第十六章类脂化合物15.3用化学方法鉴别下列各组化合物:a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油答案:a.KOH,Δb.Br2orKMnO4c.KOHd.Ca(OH)2e.Br2orKMnO415.4写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。答案:CH2OCCHO(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3OCH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3OC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3OKOHH+CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHH2CatCH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH2SO4CH3(CH2)14OSO3HNaOHCH3(CH2)14CH2OSO3Na15.5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中,以及医药或化妆品中,常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象,这是根据卵磷脂的什么特性?答案:卵磷脂结构中既含有亲水基,又含有疏水基,因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。15.6下列化合物哪个有表面活性剂的作用?a.CH3(CH2)5CH(CH2)3OSO3KCH3b.CH3(CH2)16CH2OHc.CH3(CH2)16COOHd.CH3(CH2)8CH2SO3NH4答案:a、d有表面活性剂的作用。15.7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯,有旋光活性。将其皂化后再酸化,得到软脂酸及油酸,其摩尔比为2:1。写出此甘油酯的结构式。答案:CH2OCCHOOCH2OC(CH2)14CH3OC(CH2)14CH3O(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3*15.8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯,它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它?答案:CH2OCCHOOCH2OC(CH2)14CH3OC(CH2)14CH3O(CH2)14CH3KOHH+3CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+,CH3(CH2)14COO(CH2)15CH315.9脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解,将得到哪些产物?OCH2OHOCH2CHNHCO(CH2)22CH3CHOHCHCH(CH2)12CH3答案:OCH2OHOHHOCH2CHNH2CHOHCHCH(CH2)12CH3HOCO(CH2)22CH3++15.10下列a-d四个结构式应分别用(1)-(4)哪一个名称表示?a.b.c.d.(1)双环[4,2,0]辛烷(2)双环[2,2,1]庚烷(3)双环[3,1,1]庚烷(4)双环[2,2,2]辛烷答案:a―(4)b―(2)c―(3)d―(1)15.11下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式?HOOHa.b.HOOHc.HHd.CH3CH3e.HHf.CH3CH3答案:a反b顺c顺d反e反f反15.13写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型(不必写出对映体)。答案:H3COH薄荷醇H3COHH3COHOHCH312315.16某单萜A,分子式为C10H18,催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A,得到CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3,推测A的结构。答案:CCHH2CH2CHCCHCH3H3CH3CCH3非萜类∴应为CHCHH2CH2CHCCH3CH3CCH3CH315.17香茅醛是一种香原料,分子式为C10H18O,它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。答案:CH3CHH2CH2CHCCH2CCH3CH3OHC15.18如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物?HOHHHOHCH3OHHHOHCH3雌二醇睾丸酮答案:利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离15.19完成下列反应式:a.+2HClb.HO+Br2c.CHOCH3COCH3+OH-稀d.OH2/Pt(CH3CO)2Oe.OKMnO4冷HIO4答案:a.ClClb.BrHOc.CH=CH-COCH3d.OCOCH3OHe.OHOHCH3COCH3+HOOHCOOBr15.20在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮,在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体,它们都可用于调制香精,β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。OOα-紫罗兰酮β-紫罗兰酮答案:CH3H+OCH3O+CH3O+-H+CH3O+CH3O