同分异构体复习课教学设计温州中学赵彦海一、知识点所属:同分异构体是有机化学的最基本知识,属于有机基础理论的知识范畴,本部分包括以下几方面内容:1.有机物的特点:物理、化学和结构通性2.碳原子的成键特点:比较并理解碳碳单键、双键、叁键之间的差异3.同系物和同分异构体:同系物的概念和通式;同分异构有碳架异构、官能团位置异构和官能团类别异构,知道存在立体异构(顺反异构、对映异构)4.有机化合物的命名:烷烃和常见有机化合物的系统命名,常见有机物的习惯命名。5.有机化合物的分类:根据官能团对有机物进行分类及其有机物的其它分类方法6.有机物研究:包括有机物组成研究、结构的研究(结构表示方法、分子空间构型、现代物理光谱分析法、根和基的区别)、反应的研究在这些知识点中,同分异构体是高考考查的重点,全部内容和习题课复习大约用5课时,其中同分异构体大约用2课时。二、同分异构体知识新老教材的对比相同点:碳链异构、位置异构和类别异构仍是同分异构体的重点,考试题型仍将以判别是否为同分异构体、分析同分异构体数目、以及同分异构体的书写为主要题型。不同点:增加了立体异构体(顺反异构和对映异构),但并不要求对有机物立体异构进行判断和书写,只有题目中有说明才考虑这些;表示方法上增加了键线式;结构研究上增加了现代物理光谱分析方法。同分异构体主要出现在《有机化学基础》上,在《必修2》上也有所涉及。三、同分异构体在近年来高考中的体现试卷类别题序和分值考查的形式08年全国理综卷Ⅰ8题6分29题(4)问,3分判断是否同分异构体根据同分异构体来分析反应后产物的结构08年全国卷理综Ⅱ29题(5)问,2分根据已知分子结构写其同分异构体的结构08年宁夏理综卷35题(4)问,4分写物质的类别异构体,并写官能团08年江苏化学卷19题(5)问,4分根据同分异构体分析另外物质的结构08年海南化学卷17题(4)问,3分19题3分分析同分异构体的种类和书写结构给出分子式,分析能与Na反应的种类四、同分异构体考点与题型归类同分异构体全部知识,一轮复习计划用2课时,第一课时讲解主干知识和训练,第二课时讲解一些技巧和特殊题型。考点题型课时安排同分异构体数目的确定根据等效氢进行判断、基团组合法、代换法等第一课时部分多取代种类的判断、由分子量判断等第二课时同分异构体的书写有序性的书写规律及练习第一课时光谱技术在书写同分异构体的应用第一课时类别异构体和根据官能团性质书写同分异构体第一课时一部分由加成产物确定不饱和有机物的结构能与H2加成的官能团有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、二烯烃,根据加成后的产物,分析可能起反应的基团以及加成的物质的量之比,从而判断原物质的结构和种类。第一课时四同概念的辨析同系物、同分异构体、同位素、同素异形体概念的比较以及对概念内涵和外延的理解会出现一些试题第二课时判断是否同分异构体或是否为同一物质根据定义判断是否为同分异构体、根据结构辨别是否为同分异构体或同一物质、根据名称判断是否为同分异构体第一课时第二课时立体异构体在信息题中的应用顺反异构体和对映异构体在先提供一些信息的情况下,可以出现书写同分异构体或解释一些问题的试题中第二课时其它零散知识第二课时五、课堂练习题1.下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是()(1)(2)(3)(4)A.(1)(2)B.(2)(3)C.(3)(4)D.(2)(4)2.某化合物A化学式为C10H13Cl,分子结构中有1个-CH3,1个-,,2个-CH2-,1个-Cl和1个-CH-。则A可能结构有()种。3.已知-C4H9丁基有4种异构体,问:①醇C4H9OH有几种?②醛C5H10O有几种?③羧酸C5H10O2有几种?④酯C5H10O2能发生银镜反应的有几种?4.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为的异构体共有7种,其中的3种是、、请写出其它4种的结构简式5.C7H8O有多种芳香族化合物结构,请分析在这些化合物中能使FeCl3溶液呈紫色的与不能使FeCl3溶液呈紫色的个数比?6.H-NMR(H核磁共振)是研究有机物结构的有力手段之一,在所有研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在H-NMR中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的等性H原子个成正比。(1)有机物甲苯,在H-NMR谱上观察峰给出的强度之比为(2)实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构。如化学式为C8H8O2的芳香族酯类有机化合物,在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度有若干种,强度之比为①3:1:1:1:1:1②3:2:2:1③2:2:2:1:1请推断出其对应的结构简式(每种比例只需写一个)7.某烯烃与H2加成产物是:,则该烯烃可能结构有()种;若是由炔烃加成得到,则炔烃可能有()种8.某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为:则该有机物可能的结构有()种(说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定)。六、课后练习题1.已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有(A)A.9种B.10种C.11种D.12种2.已知萘(C)的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH3An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定3.有两种不同的原子团-X、-Y,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的同分异体的数目是A.10种B.9种C.6种D.4种4.已知甲苯的一氯代物有4种,则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物应该具有的种类数是(C)A.2种B.4种C.5种D.7种5.有两种不同的原子团-X、-Y,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的同分异体的数目是()A.10种B.9种C.6种D.4种6.相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有(C)。A.3种B.4种C.5种D.6种7.由甲基、苯基、羧基、羟基两两相结合形成的物质中,具有酸性的物质有(C)A.5种B.3种C.4种D.2种8.某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,C和铜催化加热条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构简式有(D)A.6种B.4种C.3种D.2种9.CO、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又叫羰基的合成。由乙烯可以制丙醛:CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可以得到醛。在它的同分异构体中,属于醛的有(C)A.2种B.3种C.4种D.5种10.某有机物的结构简式为,它的同分异构体中属于芳香醇的共有(C)A.3种B.4种C.5种D.6种11.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数目是(A)A.4B.5C.6D.712.关于同分异构体的下列说法中正确的是(B)A.结构不同,性质相异,化学式相同的物质互称同分异构体B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C.同分异构体现象只存在于有机化合物中D.同分异构体现象只存在于无机化合物中13.下列各组物质中,属于同分异构体的是(BD)A.O2和O3B.CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH314.下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是(B)A.HCOOC2H5CH3CH2COOHB.C.O2、O3D.H、D、T15.下列各化合物中,属于同系物的是填入编号BE,属于同分异构体的是AF16.A、B、C、D、E五种芳香化合物结构简式如下:其中互为同分异构体的是(BC)17.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是CA①和②B①和③C③和④D②和④18.下列各组物质不属于...同分异构体的是(D)A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯19.有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是()20.红色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的结构简式如图,它主要用于棉纤维织物的染色,也用于制一些有机颜料,若分子式与红色基B相同,且氨基(-NH2)与硝基(-NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)为A.2种B.4种C.6种D.10种21.对于化学式为C5H12O2的二元醇,其主链为4个碳原子的同分异构体有A.4种B.5种C.6种D.7种22.苯丙醇胺结构简式为:Φ为苯环。将Φ-、H2N-、HO-在碳链上的位置作变换,碳链也可改变,但始终与苯连接一次,能得出9种结构,其中5种是:请写出另外4种的结构简式(说明—OH和—NH2连在同一个碳原子上的不稳定)23.分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。(1)甲分子中没有甲基,且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为。(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为:。(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式为。