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第1页（共18页）第2页（共18页）密封线学校班级姓名学号密封线内不得答题化学与环境学院2014—2015学年第二学期期末考试《有机合成》试卷命题人：陈致远20122401147专业年级班级姓名学号题号一二三四五六七总分得分温馨提示：1、考试时间120分钟。2.答题前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在本试题相应的位置。3.全部答案在答题卡上完成，答在本试题上无效。4.考试结束，将本试题和答题卡一并交回一、单选题（每题1分，共1×10=10分）1、1773年，伊莱尔·罗埃尔（HilaireRouelle）发现尿素。1828年，德国化学家弗里德里希·维勒在合成某种无机物时候无意中首次合成了尿素，由此揭开了有机合成的序幕。维勒在最初打算合成的是哪一种物质（）A、氯化铵B、氰酸银C、硫酸铵D、氰酸铵2、莫达非尼是一种新型的中枢神经精神兴奋药物，同传统的中枢兴奋药物咖啡因、苯丙胺类等相比，莫达非尼无明显毒副性及成瘾性，对抑郁症、多发性硬化症、性能力等，都有很好的改善且具有耐受性。在合成该药物的最后一个步骤硫代化合物氧化时，需要用到有机过氧酸。以下哪种不是常见的有机过氧酸？（）A、过氧醋酸B、过氧乙酸C、过氧苯甲酸D、过氧三氟甲酸3、下列化合物，其亲电取代活性由大到小排列为（）A、③＞①＞②＞④B、④＞②＞①＞③C、①＞③＞②＞④D、①＞②＞③＞④4、以下关于格氏试剂和Wittig试剂的说法正确的是（）A、制备格氏试剂时使用到的乙醚的作用主要是作为溶剂、溶剂、络合剂、驱赶不利气体B、格氏试剂主要用于制备羧酸和制备一些醇、成环反应；C、Wittig试剂生成环外双键、成环反应；D、格氏试剂和Wittig试剂体现了元素在有机化合物中的应用。5、发生Diels-Alder反应的立体选择性为（）A、加热时，同面/同面允许B、光照时，同面/同面允许C、加热时，同面/异面允许D、加热和光照时都没有立体选择性6、以下方法不可以用来合成酚的是（）AB.氯苯水解法C.醇脱水法D.异丙苯水解法·7、与CHCl3反应所得产物为（）第3页（共18页）第4页（共18页）密封线内不得答题A、B、C、8、下列反应不能使碳链剪断的是（）A．氯仿反应B.Hofmann反应C.酯化反应D.脱羧反应9、下列化合物，其酸性由强至弱的排列顺序是（）①苯甲酸②对甲基苯甲酸③对硝基苯甲酸④对甲氧基苯甲酸A、③＞①＞②＞④B、①＞④＞②＞③C、③＞①＞④＞②D、④＞①＞③＞②10（）A.B.C.D.二、多项选择（共10题，每题1分）1.以下关于格氏试剂和Wittig（）A.制备格氏试剂时使用乙醚的作用主要是作为溶剂、络合剂、驱赶不利气体B.格氏试剂主要用于制备羧酸、醇和成环反应C.Wittig试剂生成环外双键、成环反应D.格氏试剂和Wittig试剂体现了元素化合物在有机化学中的应用2、以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）A、B、C、D、3、环加成的方法有以下几种（）A、分子内的酯双分子还原B、分子内Aldol缩合C、Dieckmann酯缩合D、丙二酸二乙酯合成法E、环加成反应4、可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）A.B.C.D.5、下列关于Diels-Alder反应的立体专一性的说法中，错误的是（）A、加热条件下反应产物以“对旋”产物为唯一产物B、加热条件下反应产物以“顺旋”产物为唯一产物C、光照条件下反应产物以“对旋”产物为唯一产物D、光照条件下反应产物以“顺旋”产物为唯一产物6、可用于制备顺式邻二醇的氧化剂有（）A、有机过氧酸B、OsO4C、KMnO4D、四乙酸铅7、下列属于酸催化的缩合反应有（）A、付氏（烷基化、酰基化）反应B、安息香缩合反应第5页（共18页）第6页（共18页）密封线学校班级姓名学号密封线内不得答题C、Mannich缩合反应D、Perkin反应8.（）AB.伯醇和醛的氧化C.甲基酮的氧化D.醛的还原9、使用逆合成分析法分析芳香族化合物时，下列说法正确的是（）A、尽可能利用现有的芳香烃原料B、先分割间位基C、先分割对位基D、可恰当利用各种官能团之间的反应20.（）A.由苯、乙酸合成B.由间硝基甲苯合成C.对溴苯甲醛合成D.CH3CH2COOH→CH3CH2CH2COOH三、是非题（10X1'=10'，每空一分）1、KMnO4、OsO4都可用于制备顺式邻二醇（）2、不能由Grinard试剂合成醇（）3、Birch还原是指以碱金属Li、Na、K+NH3(l)+EtOH为催化剂的条件下，有机化合物中的共轭双键不易被还原，但孤立双键易被还原（）4、在不对称Diels-Alder反应中，带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利（）5.由可用催化剂NaBH4制取（）6、KMnO4作为氧化剂，在酸性、碱性、中性介质中都可用，且还原产物相同。（）7、Baeyer-Villiger重排反应为分子内的亲和重排反应，迁移基团的一般顺序为：H＜Ph＜3°＜1°＜CH3。（）8、在加热条件下环合生成（）9、硝基苯在Fe/H+和Zn/NaOH的条件下发生反应，还原产物不一样。（）10、沃尔夫-凯希涅尔-黄鸣龙还原反应是指肼能在酸性条件下将羰基还原成亚甲基（）四、举例解释名词（3X3'=9'，每个三分）1、导向基团2、不对称合成3、氨解五、完成反应式（20X1'=20'，每空一分）1、2、OCOOCH3HOCOOCH3第7页（共18页）第8页（共18页）密封线内不得答题3、4、5、NH3CH2COOHBr2/NaOH？6、EtONa?EtOOCCOOEt7、?NCH2CH2BrHNaOH8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、第9页（共18页）第10页（共18页）密封线学校班级姓名学号密封线内不得答题六、指定原料合成（4X5'=20'，每个五分）1、以HCHO为原料，用有机硫试剂合成2、3、由合成4、由C4或者C4以下有机物合成七、分析并合成（3X7'=21'，每个七分）1、分析并合成（要写出合成的每个步骤）2、合成3、合成化合物化学与环境学院2014—2015学年第二学期期末考试《有机合成》试卷参考答案及评分标准第11页（共18页）第12页（共18页）密封线内不得答题命题人：陈致远20122401147一、单项选择（10×1’）12345678910DBBCACBCAB（单项选择题共10题，每题1分，错选0分）二、多项选择（10×1’）12345678910ACDABABCDEABCDADBCACABCABDBCD（多项选择题共10题，每题1分，错选、漏选0分）三、判断题（10×1’）12345678910√××√√××√√×（判断题共10题，每题1分，判断错误0分）四、举例解释名词（3×3’）1、导向基团分子中的某些基团，对新引入基团的位置、反应速度起决定作用，这些基团称为导向基团。如活化基团-NH2、-NHAc，钝化基团烷基、羧基等。4、不对称合成与通用氧化剂相对，指有选择性，针对性地氧化某一官能团或化合物，如银氨溶液能氧化醛基而不能氧化碳碳双键5、氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解解释名词题共3题，每题3分。粗体字为关键词，答到关键词上1个得1分。名词解释完全正确且举例正确满分，名词解释正确但没有举例或举例错误得2分，仅举例正确得1分，两者均错误不得分。）五、完成反应式（20×1’）1、2、3、4、5、NH3CH2COOHBr2/NaOH①CH2CONH2②CH2NH26、EtONa?EtOOCCOOEtOH3CCO2EtCH37、?NCH2CH2BrHNaOHN8、第13页（共18页）第14页（共18页）密封线学校班级姓名学号密封线内不得答题9、10、11、12、条件：13、14、15、16、17、18、19、20、①②六、指定原料合成（4×5’）3、以HCHO为原料，用有机硫试剂合成4、第15页（共18页）第16页（共18页）密封线内不得答题3、由合成5、由C4或者C4以下有机物合成（本大题共4小题，每题5分。其中以红框表示的为关键产物，写到关键产物一处给2分，完全正确满分。）七、分析并合成（3×7’）1、分析并合成（要写出合成的每个步骤）答：（1）合成思路：（2）合成过程：2、合成1、分析：合成：第17页（共18页）第18页（共18页）密封线学校班级姓名学号密封线内不得答题4、合成化合物OCH3OOHCH3OOHCH3O+O+OHOHOOHHOCH3O+CH2(CO2C2H5)2NHCO2EtCO2EtH+,H2OCO2HH2SO4TM（本大题共3小题，每题7分。每小题可分为分析和合成部分，其中分析部分占3分，合成部分占4分。完全正确得满分，1、3小题写到关键处（以红框表示）一处给3分，第2小题写到关键处一处给2分。）