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1第八、九章含氮、含磷、含硫有机化合物问题8-1按伯、仲、叔的分类法将胺和醇分类：问题8-2试将下列化合物按碱性由强到弱排列：1.甲胺二甲胺苯胺二苯胺2.对甲基苯胺对硝基苯胺苯胺问题8-3用简单化学方法鉴别下列化合物1.苯胺2.环己胺3.N-甲基苯胺问题8-4排列下列化合物的碱性顺序问题8-5写出下列化合物的结构式1.甲乙膦2.溴化四甲基鏻3.O,O-二乙基膦酸酯9-1．命名下列化合物：CH3NHC2H5NHC2H5⑴⑵(CH3)3NC2H5ClCONCH3C2H5⑶⑷CCOONH⑹C2H5OPOOC2H5C6H5⑸NHCH3NH2OHCCH3CH3CH3CCH3CH3CH31.2.3.CH2OH4.NHCCH3ONHCCH3O1.2.CH3CH2NH23.2⑺(CH3)3P9-2．写出下列化合物的结构式：⑴苄胺⑵2-甲基-3-二甲氨基己烷⑶对甲苯胺盐酸盐⑷氢氧化二甲基二乙基铵⑸三苯基膦⑹O,O-二乙基磷酰氯(7)二氯亚砜(8)二甲硫醚(9)对乙苯磺酸钠9-3．完成下列反应式：⑴NH2CH3NaNO2+HCl0~5℃⑵H2NCONH2水解H+⑶NHCH3+HNO2(4)H3CSO3H+NH3CH3CH3CH2NH+CH3COCl⑸9-4．排列下列物质的碱性顺序：⑴苯胺苯甲酰胺甲胺氨氢氧化四甲铵⑵氨乙胺二乙胺苯胺二苯胺⑶苯胺乙酰苯胺邻苯二甲基亚胺N-甲基苯胺39-5．用简单化学方法鉴别下列化合物⑴苯胺苯酚苯甲酸甲苯⑵苄胺苯胺苄醇苯酚9-6．化合物A的化学式为C5H11O2N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成B和C。B也具有旋光性，它既能与酸成盐，也能与碱成盐，并与HNO2反应放出N2。C无旋光性，能与金属Na反应放出H2，并能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式。9-7．化合物A的化学式为C4H9O2，有旋光性，既能分别与NaOH和HCl成盐，还可与醇成酯，与HNO2作用放出N2。试写出A的可能结构式。9-8．化合物A（C8H11N）能与盐酸成盐B（C8H11NHCl），A不能与苯磺酰氯的NaOH溶液反应。A与HNO2作用，析出一桔黄色的结晶C。C用碱中和后变为翠绿色。试写出A的结构式及有关的化学反应方程式。9-9．有机磷农药的中毒的机制是什么？9-10分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。9-11将下列化合物按酸性增强的顺序排列：4SO3HSHSHOHa.b.c.d.9-12写出下列反应的主要产物：a.SCH2CHCOOHNH2SCH2CHCOOHNH2[H]b.SH+KOHc.CH2SHCHSHCH2OH+HgOd.CH3CH2CH2CH2SHHNO3e.SSHNO3f.SHO2g.SO3HH3CPCl3h.CH3(CH2)4CH2SHNaOH5答案：8-1解：1.属于伯胺2.属于叔醇3.属于仲胺4.属于伯醇8-2解：碱性顺序为：1.二甲胺甲胺苯胺二苯胺2.对甲基苯胺苯胺对硝基苯胺8-3解：苯胺环己胺N-甲基苯胺NaNO2+HCl0~5℃(_)放出N2油状化合物8-4解：碱性顺序为：3128-5解：9-1解：(1)甲乙胺(2)N-甲基苯胺(3)氯化三甲基乙基铵(4)N-甲基-N-乙基苯甲酰胺(5)N,N-二甲基苯甲酰亚胺(6)O,O-二乙基苯基膦酸酯(7)三甲膦9-2解：CH2NH2(1)(2)CH3CHCHCH2CH2CH3CH3N(CH3)2(3)H3CNH2HCl(4)[(CH3)2N(C2H5)2]+OH-C2H5OPOOC2H5Cl(6)(5)(C6H5)3P9-3解：(1)NH2CH3NaNO2+HCl0~5℃NCH3NCl-+H2OH2NCONH2水解H+(2)CO2+2NH4ClCH3PHCH2CH3(CH3)4P]+Br-[C2H5OOC2H5OHP1.2.O3.6NHCH3+HNO2(3)NCH3NO+H2O(4)H3CSO3H+NH3H3CSO2Cl+H3PO3CH3CH3CH2NH+CH3COCl(5)CH3CNOCH3CH2CH39-4．解：⑴氢氧化四甲基铵甲胺氨苯胺苯甲酰胺⑵二乙胺乙胺氨苯胺二苯胺⑶N-甲基苯胺苯胺乙酰苯胺邻苯二甲基亚胺9-5．解：9-6解：A、B、C的结构式为：9-7解：A的可能结构式为：COOHNH2HCH2CH3COOHHCH2CH3H2NCOOHH3CHCH2NH2COOHHCH2NH2CH3CH2COOHH2NHCH3CH2COOHHCH3NH29-8解：A的结构式为：CO2NaHCO3NaNO2+HCl(1)苯胺甲苯苯酚苯甲酸（—）（—）（—）气体()（—）A.B.苯胺甲苯苯酚（—）紫色C.苯胺甲苯FeCl3（—）N2气体()(2)苄胺苄醇苯胺苯酚沉淀B.C.Br2/H2OA.（—）（—）白色PhNH2Br3)沉淀白色PhOHBr3)苄胺苄醇NaNO2+HClN2（—）气体()苯胺苯酚NaNO2+HClN2（—）气体()((A.CH3CHCOCH2CH3ONH2B.CH3CHCOOHNH2C.CH3CH2OH7NCH3CH3有关的化学方程式如下：NCH3CH3+HClNCH3CH3HCl-N(CH3)2NaNO2+HClN(CH3)2ONHOHONN(CH3)2N(CH3)2HON9-9解：有机磷农药的中毒机制，一般认为是抑制了胆碱酯酶的活性，造成组织中的乙酰胆碱积累。乙酰胆碱是胆碱能神经末梢的化学递质，乙酰胆碱积聚后，先是引起胆碱能受体过度兴奋，而后转为抑制，从而出现一系列的症状和体征，严重时将导致死亡。9-10答案：Ω=62+2+1-152=0饱和胺B具有CH3CHC4H9OH(可进行碘仿反应）C(C6H12)KMnO4CH3COOH+CH3CHCOOHCH3所以C为CH3CH=CHCHCH3CH3倒推回去BCH3CHCH2CHOHCH3CH3ACH3CHCH2CHNH2CH3CH3╳9-11答案：酸性SO3HSHSHOH9-12答案：8a.SCH2CHCOOHNH2SCH2CHCOOHNH2[H]HSCH2CHCOOHNH2b.SH+KOHSKc.CH2SHCHSHCH2OH+HgOCH2SCHSCH2OHHgd.CH3CH2CH2CH2SHHNO3CH3CH2CH2CH2SO3He.SSHNO3SO3Hf.SHO2SSg.SO3HH3CPCl3SO2ClH3Ch.CH3(CH2)4CH2SHNaOHCH3(CH2)4CH2SNa