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冬青油的制备摘要：冬青油是我国特有的天然香料品种之一，冬青植物主要分布在云南东南及东北部，海拔1000-2800米，生于阳坡湿润的箐边、沟边或树下灌丛中，属常绿灌木，叶枝芳香。冬青油的主要成分为水杨酸甲酯。水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，常作香料，用于食品、牙膏、化妆品等，还具有止痛、退热等特性。水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。冬青油关键词：催化剂冬青油回流反应Abstract:wintergreenoilisoneoftheuniquenaturalflavorsvarieties,hollyplantsaremainlylocatedinthesoutheastandnortheastYunnan,1000-2800metersabovesealevel,wasborninsunnymoistQingedge,gutterortreethickets,isevergreenshrubs,leafyshootsaroma.Themaincomponentofwintergreenoilismethylsalicylate.Methylsalicylatewasfirstextractedfromthehollyplantoutin1843,itiscommonlyknownaswintergreenoil,isanaturalester,oftenasspicesforfood,toothpaste,cosmetics,etc.,butalsohasanalgesic,antipyreticandotherfeatures.Methylsalicylateandethanoloraceticacidcanbeanymix,slightlysolubleinwater.WintergreenoilKeywords:Catalystwintergreenoilreflux前言：水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取；工业上采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。由于甲醇的沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。此外查文献提到一种较好的制备方法是：用磷酰氯和水杨酸反应，得水杨酰氯（其羟基由于和苯环共轭很难反应）。再把水杨酰氯在甲醇中醇解，这样可以防止其被硫酸氧化并得到产物。水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。另外为使酯化反应尽可能完全，就必须使两反应物在较高温（高于甲醇沸点，85-95摄氏度）下互相有效接触一段时间。因此必须使反应混合物处于回流条件下，以防易挥发的甲醇的逃逸。水杨酸在硫酸催化剂作用下,与甲醇发生反应,生成水杨酸甲酯,因反应可逆,故需加过量甲醇。水杨酸甲酯俗名冬青油,是无色且有香味的液体,沸点220-222℃。易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水。主反应方程式：OHOHO+MeOHOHOMeO+H2OH2SO41实验内容1.1、实验仪器与药品1、实验仪器铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管，天平，量筒，三口烧瓶2、药品用量1.2.1、实验方法：1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和24克（30毫升，0.75mol）甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯，再小心地加入12mL浓硫酸，摇动混匀;2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流2小时;3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;产品经0.5克无水CaCl2干燥。5.然后将粗酯进行蒸馏,收集182℃~221℃的馏分。名称水杨酸甲醇浓硫酸无水CaCl27.0g30ml12.0ml适量1.2.2实验装置四、实验步骤：1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和24克（30毫升，0.75mol）甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯，再小心地加入8mL浓硫酸，摇动混匀;2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2小时;3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;5.依次用50mL5%NaHCO3洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得到粗酯;7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。产品经0.5克无水CaCl2干燥后称重。2、结果与分析相关实验结果浓硫酸：6ml产量：4.0135g沸程：201~208℃折光率：1.514浓硫酸：8ml产量：6.8917g沸程214℃~220℃折光率：1.513浓硫酸：10ml产量：2.1347g沸程：201-213℃折光率：1.525；1.523；1.524浓硫酸：12ml产量：3.0721g沸程：180~221℃折光率：1.5292.1实验结果品名性状颜色产量折光率冬青油液态无色3.07211.5292.1实验分析(1)浓硫酸取时8ml产品最多(2)反应用仪器一定要干燥，否则将降低冬青油的产率。(3)实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中。(4)反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。参考文献：[1]李靖,董社英,陈双莉,戈蔓.水杨酸甲酯合成实验的改进[J].大学化学,2008,(02).[2]魏田升,沈健,陈南,段大少.Nb-SBA-15介孔分子筛催化合成水杨酸甲酯[J].石化技术应用,2010,(03).[3]于大勇.催化合成水杨酸甲酯的研究与表征[J].分析仪器,2006,(04)[4]李仁全.从冬青树叶中提取水杨酸甲酯的探讨[J].四川职业技术学院学报,2005,(03).[5]王雪,梁建友,李瑞.水杨酸甲酯生产工艺的研究进展[J].化工时刊,2009,(04).[6]章思规.实用精细化学品手册(有机卷,下)[M].北京:高等教育出版社,1987