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1第一章总论二．填空1.（相似者易于吸附）（吸附剂）（溶质）（溶剂）2.（吸水量）（凝胶）（10）（2.5ml/g）3.（浸渍）（渗漉）（煎煮）（回流）（煎煮）（回流）4.（极性）（小）（大）5.（分子量大）（分子量小）6.（氢键）（酚类）（黄酮类）（醌类）7.（硅胶）（Al2O3）（酸）（碱）8.（UV）（IR）（NMR）（MS）（推断非对称分子的构型或构象之间的关联）9.（30-60）（100-200）10.（0.2-0.3）11.（水溶性）（多糖）（蛋白质）（水不溶性）（树脂）（叶绿素）12.（物质在两相不相溶的溶剂中的分配比不同）13.（下）（上）14.（正丁醇）（甲醇、乙醇、丙酮）（正丁醇与水不互溶）15.（形成氢键的基团数目越多，吸附能力越强）（易形成分子内氢键者，吸附能力减弱）（分子中芳香化程度高者，则吸附性增强）三．选择题DADABCEACCACDCCDDCCDDCDEABCBCCCBBDB四．判断对错1．√2．X3．X4．X5．X6．X7．√8．X9．√10.√11.X12.√13.√14.√15.X16.√17.X18.√19.X20.√21.√22.X23.X24.√25.√五．简答题1.(D）→（C）→（B）→（A）原因：形成氢键的基团数目越多，吸附能力越强，越后出柱。再结合各个化合物结构详细说明。2.答案见教材P32第一段文字。3.(1)成分具有挥发性。(2)能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水。(3)沸点多在100℃以上，并在100℃左右有一定的蒸气压。可用水蒸气蒸馏法提取的成分：挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱等。4.答案见教材P17-19文字（一）（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（二）（三）。5.水是典型的强极性有机溶剂。适宜提取亲水性成分如生物碱、有机酸盐、苷类、蛋白质、糖类及无机盐。水的缺点是：提取液粘度大，过滤浓缩困难，提取液易发霉变质，不易保存。优点是：价廉易得，使用安全。6.乙醇是亲水性有机溶剂。乙醇对各类化学成分的溶解性都较好，提取成分较安全。如95%乙醇适宜提取生物碱、挥发油、树脂、叶绿素；60%-70%乙醇适宜提取苷类；30%-50%乙醇适宜提取蛋白质、多糖类成分。乙醇提取液不霉变、粘度小、易过滤。沸点低，浓缩、回收方便，但易燃。7.提取包括渗透、溶解、扩散等过程，药材粉末过细，表面积太大，吸附作用增强，反而影响扩散速度。另一方面，杂质提取量也增加，对有效成分分离不利。8.因为开始提取时，成分提出量随提取时间延长而增大，直到细胞内外有效成分浓度达到平衡为止。平衡后，提出量不再随提取时间延长而增加。六．提取分离从左至右：两性、碱性、酸性、中性2第三章苯丙素类一．指出化合物的名称及结构类型（1）阿魏酸，苯丙酸类（2）绿原酸，苯丙酸类（3）七叶内酯，简单香豆素（4）补骨脂内酯，呋喃香豆素（5）美花椒内酯，吡喃香豆素（6）叶下珠内酯，二芳基丁烷类木质素（7）罗汉松脂素，二芳基丁内酯类木脂素（8）鬼臼毒素，芳基萘类木脂素（9）毕澄茄脂素，四氢呋喃木脂素（10）黄檀内酯，其它香豆素（11）（+）-芝麻脂素，双四氢呋喃类木脂素（12）五味子甲素，联苯环辛烯类木脂素（13）白芷内酯，呋喃香豆素（14）松柏苷，苯丙酸类三．填空题1.（苯骈α-吡喃酮）（顺邻羟基桂皮酸）2.（苯丙酸）（香豆素）（木脂素）3.（简单香豆素）（呋喃香豆素）（吡喃香豆素）（其它香豆素）4.（蓝或紫）（碱）（7-）（减弱）5.（桂皮酸）（桂皮醇）（木脂素）（丙烯苯）（烯丙苯）（新木脂素）6.（短）（长）7.（苯丙素）（γ）（联氧）（四氢呋喃）（内酯）（半缩醛）8.（不对称）（光学）（酸）9.（α、β不饱和内酯环）（稀碱）（酸化）10.（碱溶酸沉）（水蒸气蒸馏）四．选择题（一）单选题BCCABDCBDC（二）多选题1.ABD2.BCD3.BCD4.ABCD5.AB五．判断对错1．X2．√3．√4．X5．X6．√7．√8．√9．X10.√11.X12.X13.√14.X15.√六．结构推测该化合物水解后Gibbs’s反应阳性，说明化合物具有香豆素的结构母核，且化学结构中第六位无取代。7-OR氧取代后，向苯环供电而引起C3-H收屏蔽，向高场位移约0.17ppm，C3-H：6.17J3，4=9.5Hz，又3.82(3h,s)，可知7位取代-OCH3OOCH36.177.327.586.773.826.723第四章醌类化合物一．填空题1.（单蒽核）（双蒽核）（9，10-）（羟基）（两侧）（一侧）2.（蒽酚）（蒽酮）（蒽酚或蒽酮的羟基衍生物）3.（CHCl3）（乙醚）（苯）（碱）（丙酮）（甲醇）（乙醇）（水）（很大）（甲醇）（乙醇）（热水）（CHCl3）（乙醚）（苯）4.（-COOH）（2个β-OH）（1个β-OH）（2个α-OH）（1个α-OH）（-COOH）（2个β-OH）(5%NaHCO3)（1个β-OH）（1个α-OH）(pH梯度萃取)5.（氧原子）（浓硫酸）（阳碳离子）（颜色）6.（-OH）（苯二甲酸）（碱性KmnO4）（CrO3）7.(-COOHβ-OHα-OHR-OH)8.（CH3COCl(CH3CO)2OCH3COOC2H5CH3COOH）9.（羰基氧原子）（碱性）10.（碱性）（蒽醌）二．选择题（一）单选题CDBABCACC（二）多选题1.AB2.ABC3.ACE4.CD5.ABD三．判断题1．√2．X3．X4．X5．X四．完成化学反应（写出下列各反应产物的结构式或各反应试剂条件）1.A：OOOHOHOCH3COOCH32.B:醋苷C:硼酸3.D：4OOOHOHOAcCH2OAcOAcOH4.E:CH3I+AgO+CHCl35.F:OOCH2OAcOAcOHOBAcOOAcG:OOAcOOHCH2OAc6.H:OOCOOMeOMeOMe5四．用指定方法鉴别化合物1.用Borntrager,s反应可以区别，A反应呈阳性，B不反应2.碘化铋试剂反应阳性者为G；Molish反应阳性者为F；对亚硝基-二甲基苯胺试剂反应阳性者为E；C与D可用醋酸镁反应区分，前者显橙色，后者显蓝紫色。五．提取分离甲（C）乙（A）丙（F）丁（B）己（E）戊（D）第五章黄酮化合物一．指出化合物的名称及结构类型（1）芦丁（2）（+）—儿茶素（3）橙皮苷—甲基茶尔酮（4）橙皮苷（5）水飞蓟素（6）葛根黄素三.填空1.（ZrOCl2/枸橼酸）（UV测试加入诊断试剂法）（1H-NMR谱中是否存在化学位移为12.5前后的质子信号）2.（硅胶）（聚酰胺）（纤维素）3.（较高）（δ90.0-100.0）（较低）4.（分子筛）（吸附）（游离酚羟基数目）5.（醇）（分配）（水）（吸附）四．选择题CBACCBABAABBDAD五．判断题1．X2．X3．X4．X5．（1）X（2）√6．X7．X8．X9．√10.√六．简答题1.A黄酮醇B黄酮或用锆盐-枸橼酸显色反应2.(1)用BAW系统展开时，Rf值槲皮素芦丁理由：BAW系统为“醇性”展开剂，甙元槲皮素在展开系统中的分配系数大(2)用5%醋酸展开时，Rf值芦丁槲皮素6理由：5%醋酸为“水性”展开剂，甙芦丁在展开系统中的分配系数大七．结构鉴定1.（1）该化合物为黄酮类化合物，根据HCl—Mg反应（+）。（2）是否有邻二羟基无，根据SrCl反应（-），AlCl3谱图=AlCl3/HCl谱图。（3）是否有3—羟基无，根据ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消褪；AlCl3/HCl谱图≠MeOH谱图，带Ⅰ红移381-336=45nm在35-55nm范围内。（4）是否有7—羟基有，根据NaOAc做为诊断试剂，带Ⅱ红移274-267=7nm在5-20nm范围内。（5）是否有4/—羟基有，根据NaOMe做为诊断试剂，带Ⅰ红移392-336=56nm在40-60nm范围内，且强度不变。写出结构式，并在结构上注明信号归属。OOOHOHHO7.706.907.706.906.506.186.382.HCl—Mg反应（+）示其为黄酮化合物，FeCl3反应（+）示其结构存在酚羟基，Molish（-）示其结构不含糖，ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退示无3-OH，SrCl2反应（-）。SrCl2反应（-）示无邻二酚羟基。UV显示无7-OH，1H-NMR示有5-OH、4/-OH及3-H。6.47、6.19为5、7二氧取代黄酮A环上的特征质子信号。8.03（2H,d,J=8.8Hz）；7.10(2H,d,J=8.8Hz)为B环上AA/BB/耦合系统的4个质子。构最终鉴定如下：OOOHOHH3COH8.037.106.476.1910.853.8412.916.863.HCl—Mg反应（+）示其为黄酮化合物，Molish（-）示其结构不含糖，ZrOCl2反应（-），无游离3、5-OH。UV显示存在7、4/-OH，1H-NMR示有3-H，6.15、6.46为5、7二氧取代黄酮A环上的特征质子信号。7.21、7.28、6.83为B环上ABX/耦合系统的3个质子，分别归属为2/、6/、5/位，示结构C-3/、4/有取代。由NOE结果可知，3.83的甲氧基取代在C-3/，则3.79的甲氧基取代在C-5位。结构最终鉴定如下：OOOHHHOOCH3OCH36.466.153.796.307.286.837.214.7（1）该化合物为黄酮类化合物，根据HCl—Mg反应（+）。（2）是否有3—羟基无，根据ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消褪。（3）是否有邻二羟基有，根据AlCl3/HCl谱图≠AlCl3谱图。（4）是否有4/—羟基有，根据NaOMe（未熔融）做为诊断试剂，带Ⅰ红移399-346=53（nm），在40-60nm范围内。（5）写出结构式，并在结构上注明信号归属。OOHOHHOOHOOOHHOHOOHH5.056.436.627.206.926.706.38第六章萜类和挥发油三．填空1．异戊二烯2.蚁臭二醛，双键，环状单萜3.奥4.萜类,芳香族化合物,脂肪族化合物,萜类5.水蒸气蒸馏,浸取法,冷压法,油脂6.脑,龙脑7.沸点,升高,升高,大于8.NaHSO4法Girand试剂9.棕,低,光线和氧10.奥类,蓝紫或绿,紫或红11.青蒿,抗虐,青蒿琥珀酸单酯12.乙酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A,MVA13.樟醇,冰片,艾纳香全草,白龙脑香树,消旋14.五元环,七元环,芳香,氢化15.沸点,比重,旋光度,折光率,酸值,酯值,皂化值,游离羧酸和酚类,酯类四．选择题BCDCCACDCBBCCDAEBADCBBADE五．判断对错1．√2．X3．√4．√5．X6．√7．√8．√9．X10.√11.X12.√13.X14.√15.X六．简答题1.香叶醛和橙花醛互为顺反对应体，香叶醛是α-构型柠檬醛，橙花醛是β-构型柠檬醛，两者也往往同时存在，而且通常是以反式的α-构型柠檬醛为主，柠檬香油和香茅油中柠檬醛的含量较高。香茅醛是香茅醇的氧化产物，又称雄刈萱草醛。大量存在与香茅油中，也存在于桉叶油、柠檬油中，香茅醛是重要的柠檬系香料。以上几种重要的链状单萜含氧衍生物可相互转化，其相互转化的关系可通过下面的简单反应式联系起来。所以这几种链状单萜的含氧衍生物之间常常交互共存于同一挥发油中。82.a)卓酚酮类化合物具有抗菌活性，但多具有毒性，卓酚酮有芳香化的性质，具有酚的通性，有酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间。b)分之中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。d)分子中的羰基的性质类似与羧酸中的羰基，但不能和一般的羰基试剂发生反应。在红外光谱中显示其羰基（1600—1650cm-1）和羟基（3200—3100cm-1）吸收峰，较一般化合物中羰基略有区别。e)能与多种金属离子形成络合物结晶，并显示不同颜色，以资区别。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤色结晶。3.萜类化合物中醛酮类成分的分离（1）分出酸、酚、碱性成分的挥发油母液，经水洗至中性，以无水NaSO4干燥后，加NHSO3饱和溶液振摇，一般有加成物析出，分出水层或加成物结晶