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课程名称：有机化学总学时：108英文名称：OrganicChemistry学分：6上学期4下学期2面对专业:化学类一．教学目的与基本要求使学生在学习无机化学的基础上，较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；了解有机化学学科领域的新成果和发展动态，培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚实的基础，并达到目前硕士研究生有机化学课程入学考试的基本要求。二．主要教学方法主要教学方法：以多媒体手段教学为主，辅以部分课堂讲授进行教学。三、教学内容第一章绪论（教学时数６）1.1有机化学及其重要性1.2有机化合物的特性1.3有机化合物中的化学键--共价键1.4研究有机化合物的一般方法1.5有机反应的类型1.6有机化合物的分类【教学重点】共价键的形成及其属性。【教学难点】共价键的形成。【教学基本内容】有机化合物和有机化学；有机化合物的特点及有机化学在国民经济中的地位和作用；有机化合物的研究方法及其结构的鉴定方法；价键理论、分子轨道理论；共价键的属性；共价键的断裂和有机反应的类型；有机反应中间体的概念；有机化合物的分类。【习题】伍越寰等编《有机化学》第18页第5，6，7，9题。第二章烷烃（教学时数６）2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象2.2烷烃的命名2.3烷烃的结构2.4烷烃的物理性质2.5烷烃的反应2.6烷烃的来源和用途【教学重点】饱和烃的化学性质及构象异构。【教学难点】自由基反应机理。【教学基本内容】轨道的杂化（sp3、sp2、sp杂化）；烷烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度、波谱性质等）。构象异构（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式）。烷烃的化学性质（卤代反应及其反应机理——自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第45页第1，2，3，4，5，10，12题。第三章烯烃（教学时数８）3.1烯烃的结构3.2烯烃的同分异构和命名3.3烯烃的物理性质3.4烯烃的化学性质3.5烯烃的来源【教学重点】烯烃的化学性质。【教学难点】亲电加成反应机理。【教学基本内容】烯烃的物理性质及化学性质——催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性；亲电加成反应（加X2、加HX、加H2O、加H2SO4、加HOX、硼氢化）、亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov规则）；过氧化物效应（自由基加成）；亲核加成（加HCN、加ROH、加CH3COOH）；聚合反应；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化、环氧化和催化氧化）；α-氢原子的反应（卤代、氧化）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第71页第1，2，4，5，6，11，12题。第四章二烯烃和炔烃（教学时数６）4.1二烯烃的分类和命名4.2共轭二烯烃的结构—共轭效应4.3二烯烃的物理性质4.4二烯烃的反应4.5炔烃的结构4.6炔烃的同分异构和命名4.7炔烃的物理性质4.8炔烃的反应4.9炔烃的来源【教学重点】二烯烃和炔烃的化学性质。【教学难点】共轭效应。【教学基本内容】二烯烃和炔烃的结构与共轭效应（π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭）；二烯烃和炔烃的物理性质；共轭二烯烃的化学性质（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反应、聚合及共聚反应）。炔氢的反应（酸性、金属炔化物的生成、炔烃的鉴定）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第97页第1，2，4，5，9，11，12题。第五章脂环烃（教学时数4）5.1脂环烃的分类和命名5.2脂环化合物的结构5.3脂环化合物的立体异构现象5.4脂环烃的性质5.5构象分析【教学重点与难点】脂环烃的立体异构及构象分析。【教学基本内容】脂环烃的结构与稳定性；环己烷及取代环己烷的构象。环烷烃的化学性质——取代反应、氧化反应加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第116页第2，3，6，8，10题。第六章有机化合物的波谱分析（教学时数６）6.1结构式与波谱6.2紫外光谱(UV)6.3红外光谱(IR)6.4核磁共振谱(NMR)6.5质谱(MS)【教学重点】红外光谱和核磁共振谱。【教学难点】谱图解析。【教学基本内容】红外光谱（分子振动与红外光谱、有机化合物基团的特征频率、红外谱图解析）；核磁共振谱（核磁共振的产生、屏蔽效应与化学位移、自旋偶合与自旋裂分、n+1规则、谱图解析）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第162页第7~12，17题。第七章芳香烃（教学时数６）7.1苯的结构7.2苯衍生物的命名和异构现象7.3苯及其衍生物的物理性质7.4苯及其衍生物的反应7.5苯环环上取代基的定位效应和规律7.6芳烃的来源7.7萘7.8蒽和菲7.9致癌烃7.10富勒烯【教学重点】苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。【教学难点】取代基的定位规律、芳香性的判断。【教学基本内容】苯的结构；芳香烃的物理性质；单环芳烃的化学性质——亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、氯甲基化）及其反应历程、加成反应（加氢、加氯）、氧化反应、芳烃侧链上的反应；两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用；芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制。稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反应、还原反应）；萘环上二元取代反应的定位规律。芳香性——Hückel规则；芳香性的判断（轮烯、芳香离子、并联环系）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第204页第2，3，5，9，10，13，14题。第八章立体化学（教学时数６）8.1对映异构体和手性分子8.2对映异构体的物理性质—光学活性8.3含有一个手性碳原子的化合物8.4对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)8.5含一个以上手性碳原子的化合物8.6含有其它(除了碳以外)手性原子的化合物8.7不含手性碳原子化合物的立体异构8.8环状化合物的立体异构8.9对映体的化学性质8.10立体化学的重要应用举例【教学重点与难点】对映异构体及其构型的表示法【教学基本内容】对映异构体和手性分子；对映异构体的物理性质—光学活性，旋光度；对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)；含有其它(除了碳以外)手性原子的化合；不含手性碳原子化合物的立体异构；环状化合物的立体异构；对映体的化学性质。【习题】伍越寰等编《有机化学》第239页第1，3，4，6，8题。第九章卤代烃（教学时数６）9.1卤代烃的分类、命名及同分异构9.2卤代烃的物理性质9.3卤代烃的反应9.4卤代烃的制法9.5卤代烃的一些重要应用举例9.6有机过渡金属络合物在有机合成中的应用【教学重点】亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素。【教学难点】亲核取代反应和消除反应的竞争。【教学基本内容】卤代烃的结构与分类；卤代烃的制备方法；卤代烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度和波谱性质）；卤代烷的化学性质——亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgNO3作用）、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及其影响因素；消除反应、消除反应历程（E1、E2）、消除反应的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争）；与金属的反应（Grignard试剂和有机锂化合物的生成；卤代烯烃和卤代芳烃。【习题】伍越寰等编《有机化学》第273页第3，4，5，11，15题。第十章醇、酚、醚（教学时数８）10.1醇的结构、分类和命名10.2醇的物理性质10.3醇的反应10.4一些重要醇的来源和应用10.5酚的结构、分类和命名10.6酚的物理性质10.7酚的反应10.8酚的来源及其重要应用10.9醚的结构、分类和命名10.10醚的物理性质10.11醚的反应10.12醚的合成法10.13一些醚的重要应用【教学重点】醇和酚的化学性质。【教学难点】频哪醇的重排反应。【教学基本内容】醇的结构与分类；醇的制备方法；醇的物理性质（氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度、波谱性质）；醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程（SN1、SN2）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应。多元醇的化学性质——高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。酚的结构；酚的制备方法；酚的化学性质——酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应）、氧化和还原反应。醚的结构；醚的制备方法；醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。【习题】伍越寰等编《有机化学》第321页第4，9，10，13，17题。第十一章醛、酮、醌(教学时数８)11.1醛和酮的结构、分类和命名11.2醛、酮的物理性质11.3醛、酮的反应11.4醛、酮的制法11.5重要的醛酮11.6醌【教学重点】醛和酮的化学性质。【教学难点】亲核加成反应历程及反应活性。【教学基本内容】醛和酮的结构；醛和酮的制备方法；醛和酮的物理性质；醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；α,β-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核加成）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第366页第4，5，7，11，12，13，14题。第十二章羧酸及其衍生物（教学时数６）12.1羧酸的结构、分类和命名12.2羧酸的物理性质12.3羧酸的反应12.4一些重要羧酸的来源和应用12.5羧酸衍生物的命名12.6羧酸衍生物的物理性质12.7羧酸衍生物的反应12.8重要的羧酸衍生物12.9碳酸衍生物【教学重点】羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。【教学难点】诱导效应。【教学基本内容】羧酸的结构；羧酸的制备方法；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理；还原反应；与Grignard反应；酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。【习题】伍越寰等编《有机化学》第页404第3，5，6，10，15，16，17，18题。第十三章取代羧酸（教学时数４）13.1羟基酸的分类、命名和来源13.2羟基酸的性质13.3重要的羟基酸13.4羰基酸的分类、命名13.5重要的羰基酸【教学重点】乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。【教学难点】酰基上的亲核取代反应机理。【教学基本内容】羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）；乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解；乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。【习题】伍越寰等编《有机化学》第425页第1，2，5，6，7，8题。第十四章氨和其它含氮化合物（教学时数８）14.1胺的分类和命名14.2胺的物理性质14.3胺的反应14.4胺的制法14.5个别重要的化合物14.6重氮化反应14.7重氮盐的性质14.8偶氮染料14.9重要的重氮化合物14.10含氮化合物与人体健康【教学重点】胺类化合物的化学性质、重氮和偶氮化合物。【教学难点】季铵碱的热分解。【教学基本内容】硝基化合物的结构；硝基化合物的化学性质（α-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响）。胺的结构；胺的制备方法（氨或胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的氨化还原、酰胺的降解、硝