搜索
2012年3月10日、11日对氨基苯甲酸是一种与维生素B有关的化合物(又称PABA)，它是维生素B10(叶酸)的组成部分。细菌将PABA作为组分之一合成叶酸，磺胺药则具有抑制这种合成的作用。H2NCOOH一、实验目的学习和掌握合成中氨基的保护和脱保护。学习和掌握高锰酸钾氧化方法。学习多步反应操作。二、实验原理(反应式)H2NCH3(CH3CO)2OCH3CO2NaH3CCOHNCH3+CH3CO2HH3CCOHNCH3+2KMnO4H3CCOHNCOOK+2MnO2H2O+KOH+H3COCHNCOOKH2SO4H3CCOHNCOOHH3CCOHNCOOHHClH2NCOOH三、主要仪器与试剂仪器：球形冷凝管，直形冷凝管，抽滤装置，圆底烧瓶，烧杯等试剂：对甲基苯胺，醋酸酐，高锰酸钾，醋酸钠，硫酸镁，乙醇，盐酸，硫酸，氨水四、实验步骤1、对甲基乙酰苯胺：在250mL三口烧瓶中加入3.8g对甲苯胺，90mL水和3.8mL浓盐酸，水浴加热使溶解，保持在50oC。再配制6g醋酸钠的10mL水溶液，必要时加热使溶。再加入4.2mL醋酸酐，并立即加入配好的醋酸钠溶液，充分搅拌后将反应瓶放在冰浴中冷却，析出白色固体，抽滤，洗涤，得对甲基乙酰苯胺粗品。2、对乙酰氨基苯甲酸：在250mL烧杯中加入对甲基乙酰苯胺3.5g，10g硫酸镁和175mL水，水浴加热至85oC。同时用酒精灯加热制备10.3g高锰酸钾的35mL水溶液至沸腾溶解。在充分搅拌下将热的高锰酸钾溶液30min内分批加入烧杯中，加完后继续85oC搅拌15min。趁热用双层滤纸抽滤，并用热水洗二氧化锰固体。若滤液呈紫色，可加入1-1.5mL乙醇煮沸至紫色消失，再过滤。冷却滤液，加入20%硫酸至PH=1-2，抽滤固体，冰水洗，压干后得对乙酰氨基苯甲酸。3、对氨基苯甲酸：将每克湿对乙酰氨基苯甲酸用5mL18%的盐酸进行水解。将反应瓶置于250mL烧瓶中加热缓慢回流30min。待反应物冷却后，加入15mL冷水，然后加入10%氨水中和，使石蕊试剂恰成碱性，PH约为8，切勿使氨水过量。再每30mL最终溶液加1mL冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中骤冷引发结晶，抽滤，洗涤，收集产物。五、注意事项第一步中可以不用活性炭脱色，仍然可以得到白色固体产物高锰酸钾较难溶解，需要加热沸水才能溶解抽滤二氧化锰时，让二氧化锰小心充分静置后先倒出清液第三步反应中，注意每一次操作加入的记录加入的溶剂量，用来确定最后加冰醋酸的量(每30mL溶液加1mL冰醋酸）氨水切勿加过量，约使PH=8对甲苯胺用醋酐酰化时加入醋酸钠的目的是什么？对甲基乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫酸镁?在氧化步骤中，若滤液有色，加入乙醇煮沸脱色，发生了什么反应？在最后水解步骤中，用氢氧化钠代替氨水中和可以吗？中和后加入醋酸的目的是什么？六、思考题