实验探究乙酸和乙醇的制备

实验探究乙酸乙酯的制备【实验探究】实验步骤：在一试管中加3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。实验结论：在有浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体——乙酸乙酯。反应方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O注意事项：①浓硫酸溶解于乙醇、乙酸像溶解于水一样会放出大量的热。因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸在试管中混合时，一定不要先加浓硫酸，否则会导致液体迸溅。②玻璃导管的末端不要插入液体，以防液体倒吸。③对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，并且不要升得过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率；同时要有足够的反应时间，一般3min~5min为宜，否则生成的乙酸乙酯很少。④浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和吸水剂。用浓硫酸吸收反应生成的水，促使化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。⑤饱和碳酸钠溶液的作用：一是通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；二是通过水的溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇；三是降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。【典例导析】已知下列数据：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10min；物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)乙醇-117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯-83.677.50.90浓硫酸(98%)-338.01.84③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________________________________。写出制取乙酸乙酯的化学方程式:___________________________________________________________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_________。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D.加速酯的生成，提高其产率(3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是___________________________________________。(4)指出步骤③所观察到的现象:____________________________________________________________；分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)_________。A.P2O5B.无水Na2SO4C.碱石灰D.NaOH固体(5)某化学课外小组设计了如右图所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），与上图装置相比，此装置的主要优点有_____________________________________________________________________________________________________________。解析(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH→浓硫酸→CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故;将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合,是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的因为试管容积为30mL,那么所盛溶液不超过10mL,按体积比1:4:4的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1mL、4mL、4mL。既然在题中已经给定的是30mL的大试管，那就不能用其他规格的试管,在答题时要特别。31注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在一支30mL的大试管(A)中注入4mL乙醇,缓慢加入1mL的浓硫酸,边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4mL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O。(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：①使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入的乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选B、C项。(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易浓硫酸△随生成物（乙酸乙酯）一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。(4)在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成上下两层,上层油状液体无色(可以闻到水果香味),下层液体（浅）红色,振荡后下层液体的红色变浅。分离出来的是粗产品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗产品的提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末（目的是除去粗产品中的乙酸）；②向其中加入饱和食盐水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液（目的是除去粗产品中的碳酸钠、乙醇）；③向其中加入无水硫酸钠（目的是除去粗产品中的水）；④最后将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内,再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在76~78℃之间的馏分即得纯的乙酸乙酯。故选B(5)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制,可以看出后者的三个突出的优点：①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;③增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。答案(1)在一支30mL的大试管(A)中注入4mL乙醇,缓慢加入1mL的浓硫酸,边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4mL乙酸并摇匀CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O(2)BC(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失;另一个方面,温度太高,浓硫酸△(4)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味),下层液体(浅)红色,振荡后下层液体的红色变浅B(5)①增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯【实验训练】酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常应用如下反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有：、_______________等。（2）若用如图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_____________________、___________________________________________等。（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成________、_____________________________________等问题。（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）。同一反应时间同一反应温度反应温度/℃转化率(%)选择性(%)*反应时间/h转化率(%)选择性(%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水①根据表中数据，下列（填字母）为该反应的最佳条件。A.120℃,4hB.80℃,2hC.60℃,4hD.40℃,3h②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为。解析（1）酯化反应是一个可逆反应，欲提高乙酸的转化率，可以增大乙醇的浓度或及时移去生成物等。（2）因乙醇、乙酸都易挥发，而图中装置竖直导管太短，冷凝效果不好，原料来不及反应就被蒸出，温度过高发生副反应等因素都会导致产率偏低。①根据表中数据，下列（填字母）为该反应的最佳条件。A.120℃,4hB.80℃,2hC.60℃,4hD.40℃,3h②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为。解析（1）酯化反应是一个可逆反应，欲提高乙酸的转化率，可以增大乙醇的浓度或及时移去生成物等。（2）因乙醇、乙酸都易挥发，而图中装置竖直导管太短，冷凝效果不好，原料来不及反应就被蒸出，温度过高发生副反应等因素都会导致产率偏低。（3）浓H2SO4除具有催化作用外，还具有强氧化性和脱水性，因此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境污染、部分原料炭化、催化效果不理想等。（4）①从表中可以看出，同一反应时间60℃时的转化率远大于40℃而接近80℃，所以60℃时最合适，而以同一反应温度下的不同时间来看，4小时转化率已较高，接近6小时的转化率，故选C。②当反应温度达120℃时反应选择性降低，则说明发生了副反应，因此只能推断其可能原因为乙醇脱水生成了乙醚。答案（1）增大乙醇的浓度及时移去生成物（2）原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）（3）产生大量的酸性废液（或造成环境污染）部分原料炭化催化剂重复使用困难催化效果不理想（任填两种）（4）①C②乙醇脱水生成了乙醚返回