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第4章黄酮类化合物一、选择题1.构成黄酮类化合物的基本骨架是（）A.6C-6C-6CB.3C-6C-3CC.6C-3CD.6C-3C-6CE.6C-3C-3C2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（）A.-OCH3B.-CH2OHC.-OHD.邻二羟基E.单糖3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（）A.糖B.羰基C.酚羟基D.氧原子E.双键4.下列黄酮中酸性最强的是（）A.3-OH黄酮B.5-OH黄酮C.5,7-二OH黄酮D.7,4/-二OH黄酮E.3/,4/-二OH黄酮5.下列黄酮中水溶性性最大的是（）A.异黄酮B.黄酮C.二氢黄酮D.查耳酮E.花色素6.下列黄酮中水溶性最小的是（）A.黄酮B.二氢黄酮C.黄酮苷D.异黄酮E.花色素7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5,7-二OH黄酮（2）7,4/-二OH黄酮（3）6,4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3）B.（2）＞（3）＞（1）C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3）E.（1）＞（3）＞（2）8.色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A.黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄烷醇9.银杏叶中含有的特征成分类型为A.黄酮醇B.二氢黄酮C.异黄酮D.查耳酮E.双黄酮10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A.具酚羟基B.具交叉共轭体系C.具羰基D.具苯环E.为离子型11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A.黄色B.淡黄色C.红色D.紫色E.无色12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A.羟基多B.有羧基C.离子型D.C环为平面型E.C环为非平面型13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A.乙醚B.氯仿C.乙醇D.水E.酸水14.下列黄酮类酸性最强的是A.7-OH黄酮B.4′-OH黄酮C.3′,4′-二OH黄酮D.7,4′-二OH黄酮E.6,8-二OH黄酮15.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A.四氢硼钠反应B.三氯化铝反应C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应E.二氯氧锆反应16.不能与邻二酚羟基反应的试剂是A.三氯化铝B.二氯氧锆C.中性醋酸铅D.碱式醋酸铅E.氨性氯化锶17.四氢硼钠反应用于鉴别A.黄酮、黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A.酸提碱沉B.碱提酸沉C.沸水提取D.乙醇提取E.甲醇提取19.用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用A.5%NaHCO3B.5%Na2CO3C.5%NaOHD.10%NaOHE.饱和石灰水20.pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为A.②→①→③B.③→①→②C.①→③→②D.①→②→③E.③→②→①21.柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是A.活性炭B.硅胶C.聚酰胺D.氧化铝E.纤维素22.与2′-羟基查耳酮互为异构体的是（）③①②OOOHOHOHOOOHOHOHOOOHOHOHA．二氢黄酮B．花色素C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮23.pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为：A.①→②→③B.③→②→①C.①→③→②D.③→①→②E.②→①→③22.试品液滴于滤纸片上，喷1%三氯化铝醇溶液，显黄色斑点，具有荧光的示供试液中含有（）A、香豆素B、蒽醌类成分C、黄酮类D、萜内酯23.黄酮类化合物与氯氧化锆反应呈鲜黄色，再加枸橼酸盐甲醇溶液，颜色显著褪去的是（）A、C3-OH黄酮B、C5-OH黄酮C、C3,7-OH黄酮D、C3,6-OH黄酮24.四氢硼钠（钾）试剂为检识下列何种成分的专属试剂（）A、黄酮醇B、二氢黄酮C、异黄酮D、查耳酮25.某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇26.某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄酮类27.某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：二、填空1.黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为，此性质可用于提取分离。因7-或4′-OH处于4-位羰基的，故酸性；而5-OH因与羰基形成，故酸性。2.黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于水，加后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用法分离，其中含有7-或4′-OH黄酮可用溶液萃取，5-OH黄酮可用溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。3.用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。4.盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）还原后显___色；__和__不呈色。__试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈_色，可用于与其它黄酮类区别。5.聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的___与黄酮类化合物分子上的___形成__而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物__，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用水和醇混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：________________。6.黄酮类化合物的基本母核为，其分类依据是，，。7.黄酮类化合物显碱性的原因是。8.花色苷苷元为平面型结构，但常以形式存在，具有的通性，水溶性大。三、判断用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。（）四、鉴别与分离1．①与(A)(B)2.与(A)(B)OOOHHOOOOHHOOOOHHOOHOHOHOOOHHOOHOH3.与(A)(B)4．OOOHHOOHOOOHHOOHOOHOOHOHOglcrhaABC5．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序OOOHOHOHOHOOOHOHOHOHOHOOOHOHOHOHCH3CH3ABC理由：6．下列化合物水溶性强→弱顺序：＞＞OOOHHOOOHOOHOOOHOHOHOOOHOHOHOHCH3CH3O+OHOHOHOHOHOHABC理由：7．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序：＞＞OOOHOHOHOHOHOOHOOglcOHOHOOHOHOHOHOC6H11O5ABC理由：8．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱的先→后顺序，并说明理由。OOOHOHHOOHOHOOOHHOOHOHOOHOOHOHOOHglc槲皮素山奈酚槲皮素-3-O-葡萄糖苷洗脱先后顺序：＞＞理由：9．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。OOOHHOOHOHOOOHOHHOOHO葡萄糖甙OOOHHOOHOHABC洗脱先后顺序：＞＞理由：五、问答1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。4.写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。5.从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂？6.为什么二氢黄酮、花色素的水溶性比黄酮大？OOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOHOOHOOHOHOGlcOOHOOHOHOGlcRhaABCD7.比较下列化合物的酸性大小，并说明原因：ABC8.分离下列黄酮化合物，（1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是()()()().（2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是()()()().OOHOOHOHOOHOOHOHOOOHOHH3COHOOHOOHOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHABCDOHOOHOOHOHOHOHFEOOHOOHG用化学方法鉴别A-G