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天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷《有机化学》（考试时间：年月日）题号一二三四五六七成绩得分（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分）(7)(E)-3-乙基-1,3-己二烯(8)2,6-二甲基苄醇（9）α-硝基萘（10）3-甲基环己烯（二）基本概念题（本大题6小题,共10分）（1）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题2分）天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷（2）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题2分）（3）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题2分）（4）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题2分）（5）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题1分）（6）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于SN1机理：（）（本小题1分）（A）产物构型完全转化（B）反应只有一步（C）有重排产物（D）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题5小题，共10分）(1)（本小题2分）天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷比较下列自由基的稳定性：（）（）（）（）（2）（本小题2分）比较下列化合物沸点的高低：（）（）（）（）（A）乙醚（B）正丁醇（C）仲丁醇（D）叔丁醇（3）（本小题2分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（）（）（）（）（4）（本小题2分）比较下列离去基团离去能力的大小：（）（）（）（）（5）（本小题2分）以C2和C3的σ键为轴旋转，用Newman投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题2小题，共6分）（1）（本小题3分）（A）正丙醇（B）异丙醇（C）2-丁烯-1-醇天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷（2）（本小题3分）（五）完成下列各反应式（本大题17小题，共29分）（1）（本小题1分）（2）（本小题2分）（3）（本小题2分）（4）（本小题2分）（5）（本小题1分）天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷（6）（本小题1分）（7）（本小题1分）（8）（本小题1分）（9）（本小题2分）（10）（本小题1分）（11）（本小题2分）（12）（本小题2分）（13）（本小题2分）天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷（14）（本小题3分）（15）（本小题2分）（16）（本小题2分）（17）（本小题2分）（六）推导结构题（本大题2小题，共10分）（1）（本小题4分）化合物A（C6H10）具有光学活性,能与Ag(NH3)2NO3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag），将A经催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出化合物A及其对映异构体的Fischer投影式和B、C的构造式。（2）（本小题6分）天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷化合物D分子式为C5H9Br，可与一分子Br2反应生成E（C5H9Br3）。D易水解得到互为异构体的两种醇F,G（F较G不易被氧化）。D与KOH醇溶液作用得到化合物H（C5H8）,1molH用KMnO4氧化得到1mol丙酮酸和2molCO2。请写出D、E、F、G、H的构造式。（七）有机合成题（本大题5小题，共25分）（1）（本小题5分）（2）（本小题4分）完成下列转化：（3）（本小题6分）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（4）（本小题5分）天津大学2002～2003学年第1学期期末考试试卷以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成：(CH3)2CHCH2CH2OH（5）（本小题5分）用苯和1-丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：