大学有机化学综合测试题(三)

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1综合测试题(三)一、命名下列化合物或写结构式:SO3HCH3CH3CHCH≡CHCHCH3CH2CH3NHCOCH3HO123CH3564OOOCCHOOCCH2CH(OH)CH2COOHCOOH7.R-半胱氨酸8.顺-1,2-环己二醇的优势构象(用构象式表示)9.N,N—二乙基苯胺10.β-D-呋喃核糖(Haworth式)11.β-吡啶甲酰胺12.间-硝基苯甲醚二、选择题(一)A型题13.能与酸性高锰酸钾溶液反应生成HOOC(CH2)3COCH3的是()CH3CH3(CH3)2CCHCH2CH3CH2CHCH2CH=C(CH3)2ABCD14.下列化合物的溶液不能与溴水反应的是()AD-果糖BD-核糖C胆固醇D甘油三油酸酯15.下列化合物受热脱水产物为环酮的是()ACH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2OHBCDCOOHCOOHCOOHCOOH16.下列化合物中既能与NaHSO3反应析出结晶,又能与FeCl3显色的是()CH3CCH2CH3OCH3CCH2CCH3OOABCDOHCOOHOHCOCH317.下列试剂能与糖类化合物发生显色反应的是()AFeCl3溶液B水合茚三酮溶液Cα-萘酚/浓H2SO4(Molisch试剂)D稀CuSO4/OH-溶液18.下列化合物中既能与HCN加成,又能发生碘仿反应的是()2A苯乙酮B丙醛C丙酮酸D异丙醇19.环丙二羧酸X无旋光性,加热后脱羧得到环丙烷甲酸,则X的结构为()COOHCOOHCH2COOHCH2COOHCOOHCOOHHOOCHOOCDCBA20.下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是()A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.NaOH+I2溶液D.HNO2溶液21.下列化合物受热生成交酯的是()A.1-羟基环戊基甲酸;B.γ-氨基己酸;C.β-环戊酮甲酸;D.己二酸22.有关丙二烯分子叙述中正确的是()A.分子中存在π-π共轭效应;B.分子中所有原子共平面;C.分子中存在对称因素,故无光学异构体;D.分子中所有的碳原子都为sp2杂化。23.化合物A的分子式为C5H8,可以吸收两分子溴,但不能与硝酸银的氨溶液反应。A与KMnO4/H+反应生成化合物B(C3H4O3)和放出二氧化碳,由此可知A是()A.2–甲基–1,3–丁二烯;B.环戊烯;C.2–戊炔;D.1,3–戊二烯;24.下列化合物为内消旋体的是()ACBDCHOClHOOCCOOHCH2=CHCHOHCH=CHCH3CH2OHCH2OHOHOHHH25.下面描述的反应机制不属于自由基反应的是()A.环戊烷高温下与氯气的反应;B.甲苯在FeCl3存在下与氯气的反应;C.环己烯在光照下与溴的反应;D.丙烯在过氧化物存在下与HBr的反应;26.下列碳正离子的稳定性顺序为()abcdCH3CCH=CHCH3CH3++CH3CH2CHCH(CH3)2CH3CH2CH=CHCH2CH3++3A.a>b>c>dB.d>c>b>aC.b>d>a>cD.a>d>b>c27.下列化合物酸性强弱的顺序是()abcdA.a>b>c>dB.d>c>b>aC.b>d>a>cD.a>d>b>c28.下列糖中既能发生水解反应,又有还原性和变旋光现象的是()A.麦芽糖B.α-D-甲基吡喃葡萄糖苷C.蔗糖D.α-D-呋喃果糖29.下列化合物中属于倍半萜的是()DBCCACHOHHHOHHCH2OH30.下列杂环母核的名称为嘌呤的是()ABCDCDClNNC2H5H2NNH2NH2HNNNNOOCHOO2NNHOH31.下列二糖分子中含有β-1,4苷键的是()OHCH2OOHOOOOOO~OHOOOO~OHODBCACH3OCOOHCH3COOHO2NCOOHClCOOH432.构成天然蛋白质的20种氨基酸(除甘氨酸外)都是()A.R-α-氨基酸B.D-α-氨基酸C.S-α-氨基酸D.L-α-氨基酸(二)B型题COCH2OHCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHABCDE33.C的对映异构体是()34.D的C2-差向异构体是()35.稀硝酸氧化后的产物为内消旋体的是()36.属于L-型糖的是()A甘油B磷酸C胆胺D胆碱E羧酸盐37.脑磷脂在碱性条件下完全水解不可能得到的产物是()38.油脂在酸性条件下完全水解可得到的产物是()39.酰胺在碱性条件下水解可能得到的产物是()40.三磷酸腺苷完全水解可得到的产物是()NHHNECH3CH3NO2CH3CH2OCH3+NaClCH3BrCH3CH2ONaCH2=CH2Br2CH2BrCH2Br++SO3SO3HCH3ABCDHCNCNOHHO2NHNO3/H2SO4++CHOC吡啶41.属于亲核取代反应机制的是()42.属于亲核加成反应应机制的是()(三)X型题43.下列化合物中在酸性和碱性条件下,都能发生水解反应的是()5A.缩醛B.核苷酸C.胆固醇D.尿素E.卵磷脂的叙述正确的是()有关化合物OCH3CHCHCHO44A.能与FeCl3发生显色反应;B.分子中存在P-π和π-π共轭效应;C.能与HCN发生亲核加成,但不能与饱和的NaHSO3加成;D.能与HBr发生亲电加成反应。E.能发生银镜反应,而不能发生碘仿反应。45.下列糖中与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是()A.D-半乳糖B.D-果糖C.D-甘露糖D.L-葡萄糖E.D-核糖46.下列化合物的名称为(2S,3R)-2,3-戊二醇的是()ABCDEC2H5C2H5HOHHCH3CH3HHHOHOC2H5OHOHHCH3HHHHCH3OHOHC2H5OHH3COHHOC2H5H47.下列描述影响卤代烃取代反应机制和活性的因素中正确的有()A.伯卤代烷倾向于SN2反应,叔卤代烷倾向于SN1反应,仲卤代烷往往随着反应条件的改变,以不同比例的两种历程同时反应;B.亲核取代反应活性:苄基型卤代烃>卤代烷>卤代芳烃C.亲核试剂的浓度和强度对SN1反应历程影响不大,因为SN1历程只与卤代烃有关,而与试剂无关;D.在SN1或SN2历程中,离去基团的离去倾向越大,反应的活性越高;E.伯卤代烃在按SN1历程发生反应时,产生了构型的完全翻转;48.下列化合物中不具有芳香性的是()HHEDCBA+-:NNNH三、判断题:对的打“√”,错的打“×”。49.吡咯的亲电反应主要在α-位置上,但亲电反应的活性比苯和吡啶都要低。()650.可以用二巯基丁二酸钠作重金属中毒的解毒剂。()51.丁烷仅有四种构象异构体。()52.糖苷是糖与含活泼氢的物质如醇、胺等脱水生成的半缩醛;()53.麦芽糖和乳糖都能被溴水氧化成糖二酸。()磺胺类药物的基本结构为54H2NSONH2()55.2-丁醇的脱水成烯反应的取向服从马氏规则。()56.糖苷无变旋光现象和无还原性,但在酸或碱性条件下都能发生水解反应。()57.甾核的构型表示为正系和别系,是按甾核中的A和B环的顺式和反式两种稠合方式来确定。()58.有旋光性的化合物分子中一定含有手性碳原子。()四、将下列各组化合物按要求排序:59.化合物A.2,4,6-三硝基苯酚、B.邻硝基苯酚、C.邻甲苯酚、D.苯酚,按酸性由强至弱的顺序为。60.化合物A.对-甲苯胺、B.氯苯、C.苯、D.硝基苯、E.甲苯,按发生亲电取代反应的速度由快至慢的顺序是。61.化合物A.乙醛、B.丁酮、C.苯甲醛D.苯乙酮与HCN,按发生亲核反应的活性顺序是。62.化合物A.乙酰苯胺、B.苯胺、C.乙胺、D.吡咯、E.吡啶,按碱性由强至弱的顺序是。63.化合物A.氯乙烯、B.1-氯丁烷、C.氯化苄与AgNO3/醇溶液反应产生沉淀的快慢顺序是。五、填空64.精氨酸(pI=10.76)在pH=8.9的缓冲溶液中电泳时,应向电场中的极定向移动。65.鉴别半乳糖和果糖可选用试剂。66.写出顺-1,3-二甲基环己烷的优势构象式(注明a、e键)。67.用Newman投影式表示乙二醇的稳定构象。68.写出下列化合物的酮式和烯醇式的互变异构体:7HHOOONNNHOHC6H5C==CHCOOC2H569.分子中含有两个或以上键结构的化合物都能发生缩二脲反应70.化合物CH3CH=CHCH2CH2OH分子中,4号碳原子的杂化方式为。71.自然界中单糖几乎都是构型的。构成糖元的葡萄糖之间是以______苷键结合形成长链。72.氢化可的松属于糖皮质激素之一,其平面结构简式如下。分析结构,完成下列空格内容。(1)分子中有种官能团,个手性碳原子;(2)17号碳原子上-OH构型为;(3)环B与C为式稠合;(4)写出一种能与C3上的官能团发生亲核加成反应的试剂。73.组胺分子结构如右图所示,比较分子中三个氮原子碱性由强到弱的顺序是。六、完成反应式:H2O+CH3CHO稀OH-CHO360℃浓H2SO4/浓HNO323OH-H2O+1BrCH2ClNBr2+KMnO4/OH-7877CH3NNCH2CH2NH2H123OHOCCH2OHOHO879+HCNCH3CCH2CH3OCH3COCl+80HONH2C2H5OH/干HClBr2(H2O)OOH8182+Et2OLiAlH4CH3CH=CHCH2CHOH2O/H+C6H5MgBr(2)(1)OCCH383+H2SO4165℃84七、用简便化学方法鉴别下列各组化合物:85水杨酸甲酯对甲基苯乙酮对甲基苯甲醛CH3CCH2COOHCH3COCH2COOCH3CH3CHCH2COOHOOH86八、推导题87.某一具有旋光性的化物A(C5H11NO2),既能与酸成盐,也能与碱成盐。A与Na2CO3反应放出CO2;与HNO2作用放出N2,并生成化合物B(C5H10O3),将B加热得化合物C(C5H8O2),C有顺反异构体。将B氧化得到化合物D(C5H8O2)。D不能发生碘仿反应,与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,将D加热也要放出CO2。(1)写出C的一对顺反异构体的结构式,用Z/E命名法进行构型标记。(2)写出有关的化学反应方程式(不少于三个反应式)。88.某单糖的衍生物A(C9H18O6),无变旋光现象,不能与Benedict试剂反应。A经麦芽糖酶催化水解得到化合物B(C6H12O6)和C(C3H8O)。B用硝酸氧化得到D-甘露糖二酸。C能与金属钠反应放出氢气,但不能发生碘仿反应。9(1)写出A的结构式及其名称,用Haworth式表示。(2)写出B与硝酸的反应方程式。九、合成题要求:从指定原料出发,所需其它原料自选。89.以环己烷为原料合成2-环己基-2-丁醇。90.用苯胺为原料合成2,4,6-三溴苯酚。91.用苯为原料合成对硝基苯甲酸。综合测试题(三)参考答案一、命名下列化合物或写结构式:1.2,5-二甲基-3-庚炔2.对羟基乙酰苯胺3.2-甲基-1-萘磺酸4.1,8-二甲基螺[3.5]-6-壬烯5.3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸)6.邻苯二甲酸酐78OCH3O2NNCNH2ON(C2H5)2OCH2OHOHOHOHOHOHCH2SHNH2HCOOHHHae9101112二、选择题(一)A型题:13.C;14.A;15.C;16.B;17.C;18.C;19.A;20.D;21.A;22.C;23.A;24.C;25.B;26.D;27.A;28.A;29.C;30.C;31.D;32.D。(二)B型题:33.D;34.B;35.A;36.C;37.D;38.A;39.E;40.B。41.C;42.B。(三)X型题:43.B、D、E;44.B、D、E;45.B、C;46.B、C;47.A、B、D;48.B、D。三、判断题:49.×;50.√;51.×;52.×;53.×;54.√;55.×;56.×;57.√;58.×。四、将下列各组化合物按其性质要求排序:59.A>B>D>C;60.A>E>C>B>D;61.A>C>B>D;62.C>E>B>A>D;63.C>B>A。10五、填空题:64.阴;65.Br2/H2O;CH3CH3eeHHHHOHOH66.67.NNNHOOOH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