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南开大学1989年研究生入学考试试题有机化学一，命名下列化合物或写出其结构（5分）1.CH3CHCHCH2CCH2CH3OHCH3O2.（1R,2R）－2－甲基环己醇3.OHCO2HOCH34.β－D－吡喃葡萄糖稳定构象5.NO2NCH3二，完成下列反应（26分）1.OOCH3OHOHHOHIO4?2.OH?3.HOCH2CH2CH2CHO+HOCH3干HCl?4.NCH3H3CCH3OH?5.ONH+H?6.COOHCNH2/Ni?7.OOLiAlH4?OC6H5CO3H?8.9.?10.CH3OCH2CH=CHCH3CH3200℃?11.(CH3)3CBr+NaCN?C6H5CH3BrC6H5HHNaOHC2H5OH?12.13.OCH2CCH3CH2H3CNaOCH3CH3OH?14.CNHOHNO3H2SO4?15.NH2Br+CH3CH=CHCHOH2SO4NO2Br?CH3CH2CHO1.CH3CHCO2C2H5ZnBr2.H/H2O?16.NOHPCl3?17.18.CH2OHCH2OHOHOOHOHNHNH2(过量)?19.COCl1.CH2N22.Ag2O/H2O(过量)?20.O+HOCH2CH2CH2CH2BrH?21.OOC6H5+CH3NH2?22.CH3OHBrCH3HH+HBr?23.CH31.B2H62.H2O2/OH?24.CHCH3OHNH2NaNO2HCl?25.+OOO?26.CH3CCCH3C6H5OH1.C2H5MgBr2.HH2O?三，从下列各题的四个答案中选择一个正确答案（8分）1.苯酚用稀硝酸硝化可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，分离这两个产物的方法为（）A.萃取分离B.分馏C.水蒸气蒸馏D.过滤2.用于干燥呋喃甲醇的干燥即应为（）A.CaCl2B.NaC.KOHD.K2CO33.下列化合物中有手性的是（）A.CH3HC6H5ClCH3HCH3HB.OHHCOOHCOOHHHOC.D.ClCl4.完成下列转化应选择步骤（）NO2NH2H2NA.先用NaOH/As2O3还原，然后加硫酸；B.用Na2S还原；C.先用Zn/NaOH还原，然后加硫酸；D.先用Zn/NH4Cl还原，然后加硫酸。四，按指定要求顺序排列（六分）COOHCOOHOHCOOHOHCOOHOH①②③④1.按酸性强弱顺序排列以下化合物：（）＞（）＞（）＞（）2.按碱性水解速度排列以下化合物：CO2C2H5CO2C2H5ClCO2C2H5CH3CO2C2H5NO2①②③④（）＞（）＞（）＞（）3.按碱性强弱顺序排列以下化合物：NH2NNHN①②③④（）＞（）＞（）＞（）五，托品酸（由植物碱阿托品获得），分子式为C9H10O3,它与CrO3／吡啶作用生成醛酸；它与KMnO4作用生成苯甲酸。经如下处理可把托品酸转化为氢化阿托酸：阿托酸HBrC9H9O2BrOHC9H8O2(阿托酸)H2/NiC9H10O2（氢化阿托酸）。试写出托品酸，阿托酸，氢化阿托酸的结构。六，化合物WW,分子式为C9H10O2,其IR和NMR（氢谱）数据如下，写出它的结构，并标出NMR谱中各峰的归属。IR:1742cm,1385cm,1365cm,1232cm,1028cm,754cm,699cm-11-11-11-11-11-11-11NMR:δ7.3(5H,s),δ5.0(2H,s),δ2.0(3H,s)七，用简单化学方法或物理方法（光谱法）分别鉴别下列三组化合物（六分）1.CHOCOCH3COCH2CH3OH2.CH3CH2CH2COOH,CH3CH2CH2CH2Br,CH3CH2CHCH3,(CH3)3COHOH3.CH2ClClClCH3CH2Cl八，用化学方法分离苯甲酸，苯甲醛，苯甲醇的混合物（3分）九，写出下列两个反应的可能机理（10分）1.OOOOHCH2CH2CH2OHOHNaOC2H5HOC2H52.OCOOHOOH十，以指定原料及必要的有机，无机试剂合成下列化合物（24分）1.以苯甲醛和三碳以下（包括三碳）有机物合成CH2CHCH3NH22.以苯，苯甲醛及三碳以下（包括三碳）有机物合成：CH=CHC=CHCH=CH2C6H53.以苯及三碳有机物合成：CH2CH2CH3ICOOH4.以四碳以下（包括四碳）有机物合成：OOCHCH2COOC2H5CH3南开大学1990年研究生入学考试试题有机化学一，命名下列化合物（6分）：1.H3CCH2=CHCHCHCH2CH3OH2.C=CCH2CH3CHCH3CH3HCH33.SO3HOCH3Br4.ClCH35.NCH3CH36.CH=CHCOOCH3二，写出下列化合物的结构（4分）1.水杨酸2.内消旋酒石酸3.8－羟基喹啉4.丁酸异丁酯三，完成下列反应式（30分）1.CH3CH2CH2CHOOH?2.ClClNO2+NaOCH3?3.NOHPCl5?4.CO2C2H5+CH3COC6H5NaOC2H5HOC2H5?5.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5NaOC2H5HOC2H5?6.+OOO?7.HH?8.CHONCH3+OH?9.OCHCH=CH2CH3200℃?10.CHO+(CH3CO)2CH3COOK?11.OOC2H5HH2O?12.HOCH3CCC6H5CH3OHC6H5H2SO4?13.CH3B2H6OHH2O2?14.CCH+H2OH2SO4HgSO4?15.CH=CHCH3+HCl(gas)?16.NHOOBr2,NaOH?17.COOHCOOC2H5Na+C2H5OH?18.CH2CH3CHO+CH3OHH?19.CH3CCH2CH2CHOOOH?20.CCHBrCH3C2H5HCH3NaOHC2H5OH?21.CH3CCCH3+H2Lindlar?22.NHNHH2SO4?23.+HNO3H2SO4?24.NCH2CH3+COOC2H5NaOC2H5?N25.OCH2CH3+HI?26.OO+CH2=CHCOOC2H5NaOC2H5?27.CH3CH2CCH3CH3ClNaOHH2O?28.BrCl+MgEt2O?29.CH3CH=CH21.Hg(OAc)2/H2O2.NaBH4?30.NBrBrKCNC2H5OH?四，用简单方法鉴别下列化合物（4分）CHOCOCH3COCH2CH3CH3CHO五，用简单方法分离下列化合物（4分）COOHOHNH2NHCH3六，按指定顺序分别排列下列三组化合物（9分）1．按酸性大小：①②③④⑤OHOHCH3CO2HCO2HNO2CO2HNO22.按碱性大小：①②③④(C2H5)2NH(C2H5)3NNH2N3.按进行SN1反应活性大小：①②③④CH2=CHCH2BrCH3CH2BrCH3CHCH3BrCH3CCH3BrCH3七，试写出下列反应可能的机理（5分）H2SO4八，用苯，甲苯及四碳以下（包括四碳）的有机物为原料合成下列化合物（24分）（可以用必要的无机或有机试剂）1.CCH2CH3CH3OH2.CH2CHCOOHCH33.CH24.CH3BrBr九，推测结构：（14分）1．化合物A(C6H13N)与碘甲烷作用得到B(C7H16IN),B用氢氧化银处理并加热后生成C(C7H15N),C再与碘甲烷作用并经氢氧化银处理，加热得D(C5H8),D经臭氧化还原水解得到两分子甲醛和一分子1，3－丙二醛，试写出A的可能结构。2.分子式为C10H12O2的化合物M，其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰，其核磁共振（HNMR）数据如下：δ2.1(单峰，3H);δ2.9(三重峰，2H);δ4.3(三重峰，2H);δ7.2(单峰，5H)试写出M的可能结构。南开大学1991年研究生入学考试试题有机化学一，给下列化合物命名或写出结构（6分）1.CH3CH2CHCH2CH=CHCOCH(CH3)2CH2OHO2.7－氨基－2－萘磺酸3.OOOOHCH2OHOHCH2OHOHOHOHOH4.CHOCH=CH2HOHHCl5.(1S,2R,4R)－2－甲基－4－异丙基环己醇（稳定构象）二，写出下列反应的主要产物或填上适当条件（30分）1.(CH3)2CHCHO+2CH2O浓OH?2.NCH3CH3+OCHONaNH2?3.CH2OCH3+H2C=CHNO225℃Et2O?OOOHCl/H2O?4.5.OHCH3CH3+?+?OHCH3CH3OHC6.OHCO2H+CH3COClNaOH?7.OCH3CH3CH3CH2?8.NHNO3?9.OCHCHCH3+HOCH2CH2OHH?10.CH3CH2C=CHCOCH3CH3?CH3CH2C=CHCHCH3OHCH311.CH3(CH2)3CHCHOC2H5+BrCHCO2C2H5CH31.Zn2.H?12.ClCHCH2CCH2CH3CH3OClCHCH2CH2CH2CH3CH3?13.HOCO2HCH3HOCH2OHCH3?14.OOCH31.RCO3H2.OH/H2O?15.OHCH2CH2OH+CH3CH2OHH?16.NH2OCH3+C6H5CH=CHCHONO2OCH3H2SO4?17.C2H5OCCH2CH2CHCHCH3OCO2C2H5CO2C2H5NaOC2H5?18.OHNH2NaNO2H?19.OCO+CH3CH2CH2OHH?20.NH3COHPCl5?21.OOCH3OHOHCH2OHHOHIO4?22.CONH2CH3CH3Br2NaOH?23.C=CHC2H5CH3C2H5Cl2/H2O?(Fischer投影式)24.C2H5C2H5BrHHCH3NaOHC2H5OH?(构型式)25.CH31.B2H62.H2O2/OH?1.2.??CH326.??三，按要求排顺序（8分）1.按下列化合物碱性强弱排顺序：NNH2NHNABCD2.按脱水活性大小将下列化合物排列成序：CH3OHCH2OHCH2OHOHABCD3.按酸性强弱将下列化合物排列成序：CO2HOHCO2HOHOHCH3OHABCD4.按亲电加成活性大小将下列化合物排列成序：CH2CHOCH3CHOCH3COCH3COCH(CH3)2ABCD四，选择题：（把答案写在（）内）（6分）1.下列化合物有手性的是（）和（）OOOABCOHCO2HHCO2HHOHOHHCO2HCO2HOHHCCHOCO2HOHHHHO2CDEF2.下列化合物有芳香性的是（）和（）OCF3HOABCD3.下列化合物最容易形成烯醇式的是（），最不容易形成的是（）OOOOOOABC五，完成下列转化（除制定原料外，可应用其他必要试剂）（8分）1.OOCH3CH2CH3OCH32.ClCH2CH2CHOCHCH2CH2CHOOH六，简要回答问题：（8分）1.写出噻吩硝化时，硝基进攻α和β位生成的中间体正离子主要共振结构，并说明进攻哪个位置有利。2.下列两个互为异构体的季铵盐加热得到不同产物，写出反应产物并说明为什么？(CH3)3CCH3N(CH3)3OH(CH3)3OHH3C(CH3)3CNMN3.下列化合物P与CH3MgX反应，再酸化得到两种产物。其中之一可与NaHCO3作用放出CO2,另一种产物是不含氧的，为一烃类。写出这两种产物和它们生成的过程。COOCP七，写出下列反应的机理（10分）1.CO2C2H5CH3OCH3CH3OCH3CH3CH3CH3OCH3MgI2.OCH2CH2CHOOCO2C2H5OCH2CH2CHOOH5C2O2CNaOC2H5HOC2H53.OOHH八，根据下列反应写出化合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ的结构（4分）C17H21NO41.OH/H2O2.HCH3OH+C6H5CO2H+C9H15NO3C9H15NO3CrO3C9H13NO3CO2+NCH3OⅠ(Cocanine)Ⅱ(Ecgonine)Ⅱ(Tropinone)九，用简单化学方法或物理方法（IR,NMR）分别鉴别下列两组化合物。（4分）1.CH3CH2CHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CHCH2CH3OHOHOHOHOH2.CH3CH3H3C