天然药物化学第3章醌类化合物

第3章醌类化合物一、选择题1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是A.1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌D.1,4,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5%Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是A.B.C.OOOHOHOOOHOHOOOHOHD.E.OOOHOHOOCH3OH4．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是OOOHOHCOOHOOOHOHOOOHOHA.B.C.OOOHOHOOCH3OHD.E.5.能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A.羟基蒽酮类B.羟基蒽醌类C.蒽酮类D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类6．番泻苷A属于何种衍生物A.大黄素型蒽醌B.茜草素型蒽醌C.二蒽酮D.二蒽醌E.蒽酮7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.醋酸铅反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应8．下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是9.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是OOOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHOHABCDOOOHOHOOOHOHOOOHOHOHA.B.C.OOOHOHOOCH2OHOHOHD.E.10．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷11.属于蒽醌的是，属于萘醌的是，属于二蒽酮的是，属于碳苷的是，属于菲醌的是。A.紫草素B.丹参醌C.大黄素D.番泻苷E.芦荟苷12.游离醌类化合物中，酸性强弱的顺序按照()排列A.β-OHα-OH-COOHB.–COOHβ-OHα-OHC.α-OHβ-OH-COOHD.–COOHα-OHβ-OH13.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：A.④③②①B.③④①②C.①②④③D.④③①②14.总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na2CO3水溶液粗可得到（）A、带1个-OH蒽醌B、有1个-OH羟基蒽醌C、有2个-OH蒽醌D、1,8-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌化合物的酸性与羟基数目和位置有关，酸性最弱的是（）A、1,8-二羟基蒽醌B、3,6-二羟基蒽醌C、1,7-二羟基蒽醌D、1,5-二羟基蒽醌16．蒽酚衍生物一般只存在与新鲜药材中，储存二年上药材内几乎不再存在，其原因是（）A、结合成苷B、被氧化成蒽醌C、聚合成二蒽酚衍生物D、转化成蒽酮17.芦荟苷按苷元结构应属于（）A．二蒽酚B．蒽酮C．大黄素型D．茜草素型E．氧化蒽醌OgluHHOOHCH2OH18.能与碱液反应生成红色的化合物是（）A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素19.某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色，与醋酸镁反应显橙红色，与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为OOOHOHCH3OOOHOHOHOOOHOHOglcA.B.C.OOOHOglcOOOHOHOHD.E.20.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）A.两个苯环的β-位B.两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D.一个苯环的α或β位E.在醌环上21.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）A.C1-C1’B.C4-C4’C.C6-C6’D.C7-C7’E.C10-C10’二、判断题1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。2、羟基蒽醌可分为大黄素型和茜草素型，前者分子中的羟基分布在两侧的苯环上，后者的分布在一侧的苯环上。3、利用pH梯度萃取法从游离蒽醌的乙醚液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。三、填空1.天然醌类化合物主要类型有、、及。2.萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。3.根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为和两种类型。4.从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是。5.蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有结构，产生蓝～蓝紫色；具有结构，产生红～紫红色；的结构，产生橙红～红色。6.Kesting-Craven反应（与活性亚甲基试剂的反应）仅适用于醌环上有未被取代位置的____及____类化合物，____类化合物则无此反应。7.新鲜大黄含有_________和_________较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为蒽醌。8.试比较下列化合物的酸性大小：OOOHOHH3COHOOOHOHCH2OHOOOHOHOCH3(1)(2)(3)酸性大小顺序：（）（）（）9.Feigl反应是指醌类衍生物在碱性条件下加热能与和反应生成紫色。10.蒽酮类化合物常以试剂来检识。11.蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。12.某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。四、问答1.醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核。2.简述醌类化合物酸性的特点及其规律。3.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大？4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。A.1,4,7-三羟基蒽醌B.1,5-二OH-3-COOH蒽醌C.1,8-二OH蒽醌D.1-CH3蒽醌5.某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚三种成分的氧苷，试完成下列问题。（1）如何鉴定药材中含有该类成分？（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程。6.比较下列化合物的酸性大小，并说明原因：AB7.蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关，其酸性大小有何规律？8.某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。OOOHOHCOOHOOOHOCH3CH3OHOOOHOHOOOHABOOOHOCH3CH3OCH3COOOHOHCH3D9.中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。10.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。中药材粉碎，水蒸气蒸馏蒸馏液残渣（）CHCl3提取CHCl3液残渣5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取经SephadexLH-20NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱酸化5%Na2CO3萃取分段收集黄色沉淀先出柱后出柱（）Na2CO3液CHCl3液（）（）（）OOH3CAOOOHOHOHH3CBOOOHOHCOOHCOOOHOGLcOHH3CDOOOHOGlc___GlcCOOH61E六、鉴别题1．OOHOH与OOHO与OO-gluOABC2．OOHOH与OOCH3OHOHOHAB3．OOHOHOOHOHOOOHOOOHO-gluOOO-gluOabcde