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4第二章烷烃习题1.用IUPAC命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。（1）2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷（4）3,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷（5）CH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH2CH3CH353-甲基-4-乙基庚烷（6）3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。（1）新戊烷（2）甲基乙基异丙基甲烷（3）4-叔丁基庚烷6（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷（5）2，2，4-三甲基戊烷（6）2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。7稳定不稳定4.把下列化合物CH3CFCl2的三个透视式改写成纽曼投影式。它们是否是相同构象？5.比较下列各组化合物的沸点高低。（1）(a)CH3CH2C(CH3)3，(b)CH3CH2CH2CH2CH2CH3(b)(a)（2）（a）庚烷，（b）辛烷，(c)3,3-二甲基戊烷，(d)2,3-二甲基己烷，(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)(d)(a)(c)(e)6.按稳定性大小排列下列自由基(3)(2)(1)7.在光照下，乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应，写出一氯代反应的主要产物及其反应(1)(CH3)2CHCH2CH2(2)(CH3)2CHCHCH3(3)(CH3)2CCH2CH3...8机理。链引发：链增长：链终止：8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C键和C-H键的形成。45%55%CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl光(hv)25光9第三章烯烃、二烯烃习题1.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E标记。（1）2-甲基-3-己烯（2）(3)CH2=C-CH2CHCH3CH3CH2CH3CH24-甲基-2-乙基己烯(4)CH3CH2CHCHCH3CH=CH2CH3CH3CH2CH=CHCHCH3CH310(5)2,3,4-三甲基-3-己稀(6)2.写出下列化合物的结构式。（1）异丁烯（2）对称甲基乙基乙烯H3CCH=CHCH2CH3（3）反-4,4-二甲基-2-戊烯（4）Z-3-甲基-3-庚烯C=CCH3CH2CH2CH2CH3HCH3（5）2，2，3-三甲基-3-庚烯（6）（Z，Z）-2-溴-2，4-辛二烯CCH3CCH3CH2CH3(H3C)2HC11C=CHBrC=CHHCH2CH2CH3CH33.下列化合物有无顺反异构体？若有写出它们所有的顺反异构体，并用Z-E命名法命名。（1）2，4-庚二烯(有)（2）(无)（3）(有)（4）3-甲基-2，5-庚二烯(有)4.完成下列反应式（1）(CH3)3CBr(CH3)2CHCH2Br（2）CH3CH2CH-CHOHCl（3）CH2CCHCH2CH2CH3CH3CHCHCHCH3CH2CH3CH3CH2CH=CH2+HOClCH3CH2CH=CH2121.B2H62.H2O2-OH有过氧化物无过氧化物CCH2+HBrCH3CH312CH3CH2CH2CH2OH（4）Cl3CCH2CH2I（5）CH3CH2CH2CH2CH3（6）CH3CHCH=CH2ClCH3CHCHCH2ClClCl5.完成下列反应式（1）（2）（3）+BrBrBrBr（4）（5）CH3CH2CHCH=CHCH3CH3CHCH=CHCH2CH3+ClClCCl3CH=CH2+HICH3CH2CH=CHCH2CH3KMnO4()CH3CH2CH=CH2Cl2300℃()Cl2()CH2=CH-CH=CH2+CH≡CH?加热CH2=CHCH2C≡CHCH2=CHCH2C=CHCH2CH2CH2CH2CH3??+Br2(1mol)？CH2CCHCH3CH2+HBr+HClCH3CHCHCHCHCH313（6）（7）CH3CH3COOCH3COOCH3（8）C=OCH3C=OCH3BrBr6.比较下列正碳离子的稳定性。（1）CH3CH2CH2+（2）CH3CH+CH3（3）(CH3)3C+（4）Cl2CHCH+CH3（5）Cl2CHCH2CH+CH3(3)(2)(5)(4)(1)7.写出下列正碳离子重排后的结构。（1）CH3CH2CH2+CH3CHCH3+（2）(CH3)2CHCH+CH3(CH3)2CCH2CH3+（3）(CH3)3CCH+CH3(CH3)2CCH-CH3+CH38.比较下列各组化合物与水进行亲电加成反应的活性。（1）乙烯、丙烯、2-丁烯、丙烯醛（2）溴乙烯、1,2-二溴乙烯、3-溴乙烯9.下列两组化合物分别与1，3-丁二烯或顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应，比较活性大小。14（1）丙烯醛，丙烯（2）1，3-丁二烯，2-甲基-1，3-丁二烯10.以丙烯为原料合成下列化合物（1）2-溴丙烷CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3HBrBr（2）1-溴丙烷CH3-CH=CH2CH3CH2CH2BrHBrROOR（3）1，2，3-三氯丙烷（4）异丙醇CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3H2OH2SO4（5）正丙醇CH3-CH=CH2CH3CH2CH2OH(1)B2H6(2)H2O2\OH11．解释下列反应中如何产生（a），（b）两个化合物，但不生成(CH3)3C(CH2)2OH。（a）(b)11(CH3)3CCH=CH2+H+(CH3)3CCHCH3(CH3)2CCH(CH3)2(CH3)2CCH(CH3)2(b)(CH3)3CCHCH3(a)+OH重排+OH1512．（a）两种无色液体，分别为正已烷和1-已烯，试用简单化学方法分辨。（b）若正已烷中有少量1-已烯，请用简单的化学方法去除正已烷中的1-已烯。13．A、B两个化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮，B经KMnO4氧化只得到丙酸，请推测A和B的构造式，并写出各步反应式。CH313A.CH3CH=CCH2CH3B.CH3CH2CH=CHCH2CH314.(CH3)2C=CH2在酸性催化条件下（H+）可进行二聚反应，生成(CH3)3CCH=C(CH3)2和。试写出一个包括中间体R+的反应机理。(CH3)3CCH2C=CH2CH316第四章炔烃习题1.用系统使命名法命名下列化合物（1）（2）(CH3)2CHC≡CC(CH3)3解：（3）（4）解：2.写出下列化合物的结构式(1)二异丙基乙炔（2）3-甲基-3-戊烯-1-炔（3）1，5-已二炔（4）乙基叔丁基乙炔3.完成下列反应式（1）CH3CCH3BrBr（2）CH3CHCH2CCHClCCH2CHCH3CH3CCH3(CH3)3CCCCCC(CH3)3CH3CH2CH2CCCCHCH2CH2CH3CH2HCHBr+CH3CCH2CH2CHCH2CCH+HCl17（3）CH3CHCHCH3（4）CH3CCCH2CH2CCCH3（5）COCH3CH2CH34.以丙炔为原料合成下列化合物（1）CH3CH=CHCH2CH2CH3解CHCCH3H2LindlarCH2CHCH3BrHRCOORCH2CH2CH3BrCH3CCH钠CH3CCNaBrCH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3H2LindlarCH3CHCHCH2CH2CH3（2）CH3CHBrCH3解：CH3CCHH2LindlarCH3CHCH2CH3CHCH3BrBrH（3）CH3CBr2CH3（4）CH3(CH2)4CH35.由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）（1）由乙炔合成2-丁醇解：+H2CH3CCCH3Pd--BaSO4CH3CCNa2-++BrCH2CH2Br液氨18CHCHH2P-2CH2CH2BrHCH3CH2BrCHCH钠CHCNaCH3CH2BrCHCCH2CH3H2P-2CH2CHCH2CH3H2OCHCH2CH3CH3OH（2）由乙炔合成3-已炔解：CHCH钠CCNaNaCH3CH2BrCCCH2CH2CH3CH3（3）由1-已烯合成1-已醇解：HBr/过氧化物BrCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3OHH2O或（BH3)2(CH3CH2CH2CH2CH2CH2)3BH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH3OHCH4CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3（4）由1-丁烯合成2-丁醇解：CH2CHCH2CH3H2O/H2SO4加热CH3CHCH2CH3OH6.鉴别下列各组化合物（1）2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁炔解：2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烷3-甲基-1-丁炔Br2/CCl4不褪色褪色褪色AgNO3无沉淀有沉淀（2）CH3CH2C≡CH，CH3C≡CCH3（3）1-已炔，1,3-已二烯，已烷197.一种化合物能使溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液反应生成白色沉淀，氧化后得到CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。试写出该化合物的结构式和各步反应式。解：8.化合物A的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B。用KMnO4氧化B得到两种分子式均为C4H8O2的酸（C，D），C、D彼此互为同分异构体。A在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用可得到酮E。试推测化合物A，B，C，D，E的结构式及写出以上相关的反应式。解：209.分子式为C4H6的三个异构体（A）、（B）、（C）都能与溴反应，且（B）和（C）反应的溴量是（A）的2倍。三个异构体都能和HCl发生反应，（B）和（C）在Hg2+催化下与HCl作用得到同一种产物。（B）和（C）能迅速地和含HgSO4的稀硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。（B）能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，（C）则不能。试推测（A）、（B）和（C）的结构式，并写出相关的反应式。第五章脂环烃习题1.写出分子式为C5H10的所有异构体，并命名。2.命名下列化合物(1)解：1,3-二甲基环己烯(2)CH3CH3CH3CH321解：5,5-二甲基-1,3-环戊二烯(3)解：2-甲基螺【3.5】壬烷(4)解：7,7-二甲基二环【4.1.0】庚烷(5)(6)(7)(8)3.写出下列化合物的结构（1）1,1－二甲基环已烷CH3CH3CH3CH3CH2CH322（2）叔丁基环丙烷：（3）3-甲基-1,4-环己二烯（4）3-甲基双环[4.4.0]癸烷：(5)双环[3.2.1]辛烷(6)2-甲基-9-乙基螺[4.5]-6-癸烯：3.下列取代环己烷的构象中，哪一个为最优势构象？为什么？解：第一个为最优构想，因为它的取代基位于e键4.完成下列反应式：CH3CH3CH3CH3ABCH3CH3C23（1）(2)(3)（4）24（5）5.试用简单的化学方法区别：环丙烷、丙烷和丙烯。解：第七章芳烃习题1.命名下列化合物或写出结构式(1)(2)反(或E)-1-苯基-2-丁烯1-甲基-4-丙烯基苯(3)(4)??CH2=CHCNCH2=CHCOOCH3C=CCH3HCH3CH=CH-CH3CH3NO2NO2251,5-二硝基萘1,4-二甲苯（5）（6）2-硝基-5-氯甲苯4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸（7）2，4，6-三硝基甲苯（8）对胺基苯磺酸（9）异丁基苯（10）顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯2.以溴化反应活性降低次序，排列下列化合物(1)(2)COOHNO2COOHBrHNH2CH3NO2CH3ClHOHCH3BrNH2(5)SO3HBrOHSO3H263.完成下列反应（1）（2）(3)(4)?+??+?SO3H2SO4HNO3H2SO4?CH3BrFeBr3CH2CH3??光照Fe+Br227(5)（6）（7）(8)CH3CH3?无水ZnCl2△+(CH2O)3+HCl??BrCH2CH3AlCl3?(CH3)2C=CH2HFK2Cr2O7H2SO4,H2O,??CH=CH21)O32)Zn/H3O++AlCl3()HNO3H2