化石燃料与有机化合物的总复习学习目标1、认识化石燃料和有机物的关系。2、认识综合利用化石燃料对于充分利用自然资源、防止污染、保障国民经济可持续发展等方面的意义。3、了解甲烷、乙烯、乙炔、苯等的主要性质和应用。并了解取代反应和加成反应。重点难点1、理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质,建立基本的结构决定性质,性质体现结构的化学思维。2、了解石油炼制的基本原理,知道煤深加工的常用方法。学习内容仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称为烃。碳原子之间都以单键相结合,其余的价键均与氢原子结合并被“饱和”,这一系列化合物称为烷烃;其分子组成用CnH2n+2(n≥1)表示。烃的自然界主要来源是化石燃料。天然气的主要成分是甲烷。石油的化学成分主要是各种液态的烃;石油裂解已成为生产乙烯的主要方法,而乙烯的产量是衡量石油化工发展水平的标志。煤主要含碳元素,是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物;煤的综合利用是苯等有机物的主要来源。一、天然气的利用甲烷1、甲烷的分子结构分子式:CH4;结构式:;分子呈正四面体结构,4个C-H键之间的夹角109°28′。2、甲烷的化学性质和用途(1)氧化反应:①燃烧:CH4+2O2CO2+2H2O可作为高效、较洁净的燃料。②催化氧化:CH4+H2OCO+3H2生成的混合气体能合成甲醇。(2)取代反应:有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl反应生成的三氯甲烷和氟化氢反应,可制氟利昂。(3)裂解反应:CH4C+2H2制炭黑和氢气。二、石油炼制乙烯1、石油炼制(1)石油分馏:加热时,碳原子数少的烃,沸点低,先汽化,经冷凝先分离出来,这样继续加热和冷凝,把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。主要产品为汽油、煤油和柴油等轻质油。(2)催化裂化:在催化剂存在条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃。其目的是提高汽油的产量和质量。(3)石油的裂解:是在更高温度下,深度裂化,以获得短链不饱和链烃为主要成分的石油加工过程。裂解气的主要成分有“三烯”:乙烯、丙烯、异丁烯。2、乙烯与乙炔(1)分子结构乙烯分子式:C2H4;结构简式:CH2=CH2;所有原子处在同一平面上,各个键之间的夹角120°。乙炔分子式:C2H2;结构简式:HC≡CH;所有原子在同一条直线上,各个键之间的夹角180°。(2)化学性质①加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成CHHHH点燃光光光高温催化剂催化剂催化剂△光新的化合物的反应。如:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl;CH≡CH+HClCH2=CHCl②氧化反应:都可在氧气中燃烧生成二氧化碳和水;都可被KMnO4酸性溶液氧化,使其褪色。三、煤的综合利用1、煤的综合利用(1)煤的气化和液化煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程。如:C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)煤的液化是把煤转化成燃料油、含氧有机物等液态燃料的过程。(2)煤的干馏:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。主要产品为固体(焦炭)、液体(煤焦油、粗氨水)和气体(焦炉气)。2、苯(1)苯的分子结构分子式:C6H6;结构简式:或;分子呈平面正六边形结构,各个键之间的夹角120°。苯分子中并无碳碳双键,而是一个介于单、双键之间的特殊的键。(2)苯的化学性质:易取代,可加成,难氧化(不包括燃烧。苯完全燃烧时生成水和二氧化碳。)①取代反应:+Br2+HBr;+HNO3+H2O②加成反应:+3H2例题解析例1在光照下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是()A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl解析由甲烷和氯气发生取代反应的化学方程式可以知道,每生成1mol卤代烃,可生成1molHCl;由于甲烷和氯气发生的是“连锁”反应,反应一旦发生会有四种卤代烃产生,而每一步取代反应中都有HCl生成。答案为(D)。例2某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59g/L,写出该烃的分子式。解析(1)先求实验式(表示构成物质的元素的原子个数最简比的式子):C和H的原子个数比=24/12∶5/1=2∶5,所以实验式为C2H5。(2)再求相对分子质量:摩尔质量=22.4×2.59=58g/mol,相对分子质量为58(3)最后求分子式:(C2H5)n=58,解得n=2,分子式为C4H10。例3室温时20mL某气态烃与过量氧气混合,完全燃烧后的产物通过浓硫酸,再恢复到室温,气体体积减少了50mL,剩余气体通过苛性钠溶液,体积又减少了40mL。求气态烃的分子式。解析燃烧产物通过浓硫酸时,水蒸气被吸收,再通过苛性钠时,CO2气体被吸收,故CO2的体积为40mL。根据体积减少可考虑用体积差量法计算。设烃的分子式为CxHy,其燃烧的化学方程式为:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O△V1x+y/4x气体减少1+y/420mL40mL50mL1∶x=20∶40解得x=21∶(1+y/4)=20∶50解得y=6所以该气态烃的分子式为C2H6。由例2、例3可总结出确定烃的分子式的基本途径有:FeBr浓硫酸60℃催化剂△点燃①C、H元素的质量②C、H元素的质量比③C、H元素的质量分数④燃烧产物的物质的量①M=22.4d②M=DMr(M为气体相对密度,Mr为气体相对分子质量)③M=M1a1%+M2a2%+…实验式相对分子质量=分子式烃燃烧方程式计算、讨论高温NO2例4丁烷催化裂解,其碳链按两种方式断裂,生成四种物质CH4、C2H6、C2H4和C3H6。若丁烷的裂解率为90%,且裂解后C2H4和C3H6的质量相等,则裂解后得到的相对分子质量最小的气态烃,在棍合气体中的体积分数为()。A.11%B.19%C.40%D.50%解析丁烷裂解后相对分子质量最小的烃是CH4。解题的关键是C2H4和C3H6质量相等,由于质量未给定具体数值,所求结果又为比值,故可设C2H4和C3H6质量为一适当数值进行求算。假设C2H4和C3H6的质量均为42g。C4H10CH4+C3H61mol1mol42g42/42=1molC4H10C2H4+C2H61.5mol1.5mol42g42/28=1.5mol未裂解的丁烷的物质的量:(1十1.5)÷90%-(1十1.5)=0.28mol;裂解后混合气体总物质的量:0.28十(1十1十l.5十1.5)=5.28mol。因为在相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比,故甲烷占有的体积分数为:1/5.28×100%≈19%,故选(B)。这道题如设生成的C2H4和C3H6质量为ag,或设裂解前丁烷为1mol等,尽管同样可解,但计算比较繁琐,因而,设未知数也要讲究技巧。同步练习一、选择题1.关于氟里昂-12:CF2Cl2的叙述正确的是()A.有两种同分异构体B.是平面型分子C.只有一种结构D.有四种同分异构体2.下列石油分馏产品中,汽油沸点范围最低的是()A.汽油B.柴油C.润滑油D.煤油3.制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烯和氢气、氯气反应4.在相同条件下,对环境污染程度最小的燃料是()A.液化气B.煤油C.煤饼D.木柴5.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()A.是无色带有特殊气味的液体B.可以燃烧C.能发生加成反应使溴水褪色D.可发生取代反应6.若要使0.5mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并生成相同物质的量的四种取代物,则需要氯气的物质的量为()A.2.5molB.2.0molC.1.25molD.0.5mol7.石油气中主要含有含碳数目较少的烷烃。某石油气充分燃烧后,在相同条件下测得生成的二氧化碳的体积是该石油气体积的1.2倍,则石油气中一定含()A.甲烷B.丁烷C.戊烷D.己烷8.分子中所有原子不可能共平面的是()A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.苯9.将苯分子中一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为()A.78B.79C.80D.81催化剂△催化剂△10.已知二氯代苯的同分异构有3种,可以推知四氯代苯同分异构体的数目是()A.2种B.3种C.4种D.5种11.将0.2mol丁烷完全燃烧后生成的气体全部缓慢通入0.5L2mol/LNaOH溶液中,生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为()A.3∶2B.2∶3C.2∶1D.1∶312.把1L含乙烯和氢气的混合气体通过Ni催化剂,使乙烯和氢气发生加成反应,完全反应后,气体体积变为yL(气体体积均在同温、同压下测定)。若乙烯在1L混合气体中的体积分数为x%,则x和y的关系一定不正确的是()A.y=1·x%B.y=1-1·x%C.y=1·x%=0.5D.y=1-1·x%<0.5二、填空题13.标准状况下,5.6L某气态烃的质量为4g,又知该烃中碳与氢的质量比为3∶1。则该烃的相对分子质量是,分子式为,电子式为,结构式为。14.作为国家实施的“西气东输”工程终点站,上海将逐步改变以煤、石油为主的能源结构,这对解决城市环境污染意义重大。目前上海大部分城市居民使用的燃料主要是管道煤气,浦东新区居民开始使用东海天然气作为民用燃料。管道煤气的主要成分是CO、H2和少量烃类。天然气的主要成分是CH4。燃烧相同体积的管道煤气和天然气,消耗空气体积较大的是。因此燃烧管道煤气的灶具如需改烧天然气,灶具的改进方法是进风口(填增大或减小),如不做改进可能产生的不良结果是。15.A、B是两种比空气密度略小的气态烃,它们分别与等物质的量的氯化氢反应得到有机物甲和乙,甲能与氯化氢继续反应而乙不能;在一定条件下A能转变为B。则推出A和B的名称:A是,B是。写出A转变为B的化学方程式,属于反应16.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1843年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯负。由于苯的含量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式;苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式。(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3-环已二烯()脱去2mol氢原子形成苯却放热,可推断苯比1,3-环已二烯(填稳定或不稳定)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)A.苯不能使溴水褪色B.苯能与氢气发生加成反应C.苯的一氯取代物没有同分异构体D.苯的邻位二元取代物只有一种;E.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色F.苯的对位二元取代物只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。三、计算题17.乙烯和乙炔的混合物50mL,加入150mL过量氧气,完全燃烧后冷却到原来的温度且除去水分后,剩余气体的体积为112.5mL。求混合物中乙烯和乙炔的体积。18.煤的气化是将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。如:C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)用一氧化碳和氢气在443K~473K温度下,并用钴作催化剂时,可以反应生成n=5~8的烷烃,这是人工合成汽油的方法之一。(1)写出用CnH2n+2表示的人工合成汽油的配平的化学方程式:(2)如果向密闭的合成塔里通入恰好能完全反应的CO和H2,当完全反应后,合成塔内温度不变,而塔内气体压强降低到原来的2/5。通过计算说明这时有无汽油生成。COOH高温(3)要达到上述合成汽油的要求,CO和H2的体积比的取值范围多少?参考答案一、选择题1.C2.A3.C4.A5.C6.C7.A8.A9.B10.B11.D12.D二、填空题13.16;CH4;;14.天然气;增大;不能充分燃烧,产生有毒的CO15.A:乙炔;B:乙烯;加成16.(1)HC≡C-C≡C-CH2-CH3;