搜索
第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料石油石油——工业的血液乙烯、苯是石油化工的重要产物石油气(含C4以下烃)汽油(含C5～C12的烃)煤油(含C12～C16的烃)柴油(含C15～C18的烃)重油(含C20以上的烃)润滑油(含C16～C20的烃)乙烯苯乙烯产品从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。乙烯和苯的重要用途（参见课本P60）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。科学探究：石蜡油的分解实验1.生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象2.生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象3.用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况一、乙烯从上面的现象可以看出，生成的气体中含有与烷烃性质不同的烃。研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。从石油获得乙烯是工业上生产乙烯的主要方法。实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液褪色气体可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色气体可以与四氯化碳中的溴反应点燃火焰明亮，有黑烟气体的含碳量高HHH—CC—H∣∣CH2＝CH2H×C∷C×HHH···××·电子式结构式结构简式(一)、乙烯的分子结构分子式:C2H4球棍模型比例模型约120°约120°约120°碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合乙烷和乙烯的结构分子式C2H6C2H4分子结构特点键的类别C—C单键C=C双键键角109ο28120ο键长（10-10m）1.541.33键能（kJ/mol）384612分子内各原子的相对位置两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上两个碳原子和四个氢原子在同一平面上(二)、乙烯的物理性质实验室制备乙烯，应如何收集？乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水。1、乙烯的氧化反应C2H4+3O22CO2+2H2O点燃思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？⑴、燃烧（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）(三)、乙烯的化学性质⑵、与酸性KMnO4的作用：CH2＝CH2+KMnO4+H2SO4CO2+MnSO4+K2SO4+H2O思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃）①CH2＝CH2＋Br─BrCH2─CH2②CH2＝CH2＋Br─BrCH2＝CH─Br+HBrBrBr无沉淀生成石蕊不变色b、取反应混合物液加蓝色石蕊试液a、取反应混合物液加AgNO3溶液不溶于水油状液体溶于水电离出H+、Br-乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色验证可能反应方程式实验结论:乙烯与溴发生加成反应1，2-二溴乙烷２、加成反应加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。CH2─CH2CH2＝CH2＋Br─BrBrBrCCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br碳碳双健中两个化学键的强度不同规律：乙烯分子中的碳碳双键断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合CH2=CH2+H2→CH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+HCl→CH2=CH2+H2O→练习一定条件一定条件一定条件一定条件CH2=CH2+H2CH3CH3一定条件CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2Cl一定条件CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件1，2-二氯乙烷氯乙烷乙醇乙烷练习取代反应加成反应意义归属断键规律产物特点取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加而成之,有进无出烷烃的特征反应烯烃的特征反应C－H断裂C－C断裂一种产物产物较纯净两种产物产物复杂,为混合物讨论：制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？３、加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2─CH2─CH2─n催化剂[]乙烯聚乙烯说明：1、聚乙烯无固定熔沸点。2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应是加成反应同时又是聚合反应，简称加聚反应。（四）、用途(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志(2)有机化工原料(3)植物生长调节剂，催熟剂如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。这是谁的功劳？乙烯CH2=CH2氧化加成聚合使酸性至锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O催化剂、加温、加压CH3—CH3CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯（烷烃和烯烃）用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)总结乙烯的化学性质（五）、烯烃１、分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。名称结构简式分子式通式推导乙烯CH2=CH2C2H4CnH2n(n≥2)丙稀CH3CH2=CH2C3H61－丁烯CH3CH2CH2=CH2C4H8以上物质互为同系物乙烯是最简单的烯烃不饱和烃：分子里含有碳碳双键(C=C)或碳碳叁键(C≡C)，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃类。(1)氧化反应①燃烧：②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)加成反应(3)加聚反应３、烯烃的化学性质与乙烯类似２、物理性质的递变同烷烃练习:1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液AB2.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6C3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水D5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应4、下列分子的所有原子在同一平面的是（）Ａ、CO2Ｂ、P4Ｃ、CH4Ｄ、C2H4ADC６、1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需Cl2的物质的量为（）A.1molB.4molC.5molD.6molC７.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是A、它们都属于纯净物B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、它们的分子中都不含氢原子D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到CⅠⅡⅢⅣ８、实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：①SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式__。②如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？知识回顾烷烃的结构特点烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）取代反应受热分解烯烃的结构特点烯烃的化学性质：氧化反应燃烧使酸性KMnO4褪色加成反应（使溴水褪色）(饱和烃)(不饱和烃)比较稳定一定条件下加聚反应猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。二、苯练习:法拉第发现一种新的有机物-----苯(当时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。解：设苯的分子式为CxHy,则x=(78×92.3%)/12=6y=〔78×(1-92.3%)〕/1=6∴分子式C6H666678112111%7.77812%3.9278HCnnCHHCn分子式为求得则有设苯的分子式为原子的个数比为原子和或知识扩展1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸点低：沸点80.1℃,易挥发熔点5.5℃3.是一种重要溶剂.（一）、苯的物理性质苯的可能结构：CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构现象：不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；实验3—1：验证苯的分子结构结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验:分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡酸性KMnO4不褪色；凯库勒苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢？阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”。资料：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl结论:苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m结论:苯环中的碳碳键介于单键和双键之间苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.结构式:（二）、苯分子的结构分子式：C6H6结构简式:或球棍模型比例模型结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上；2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°；3.苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。巩固练习：1.下列关于苯分子结构叙述错误的是A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键B、苯分子的12个原子共平面C、苯环是一个单双键交替形成的六元环D、苯分子为一个正六边形C2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色B.苯不能与溴水发生反应C.苯环为正六边形的环D.苯燃烧时产生大量浓烟AB3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。想一想想一想⒈苯的取代反应溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρρ水▲FeBr3的作用：催化剂▲不可用溴水代替液溴（三）．苯的化学性质⑴苯与液溴的反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体苯+液溴铁水Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr苯环上的氢被硝基(－NO2)取代思考:在苯的硝化反应中⑴为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？⑵药品加入的先后顺序如何?NO2+H2O浓硫酸50～60℃（硝基苯）H+HONO2（2）硝化反应：防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中浓硝酸→浓硫酸→苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。(3)、苯的磺化浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？+3Cl2光ClC