12010-2011学年第一学期《有机化学(上)》期中试卷参考答案(4学分R)一、命名下列各物种或写出结构简式(20分,每小题2分)1.2.CF3CO3H3.S-2-溴丁烷4.S-2-碘辛烷5.(R,R)-1,2,3-三氯丁烷6.7,7-二氯双环〔4.1.0.〕庚烷7.(Z)-6-甲基-3-乙基-2-庚烯8.(E,E)-2,4-己二烯9.3-环戊基-1-丙炔10.1-丁烯-3-炔二、完成下列各反应式(如有立体专一性,需加以标注)(20分,每空1分)1.CH3OHCH3,2.CH2CHCHCH2BrH3.CH3CH2CCNaCH3CH2CCCH3CCHCH3CH3CH2H,,4.CH3CH2CH2Br,CHCCH2CH2CH3CH3CCH2CH2CH3O,5.Na/NH3CH3BrBrCH3HH,(l)6.BrCOOH,,7.BrBr,8.CH3CH3OCH3OHHHHOCH3CH3HHOOHHCH3CH3OHHOHHCH3,,,2三、鉴别题(10分)化学方法:分别加入高锰酸钾溶液,使之褪色的是1-丁炔和1-丁烯(3分);于1-丁炔和1-丁烯中分别加入Ag(NH3)2NO3,有白色沉淀的为1-丁炔(2分)。红外光谱法:3340~3300cm-1处有吸收峰的为1-丁炔,3100~3010cm-1处有吸收峰的为1-丁烯,3340~3300cm-1处或3100~3010cm-1处均无吸收峰的为甲基环丙烷。或:2250cm-1左右处有吸收峰的为1-丁炔,1680~1600cm-1处有吸收峰的为1-丁烯,2250cm-1左右处或1680~1600cm-1处均无吸收峰的为甲基环丙烷。(全对给5分,对2个给3分,对一个给2分)四、简答题(10分)1.稳定性:CH3CCH3CH3+CH3CHCH3++CH3CH2CH3+>>>(3分)因甲基为供电子基,使正电荷得到分散。(2分)2.反式1-乙基-4-叔丁基环己烷比较稳定。(3分)因为反式构像中两个取代基都在平伏键上。(2分)五、合成题(20分)1.2HCCHH2LindlarCH2CHCH2BrBr2T.M.CuCl-NH4Cl1分1分1分1分CH2CHCH2BrCH2CHCH3NBS1分2.CH3CH2CH2CH2OHH2LindlarHCCHNaNH3(l)C2H5Br①B2H6②H2O2,OH-1分1分1分1分CH2CH2HBrCH3CH2Br1分3.NaNH3(l)HCCHCCC2H5HHH5C2NaNH3(l)CH3CH2BrCH3CH2BrNaNH3(l)1分1分1分1分1分4.CH3CH2BrHCCHH2Lindlar催化剂稀冷KMnO4T.M.NaNH3(l)NaNH3(l)CH3CH2Br1分1分1分2分3六、机理题(10分)1.CH3CH3OHBrBrHOCH3CH3BrHOOHBrCH3CH3HOBrδ+δ-+CH3CH3BrOH-+亲电加成2分1分1分1分2.hvCH2Cl+链引发:链增长:链终止ClCH2ClCH3+HClCl2CH2Cl+CH2重排ClCH2Cl2+ClClCH2+CH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl2ClCl+Cl2Cl链引发:1分链增长:4分七、推导结构(10分)1.(5分)2.(全对给5分,对一个给3分)