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第八章醇酚醚8.1命名下列化合物a.C=CH3CHCH2CH2OHHb.CH3CHCH2OHBrc.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHd.C6H5CHCH2CHCH3CH3OHe.CH3OHf.CH3OCH2CH2OCH3g.OCH3h.HCCH3OHi.OHCH3j.OHNO2答案：a.(3Z)－３－戊烯醇(3Z)－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanolc.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanole.(1R,2R)－2－甲基环己醇(1R,2R)－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.(S)－环氧丙烷(S)－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。OHOHOHOHOHOHOHOOOOO****正戊醇3－甲基－1－丁醇2－甲基－1－丁醇1－甲基－1－丁醇1，1－二甲基－1－丙醇1，2－二甲基－1－丙醇2，2－二甲基－1－丙醇乙基丙基醚甲基丁基醚甲基异丁基醚甲基仲丁基醚乙基异丙基醚OHOHOHOH3－戊醇2－戊醇2－甲基－2－丁醇3－甲基－2－丁醇**O甲基叔丁基醚8.3说明下列各对异构体沸点不同的原因a.CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p.90.5℃)，(CH3)2CHOCH(CH3)2((b.p.68℃)b.(CH3)3CCH2OH(b.p.113℃)，(CH3)3C-O-CH3(b.p.55℃)答案：a后者空间位阻较大，妨碍氢键形成b除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键8.4下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醚与水形成的氢键答案：b8.5完成下列转化a.Ob.CH3CH2CH2OHc.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH(CH3)2d.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OHe.OHOHSO3Hf.CH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHh.ClCH2CH2CH2CH2OHOCH3CCHOH答案：a.OHCrO3.Py2Ob.CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH=CH2Br2BrBrCH3CH-CH2KOH/EtOHc.ACH3CH2CH2OH(CH3)2CHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2H+CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrCH3CCHNaB.CH3CH2CH2OHHBrH+CH3CH=CH2HOHCH3CH2CH2BrCH3CHCH3OHd.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2HOHCH3CH2CHCH3OHe.OH浓H2SO4OHSO3Hf.CH2=CH2稀冷KMnO4CH2-CH2OHOHO2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2B2H6Et2OH2O2OH－CH3CH2CH2CH2OHh.ClCH2CH2CH2CH2OHNaOHONaOHH+NaCH3CHCH3ONaCH3CH2CH2BrT.MHBrCH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2OH1)2),,H+8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OHa.b.CH2OHOHCH3c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2Br,CH3CH2OH答案：a.Ag(NH3)2+b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO4后者成烯烃8.7下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。a.NO2OHb.NO2OHCH3COCH2CHCH3OHc.d.OHO答案：a,b,d可以形成a,NOOOHcis－NOOOHtrans－NOHOOOHNOOb.OHOH2CH3CCH3d.OOH8.8写出下列反应的历程OHH++答案；OHH++OH2abab++H+H++_H2OH__8.9写出下列反应的产物或反应物a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBrb.OH+HCl无水ZnCl2c.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)d.OCH3+HI(过量)e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5f.CH3(CH2)3CHCH3OHKMnO4OH－g.HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOh.HIO4CH3COCH2CH2CHOi.OHCH3+Br2j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓分子内脱水H2SO4答案：a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Brb.OH+HCl无水ZnCl2Clc.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)CH2CH2+CH3d.OCH3+HI(过量)ⅠⅠⅠⅠⅠe.(CH3)2CHBr+NaOC2H5(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2f.CH3(CH2)3CHCH3KMnO4OH－CH3(CH2)3COCH3g.CH3COCHOHCH2CH3HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOh.CH3OHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOi.OHCH3+Br2OHCH3BrBrCCl4,CS2中单取代OHj.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓分子内脱水H2SO4CH3CH2CH=CHCH2CH3+CH3CH2CH2CH=CHCH38.104－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇8.11分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。答案：A.COHH3CH3CCH2CH3B.C=CHCH3H3CH3CC.C--CHCH3H3CH3CD.C--CH2CH3H3CH3CBrOHOH8.12用IR或者1HNMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。a.正丙醇与环氧乙烷b.乙醇与乙二醇c.乙醇与1，2－二氯乙烷d.二正丙基醚与二异丙基醚答案：a.3500的羟基峰为乙醇所独有b.乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰c.乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价d.后者为等价单峰H谱8.13分子式为C3H8O的IR及1HNMR谱如下，推测其结构，并指出1HNMR谱中各峰及IR中2500cm-1以上峰的归属。答案：3500代表有羟基峰，证明是醇。3000为甲基峰C-H伸缩振动三组峰代表有三种不同的H，5.0附近为羟基H峰，在低场最高场为甲基峰，而且为6。所以为两个磁等价的甲基4.0为羟基附近C上面的峰H3CCHH3COH8.14分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。答案：AOCH3B.OHC.CH3I