂、表面活性剂等，是橡胶促进剂和国防用于制造炸药的原料之一，也是医药农药工业用于合成药物的原料。④1-氯蒽醌：分子式:C14H7ClO2分子量:242.66熔点:157-162℃黄色针状结晶或结晶性粉末。升华。熔点162℃。溶于醋酸、硝基苯、戊醇和热苯，微溶于热乙醇，不溶于水。在浓硫酸中呈灰黄色。用作蒽醌还原染料及其他蒽醌染料的中间体，如还原棕BR染料。⑤苯甲腈：C7H5N；C6H5CN分子量：103.12蒸汽压：0.13kPa/28.2℃闪点：71℃熔点：-12.8℃沸点：190.7℃密度：相对密度(水=1)1.01稳定性：稳定。危险标记：14(有毒品)外观与性状：无色油状液体，有杏仁的气味溶解性：微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚用途：a.用于制造苯代三聚氰胺、合成农药、脂肪胺和苯甲酸的中间体；亦可用作溶剂、抗氧剂、染料溶剂和染料助剂等方面。b.苯甲腈和双氰胺在碱性条件制得苯代三聚氰胺可以大幅度提高蜜胺塑料的质量，苯代三聚氰胺进一步制成的苯代三聚氰胺树脂，可用于涂料、粘结剂、层压板和成型材料。c.苯甲腈经过水解得到苯甲酰胺，再制得苯甲酸，可用作增塑剂、涂料和聚合物的有机中间体。d.苯甲腈还原后，可制得苄基胺，用作制药中间体。e.苯甲腈用非离子型表面活性剂乳化，其乳化液为染色助剂。⑥双氰胺：C2H4N4相对分子质量:84.08性状:白色结晶性粉末。水中溶解度在13℃时为2.26%，在热水中溶解度较大。当水溶液在80℃时逐渐分解产生氨气。无水乙醇、乙醚中溶解度在13℃时，分别为1.26%和0.01%。溶于液氨，不溶于苯和氯仿。相对密度(d254)1.40。熔点209.5℃。低毒，半数致死量(小鼠，经口)4000mg/kg。用途:检定钴、镍、铜和钯。有机合成。硝化纤维稳定剂。硬化剂。去垢剂。硫化促进剂。树脂合成。⑦2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪：白色结晶性粉末。熔点226-227℃，相对密度1.40（25/4℃），溶解度（25℃，g/100g）：水中为0，苯中为0.04，乙酸乙酯中为0.7，甲醇中为1.4，丙酮中为1.8，四氢呋喃中为8.8，二甲基甲酰胺中为12.0，甲基溶纤剂乙酸酯中为13.7。用途：用于制取热固性树脂、改性树脂、氨基涂料和塑料、医药、农药和染料。1.金属用涂料将羟甲基化苯代三聚氰二胺进一步以醇变性得烷基化物，则成为主要用于金属的涂料。2.装饰板将苯三聚氰二胺用作装饰板是一种最有特色的使用方法。可与醇酸树脂、丙烯酸树脂等混合以制造涂料。5、实验步骤在有机溶剂中合成颜料①在250mL四口瓶中加入2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-均三嗪2.3g（0.012mol）、l-氯蒽醌6.2g(0.025mol)、无水碳酸钠3.2g、硝基苯溶剂35mL和吡啶2mL,升温至150℃,并在该温度下维持12小时。②将产物抽滤后分别用热硝基苯、热乙醇、稀盐酸洗涤,最后用水洗至滤液呈中性,得黄色产品。改用邻二氯苯为溶剂在相同条件下合成颜料。颜料的有机溶剂后处理③取合成后的干粉颜料3g,加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺（DMF）15mL,加热至回流。④并分别在30分钟和90分钟取样，冷却至室温,过滤、干燥得处理后产品。以二甲苯为溶剂代替DMF进行相同实验。6、操作重点及注意事项①颜料在有机溶剂后处理的作用是利用溶剂的极性,在高温下使颜料粒子的晶型得以改变或调整,是改善颜料性能的重要途径。所用的溶剂主要有乙醇、氯苯、二氯苯、二甲苯及N,N一二甲基甲酰胺等,溶剂的极性是决定改性效果的主要因素。②以极性溶剂DMF对颜料溶剂化处理达到一定时间后可以提高颜料的结晶度，而以非极性溶剂二甲苯进行溶剂化处理时,在90分钟内对颜料的结晶性能影响不大。③在硝基苯溶剂中提高反应温度有利于提高颜料的结晶度。④在该实验中碳酸钠作为缚酸剂