对氨基苯甲酸的制备

《有机化学实验》对氨基苯甲酸的制备一.实验目的学习酰胺的合成方法(乙酰基对氨基的保护)。学习苯环侧链的氧化方法。学习酰胺的水解反应(去除乙酰基对氨基的保护)。二.实验原理p-CH3C6H4NH2(CH3CO)2OCH3COONap-CH3C6H4NHCOCH3+CH3COOHp-CH3C6H4NHCOCH3+2KMnO4p-CH3CONHC6H4COOK+2MnO2+H2O+KOHp-CH3CONHC6H4COOK+H+p-CH3CONHC6H4COOHp-CH3CONHC6H4COOH+H2OH+p-NH2C6H4COOH+CH3COOH避免氨基被氧化三.实验步骤1.对甲基乙酰苯胺500mL烧杯7.5g对甲苯胺，175mL水和7.5mL浓盐酸溶解（可加热）颜色深的话需脱色12g三水合醋酸钠溶于20mL水的溶液加热至50℃8mL醋酸酐白色固体抽滤洗涤搅拌、冷却三.实验步骤2.对乙酰氨基苯甲酸600mL烧杯甲基乙酰苯胺,20g七水合MgSO4和350mL水加热至约85℃制备20.5gKMnO4溶于70mL沸水的溶液。85℃搅拌15min深棕色充分搅拌下，30min内分次加入三.实验步骤2.对乙酰氨基苯甲酸深棕色混合物无色滤液冷却，加20%H2SO4调酸性两层滤纸抽滤MnO2滤液若为紫色，需要乙醇煮沸，消失，再过滤白色固体抽滤、压干三.实验步骤3.对氨基苯甲酸上步产品每克湿重产物，5mL18%HCl回流30min石蕊试纸恰成碱性250mL圆底烧瓶冷却，加入30mL冷水10%氨水中和每30mL溶液+1mL冰醋酸冰浴中骤冷，结晶，抽滤，干燥切勿过量五.注意事项对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、碱用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过量或形成内盐。反应过程中要充分搅拌，特别是氧化过程中，避免局部氧化剂浓度过高。