华师汪朝阳有机化学答案第14章答案

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第十四章碳水化合物13.8下列化合物哪个有变旋现象?a.OCH2OCH3b.OCH3CH3OCH2OCH3OOHCH2OHOCH3Oc.d.OCH2OHOCH2OHOe.OHOH2CCH3OCH3OOCH3OCH3OCH2OHOCH2OHOf.答案:a.b.f.有变旋现象。因为属半缩醛,可通过开链式α–β互变。13.9下列化合物中,哪个能还原本尼迪特溶液,哪个不能,为什么?a.b.C(CHOH)3HCCH2OHOOCH3CH2OHCCH2OHOc.d.C(CHOH)3HCCH2OHOOCH2OH(CHOH)3CH2OH答案:b可以。13.10哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸?答案:D--阿洛糖,D--半乳糖13.11三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为CHOCH2OH,写出其它两个异构体的投影式。答案:CHOCH2OHCHOCH2OHCH2OHCH2OHO13.12用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖答案:a.Bendict试剂;e.Tollen试剂b.I2c.I2d.Br2_H2O13.13写出下列反应的主要产物或反应物:CHOCH2OHCH2OHa.NaOHH2OOOHAg(NH3)2+b.c.OHOH2CCH3OH无水HClBr2--H2Od.(β--麦芽糖)e.Ag(NH3)2+(α-纤维二糖)f.HNO3(某个D型丁糖)内消旋酒石酸答案:CHOCH2OHCH2OHa.NaOHH2OCH2OHOCH2OHCHOCH2OHOOHAg(NH3)2+b.COOHCH2OHc.OHOH2COOCH3HOH2CCH3OH无水HClOOOOBr2--H2OCH2OHOCOOHd.(β--麦芽糖)OHCH2OHCH2OHCH2OHe.OCH2OHOOHCH2OHOOCH2OHOCOOHAg(NH3)2+(α-纤维二糖)CH2OHf.CHOCH2OHHNO3COOHCOOH13.14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物:a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用e.(CH3CO)2Of.NaBH4g.HCN,再酸性水解h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4答案:CHOCH2OHOCH2OHD--甘露糖OOCH3OCH3OCH3CH2OCH3OCH2OHCHOAcOAcOOAcOAcCH2OAcCOOHCH2OHCH2OHCH2OHCOOHCOOHf.NaBH4h.催化氢化a.Br2--H2Ob.HNO3e.(CH3CO)2Oj.HIO45HCOOH+1HCHOC2H5OHHCl无水(CH3O)2SO4NaOHd.c稀HCli~OH~~OCH2CH3OCH2CH3CH2OHCOOH+CH2OHCOOHg.HCN,再酸性水解OCH2OH~OH+C2H5OH13.15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤,由所得产物推断的(见226页)。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环,则经如上步骤处理后,应得到什么产物?答案:如D--葡萄糖呈五员环状,则OCH2OHOCH2OHHClCH3OH(CH3)2SO4NaOHOCH3OCH3OOCH3HClOCH3OCH3OCH2OCH3HNO3COOHOCH3CH2OCH3COOHOCH3H3COCOOH无水稀+HOCH2OCH3H3COH3CO~OH~OCH3~~OHHHOCHOOCH3CH3OOHOCH3CH2OCH313.17D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别?答案:D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.13.18将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原,除得到A外,还得到另一糖醇B,为什么?A与B是什么关系?答案:因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.13.19纤维素以下列试剂处理时,将发生什么反应?如果可能的话,写出产物的结构式或部分结构式。a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠答案:a.D--葡萄糖OCH2OHb.不反应c.不反应OHd.甲基化OOCH3CH2OCH3OCH3OOCH3OCH3OHOOn13.20写出甲壳质(几丁)以下列试剂处理时所得产物的结构式。a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热答案:OHONH2HOH2COOHOHOHOH2C+NH3ClOHa.OHOOHOH2CNH2Onb._

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