搜索
北京大学1985年研究生入学考试试题试题：（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）（1）CCH3CH2+1.H2O22.NaOH??B2H6（2）CH3CH2CH2CCHKOH,C2H5OH?Δ（3）CH2NH2OHHNO2?（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+?回流，分馏异－（5）NH2NaHSO3H2OΔ?（6）?顺，顺，顺－光照CH3CHCHCHCHCHCHCH3（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ?（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3OH-Δ?（9）NH2NH2+CH3COClΔ?（10）（浓）CF3++?H2SO4HNO3（浓）（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）（1）HOOCCH2CHCH2CH2COOHCOOH（2）CH3OOCH3（3）ClBr（5）NNO2（4）(CH3)2NNN北京大学1986年研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1）HCCCHCH2+HCl?（2）MeMeMeCO3H??LiAlH4（3）Me+CH2CHCCH3O?Δ（4）HONMe2+N+NCl-HOAcNaOAc?（5）CCH3NCH3PCl5?（6）CHCOOHOO??Cu(OAc)2HOAcΔ1.KOHΔ2.HCl（7）NH2O2HOAc???HNO3H2SO4PCl3（8）HCH3HOCO2Me?Δ（9）CCHCOCH3CH3CH3Al(OCHMe2)3Me2CHOH?Δ+（10）CH2CHCH2N+Me3Br-+Br2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件）a)自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。b)自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁醇。c)自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。d)自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊烯－1－基）－环戊酮。e)自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己－2－烯酮。北京大学1987年研究生入学考试试题试题：（一）完成下列反应（注意：要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分）（占25%）（1）HCCCH2CHCH2Br2+?（2）CHCHCHNOH(CH3CO)2O+?（3）CH3CNHNH2CH3CH2COCHCOOCH3CH3+MeONaMeOHΔ（4）CHCHCOOH+HNO3H2SO4?（5）OCOCH3AlCl3150℃?（8）OCOCH3MeHHHEt?Δ（7）CHCOOCH2CH3CH3CH3i,Naii,H+?（6）COCH2COOHCOCH2COOHKOH+?（9）OHCH2CH2OHHOOCCH2N2?过量+（10）?稀NaOH+BrHCOOHCH3（二）合成（占33%）（1）自开链的化合物合成MeMeHOCHOMeMe（2）自苯合成NH2BrBr（3）自苯合成2-苯基吲哚（4）自含四个及四个以下碳原子的试剂合成6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮北京大学1988年研究生入学考试试题（一）完成下列反应，写出主要产物（占30％）（非有机专业解（i－x）题，有机专业解（i－xv）题）（i）CH3+HNO3H2SO4（ii）CH3CH2CH2CHCH2B2H6H2O2OH-（iii）OHOHH+（iv）NaICH3CH2COHHDCH3SO3Cl吡啶丙酮（v）（过量）CH3OCOCCH3OO+CH3OHNaOCH3（vi）NH2CCHCNH3+O（vii）OCH3CH2NH2NH2,HOCH2CH2OH,NaOHΔ（viii）CHO+HCHOOH-（过量）（ix）ClCNH2OBr2NaOH+（x）Ph3P+-CHCHCHPh+PhCHO（xi）CHCHCH2CH2+CH3CHCHCHO(Z-)Δ（xii）NHHCN(CH3)2OPOCl3（xiii）HBrCH3HCH3C6H5C2H5ONaC2H5OH（xiv）OHOHCH3+HIO4（xv）hνO2（二）合成：除指定原料外，可用其它有机化合物及无机试剂（占32％）（非有机专业解（i－iv）题，有机专业解（i－v）题）（i）用不超过三个碳原子的原料合成CH3CH2CH2CCH2CH2CH3OHCH3（ii）从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成OCH3C2H5OOC（iii）从苯及不超过两个碳原子的原料合成CCHCHO（iv）从甲苯合成BrCH3COOH（v）自丙酮及丙二酸脂合成OOCH3CH3北京大学1989年研究生入学考试试题（一）完成反应式（注意产物的立体构型）（30分）1.+HOOCCCCOOH2.CH31)CH3CO3H2)H3+O3.多聚磷酸4.COHC6H5C6H5OHH2SO45.ClOH(CH3)3CNaOH6.OΔ7.CHCOOC2H5CH2COOC2H5CH3C2H5ONa8.HBrC2H5CH3C2H5HKOHC2H5OH9.HN(CH3)2DHCH3IAg2OΔ10.碱NCH3CH3+CH3COOC2H5（二）从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的分子的有机无机试剂可任意选用）（30分）1.从苯合成BrClCH2CH2CH32.从甲苯和四个碳原料合成CH33.从乙酸乙酯合成CH3CCHCH2COOHOCH2CH34.从甲苯合成C6H5CCH2CH2CH2OCH3O5.从甲苯合成OCOOCH3C6H5COOCH3（三）完成下列反应式并写出反应可能的历程（14分）1．CH2OHH+℃170（）2．CH2CH2BrCH2Br+Na+C-HCOOC2H5CCH3OOCH3COOC2H5C2H5ONa北京大学1990年研究生入学考试试题一．完成下列反应，写出主要产物（占30%）1.CH3HBrHHCH2CH3醇NaOH,?Δ2.CH3Br2+?3.CH3CH2CCCH2CH2CH3H2/PdCaCO3PbO?4.CHCH3CH3??H+H2OO2过氧化物（少量）5.CH3CHCH2CH2COONaOHH+?6.CCHHOCSCH3(CH3)2CHDSH3C170℃?7.????Br2CCl4液NH3KNH2CH2CCCH2CH3CH3ΔPdC8.O+CH3MgICuI?H2O（少量）9.CH3CCH2CHCH2COOC2H5OCH3C2H5ONaC2H5OHH3+O?10.+NCH3CH3CHOZnCl2?Δ11.CH2CCCH3CH2CH3+?CH2CHCHO12.OCHOOH-浓?13.OCH2CHCHCH3?200℃14.压力ONa+CO2H+Δ,?15.CH3CH2CH2CH2CH2CHO+?Ph3PCHCH3二．合成：从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占35%）i.从苯及丙二酸二乙酯合成CH3CH2CHCOOC2H5CH2C6H5ii.从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成CH3Oiii.从苯合成4.从甲苯合成O2NClCOOH5.从乙炔合成CCCH3CH2CH2CH2HHCH2CH3北京大学1991年研究生入学考试试题一．完成反应式，写出主要产物（30%）1.CH3HOCl2.C6H5CCH3COHCH3C6H5NH2HClNaNO23.CCBrC2H5CH3DHHCH3COO-[]500℃4.CH3ONaCCH3CH3BrCH3CH2+5.CCHCH3CH3CCH3O(CH3)2CuLiH3O+[]Br2NaOH6.(C6H5)3PBrCH2COOC2H5C2H5ONaC6H5CHO[]+7.CH3CCH2CHCH2COOC2H5OCH3C2H5ONa8.OCH2CHCHC6H5CH3Δ9.NCH3NaNHC2H5H2O10.CH2N2+H5C2OOCCCCOOC2H5二．从指定的化合物出发，用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物（35%）2．从甲苯合成CH3NO2Cl3．从丙二酸二乙脂合成OOCOOH4．从乙酰乙酸乙脂合成OCH3CCH5．从CH3合成CH3OH6．从苯合成NHClCH3C6H5北京大学1993年研究生入学考试试题一．完成下列反应，写出反应的主要产物。（必要时，要表示出产物的立体构型）（25分）（1）HHCH2CH3OCCH3HCH3O500℃?（2）?CH3CCCH3?Na（伞式）?（锯架式）Br2??（纽曼式）（费歇尔投影式）液NH3（3）CORO+??+Δ（4）CH3CH3+HOClNaOH??（5）(CH3)2CCH2Cl3CCOOC2H5NaOCH3?（6）OHCH3CH2PhCOOHO?（7）过量??H2OCH2OHCOOHH+CH3MgBr（8）CH3OCOONaBH4（9）(CH3)3CCHOPh3PCHCCH3O+?（10）ClClClClNaOCH2CH2OCH3?（11）OCHCHCH2CH3CHCH3200℃?（12）CHONH2CH2CCH2COO+互变异构?碱?H2O_二．按要求合成下列产物，并对产物命名。（35分）（1）*从CH3CH2CCNa、BrCH2CH2CH2OH和O合成CH3CH2CCCH2CH2CH2OH。（2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成OO（3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成ClCO（4）用苯及必要的其它试剂合成（5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成OCH3CH3O北京大学1994年研究生入学考试试题一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分)（1）CH3CH2CBrCH3CH3+CH3ONa（2）CH3CH2COOC2H5C2H5ONa2（3）COHCH3CH2DH+(CH3)2CHCOOHH+Δ（4）CH3HCHOC6H5+C2H5MgBrH2O（5）CH2CCHCH3CH2HBr+（6）(CH3)3CCH3BrKOHC2H5OH（7）CH3H2O2OH-B2H6（8）熔融[]H2SO4NaOH160℃（9）CCH3OH2OMgH+[]苯（10）●●ΔΔ[][__旋][__旋]二．从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选作四题）（共30分）i.从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2C6H5OCH2CH2CH3ii.从CH3CCH2CH2BrO合成CCCH3CCH2CH2HHCH3Oiii.从1，3－丁二烯合成CHCHCOOHiv.从苯合成BrBrBrv.从乙酰乙酸乙脂合成OOCCH3CH北京大学1995年研究生入学考试试题。一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）1.C6H5CHOCH3CCH3O+OH-(nC4H9)2CuLi??2.C6H5CO3H??C2H5MgBrH2OCH33.OHCH3??CH3OHH+SOCl2吡啶4.BrBrNH3+?5.*CH(CH3)2BrCH3OHHC6H5OH-H3O+??6.CCHCH2CH2CH3HCH3+CH2I2Zn(Cu)?7.*？旋??？旋Δ?νh8.COOHNH2??RONOCH2Cl2,Δ9.OOCO2EtOEtONa?10.CH3O2CCCCO2CH3NBSKOHEtOH???二．用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分）1.2.*3.CCHCH2CH2CH2CHOHCH3CH2PhPhCO2EtOO4.5.COOHCOOH北京大学1996年研究生入学考试试题一．完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；本题共20分）（1）CH3CH2CH2CHOOH-（2）CH3CH2OCHCH2+HBr（3）CHCHNO2+HNO3(H2SO4)（4）CHOCH3O+CH3NO2KOAc（5）CH3OCH3COCH