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实验十：乙酸正丁酯的制备一、实验目的1．学习羧酸与醇反应制备酯的原理和方法。2．学习利用恒沸去水以提高酯化反应收率的方法。3．学习使用分水器回流去水的原理和使用方法。二、实验原理主反应式：CH3COOH+n-C4H9OHCH3COOC4H9-n+H2OH+副反应式：n-C4H9OHH+n-C4H9OH9C4-n+CH3CH2CHCH2三、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率n20D比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100mL溶剂水醇醚冰醋酸无色液体正丁醇无色液体乙酸正丁酯无色液体1-丁烯无色气体正丁醚无色液体乙酸正丁酯、水及正丁醇形成二元或三元恒沸液的组成及沸点沸点（℃）组成（%）丁醇水乙酸正丁酯117.667.232.89355.545.590.7277390.518.728.652.7四、实验装置图五、操作流程7.2mlHOAc,11.5mln-C4H9OH,2-3d浓H2SO4回流，分水分水器烧瓶H2OCH3COOC4H9,HOAc,C4H9OH,H2SO410ml水洗涤下层（水层）上层（有机层）HOAc,C4H9OH,H2SO4,H2OCH3COOC4H9,HOAc,C4H9OH,H2SO4弃去10ml10%碳酸钠溶液洗涤下层（水层）上层（有机层）H4H9OH,CH3COONa,Na2SO4,H2OCH3COOC4H9,C4H9OH,Na2CO3弃去下层（水层）上层（有机层）10ml水洗涤H2O,Na2CO3CH3COOC4H9,H2O,C4H9OH无水MgSO4干燥蒸馏收集124℃-126℃馏分称重测折光率六、思考题1）酯化反应有哪些特点？本实验是根据什么原理来提高乙酸正丁酯产率？？又如何加快反应速度？答：该反应为可逆的，增加某一反应物的量（采用丁醇过量），并使用分水器通过恒沸原理将水除去，破坏反应平衡，提高乙酸丁酯的产率。2）在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液是否可以？为什么？实验步骤1)50mL圆底烧瓶中，加11.5mL(0.125mol)n-BuOH,7.2mLCH3COOH(0.125mol)和3－4d浓H2SO4（催化反应）,混匀，加2颗沸石。2)接上回流冷凝管和分水器。在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为1～2cm）,目的是使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度1～2d/s。3)反应一段时间后，把水分出并保持分水器中水层液面在原来的高度。4)大约40min后，不再有水生成(即液面不再上升)，即表示完成反应。5)停止加热，记录分出的水量。6)将分水器分出的酯层和反应液一起到入分液漏斗中，用10mL水洗涤，并除去下层水层（除去乙酸及少量的正丁醇）；有机相继续用10mL混合物10mLH2O有机相(上层)10mL1有机相(上层)10mL10%Na2CO3洗涤至中性（除去硫酸）；上层有机相再用10mL的水洗涤除去溶于酯中的少量无机盐，最后将有机层到入小锥形瓶中，用无水可硫酸镁干燥。7)蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50mL烧瓶中，常压蒸馏，收集124-126℃的馏分。8）计算产率，测折光率。实验关键及注意事项1）在加入反应物之前，仪器必须干燥。（为什么？）2）高浓度醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16.6℃）。取用时可温水浴热使其熔化后量取。注意不要碰到皮肤，防止烫伤。2）浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可。也可用固体超强酸作催化剂。3）本实验体系中,二元恒沸混合物有：正丁醇－水，共沸点93.0℃；乙酸正丁酯－水，共沸点90.7℃;乙酸正丁酯－正丁醇，共沸点117.6℃。三元恒沸混合物有：乙酸正丁酯－正丁醇－水，共沸点90.7℃。在反应进行的不同阶段，利用不同的共沸物可把水带出体系，经冷凝分出水后，醇、酯再回到反应体系。为了使醇能即时回到反应体系中参加反应，在反应开始前，在分水器中应先加入计量过的水，保持油层厚度不变。分水器的旋塞应事先涂润滑脂。加热时，旋塞不要受热，否则旋塞难以转动。4）洗涤操作（分液漏斗的使用）：(1)洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。(2)洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。(3)振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。(4)振荡结束后，静置分层；分离液层时，下层经旋塞放出，上层从上口倒出。5）回流速度的控制及反应终点的判断：反应终点的判断可观察下面两种现象：一是分水器中不再有水珠下沉；二是从分水器中分出的水量达到理论分水量，即可认为反应完成。6）干燥必须完全，否则由于乙酸丁酯与丁醇，水等形成二元或三元恒沸液，重蒸馏时沸点降低，影响产率。