吉林大学有机化学试题2

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考卷二一命名题(每小题2分,共10分)写出下列化合物的中文名称OOH2CHCH3COOCH3HBrH3COOC1.2.写出下列化合物的英文名称CH2CNCH2CH2CNH3CH2CH3.写出下列化合物的结构简式4.N-甲基--戊内酰胺5.(S)-acetic-chloropropionicanhydride二测结构(共15分)1根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分)分子式:C8H8O2IR数据/cm-11715,1600,1500,1280,730,690可能的结构:(A)(B)(C)COOCH3CHOCH2COOHH3CO2.用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分)CH3CH2CClOCH3COCCH3OO(A)(B)3某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰,a在1.35处有一三重峰,b在4.25处有一四重峰;其红外光谱在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:ClCH2CH2CH2COOHNa2CO3H2ONaCNC2H5OH(B)浓硫酸(催化量)低温(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6,(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分)三完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分)光照1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.COOHCOOH300oCCH3NH2H2/NiH3CCCNH2OOBr2(2mol)+NaOH[CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2]OH-OCH3+HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+CH2N2(2mol)Na,CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaHCOOC2H5HCOOC2H5ClHO-CH3OOCCCCOOCH3OCH=CH2OHH+COOC2H5COOC2H5C2H5ONaHO-H+C2H5OHCH3COOCH2CH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2四反应机理(共15分):1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(8分)OOCH3CH2OHCH3CCH2COOC2H5O2用反应机理阐明下面的实验事实。(7分)OHH3CCHOHCH3H3CHCHOH3CHHCH3HCH3HHHH3C+主要产物次要产物五合成:在下列合成题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题)(每题8分,共40分)1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:OO2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:PhCOOC2H5OHPh3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:COOH4用常用的有机物和魏悌息试剂合成:5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:HHCH3H3COOOO6用丙酮为起始原料合成:(1)(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2

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