华南理工大学2006年考研有机化学试题

465华南理工大学2006年攻读硕士学位研究生入学考试试卷（试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回）科目名称：有机化学适用专业：制糖工程制浆造纸工程应用化学共4页第1页一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题2分，共16分）1.2.3.4.5.富马酸6.3-戊烯-1-炔7.9,10–二硝基菲8.β-D-（+）葡萄糖（椅式构象）二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件）（每空2分，共20分）1.2.ClSO3HOHCNCH3CH3CH=CHC=N-OHOCH2OHCH3CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-COOH(A)(B)SOCl2CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBr(E)(F)CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2N≡C(C)(D)2.H+/H2OPCl3(G)(H)（I）1.CO2第2页3.三、指出化合物CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳，有几个对映异构体，写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用（R/S）标记每个手性碳原子。（12分）四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12分）五、如何用1HNMR区别下列三个化合物（8分）六、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题4分，共20分）1.2.3.4.CH3CH2CHCH3N(CH3)3+-OH(J)主产物CH3CH2CH2Br+CH(CH3)2AlBr3CH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CHBrCH3过氧化物主产物OIOH+HIBrCH2CH=CHCH2CH2BrCH3+NaOH(1mol)BrCH2CH=CHCH2CH2OHCH3NH2NH2ABCNH2+NaNO2+HClNH2NO2低温第3页七、推导结构（10分）化合物A不溶于苯、乙醚等有机溶剂，能溶于水，分子中只含C、H、N、O四种类型的元素。A加热后失去1mol水得到B，B可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成比B少一个氧和碳的化合物C。C和NaNO2的HCl溶液在低温下反应后再和次磷酸作用生成苯。写出A、B、C的构造式。八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序）(每小题3分，共15分)1、排列下列各化合物与稀碱进行SN2反应的活性（A）、(CH3)3CCH2Br（B）、(CH3)2CHCH2CH2Br（C）、CH3CHClCH2CH3（D）、CH3CHBrCH2CH32、排列下列正离子的稳定性次序A、+CH2CH2CH3B、+CH2CH2COOHC、+CH2COOHD、+CH2NO23、排列下列化合物酸性大小A、CH3COOHB、H2OC、CH≡CHD、CH3CH2OH4、排列下列化合物与HCN反应的相对活性A、乙醛B、苯甲醛C、丙酮D、苯乙酮5、排列下列化合物的水溶性大小A.、HOCH2CH2COOHB.、CH3CH2CH2CH2OHC.、CH3CH2OCH2CH3D.、ClCH2CH2CH2Br九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构，指出哪个离子容易形成，哪个离子很难形成，为什么？说明理由。（7分）第4页十、合成题（每小题6分，共30分）（用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选）1、以CH3CH2CH2OH为有机原料，合成2、从乙醇合成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH3、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺4、以苯为原料合成5、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯（CH3CH2CH2COOC(CH3)3）FFCH3CH2CH2CHCH2OHCH3