1人教化学选修五:1-4-1有机化合物的分离、提纯一、选择题1.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是()A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入浓硫酸,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离答案:C点拨:尽管乙醛沸点仅为20.8℃,而乙酸沸点为117.9℃,但考虑到两者均易挥发,因此C选项的方法分离效果更好。2.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是()A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温才过滤答案:BC3.化学工作者从下面的有机反应RH+Cl2(g)――→光RCl(l)+HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实,试指出由上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是()A.水洗分液法B.蒸馏法C.升华法D.有机溶剂萃取法答案:A点拨:本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水,有机物一般不溶于水,故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。4.现有三组混合液:①乙酸乙酯和碳酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是()A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液答案:C点拨:利用各组内两物质的不同性质进行分离:①二者互不相溶,直接分液即可;②二者互溶,可用蒸馏;③溴易溶于有机溶剂,可用萃取。5.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是()2A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯答案:B6.在下列条件下能制得括号中物质的是()答案:D点拨:7.下列各项操作中,错误的有()A.用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下端流出,上层液体则从上口倒出C.萃取、分液前需对分液漏斗检漏D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需要将上面的塞子拿下3答案:A点拨:酒精易溶于水,与水不分层,不能达到萃取的目的,A错误。分液漏斗中的下层液体只有通过活塞放出,若从上口倒出,则上层液体也会一起倒出,B正确。由于分液漏斗有活塞,故使用前应首先检查活塞处是否向外漏水,活塞是否畅通,由于萃取操作时,还要分液漏斗倒转振荡,故还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水,C正确。放出下层液体时,将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通,可便于液体顺利流出,D正确。8.(2013·河北安新一中4月模拟)下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分液、蒸馏③除去C2H6中少量的C2H4:气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏A.①②B.②④C.③④D.②③答案:B点拨:乙烯与Cl2发生加成反应的同时,乙烷可以和Cl2在光照时发生取代反应,①错;饱和碳酸氢钠溶液可以除去乙酸,同时还能减少乙酸乙酯的溶解,②正确;酸性高锰酸钾溶液可以氧化不饱和的C2H4产生CO2,CO2混入C2H6中,③错;乙酸能与CaO反应而乙醇不能,采取蒸馏操作可得到纯净的乙醇,④正确。9.(2013·经典习题选萃)下列实验能获得成功的是()A.制备溴苯时,将苯与溴水混合,剧烈振荡B.除去甲烷中混有的二氧化碳时,依次通过烧碱溶液和浓硫酸C.在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯,用力振荡,紫红色褪去D.在苯中通氢气制备环己烷答案:B点拨:苯与溴水、高锰酸钾不反应,A、C错误。苯与氢气反应需要加热、催化剂等条件,D错误。10.(2013·经典习题选萃)下列说法正确的是()A.一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯B.苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离D.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到答案:B点拨:A项,氢气的量无法控制,如果氢气过量,乙烷中会混入新杂质氢气,故不能用氢气除去乙烷中的乙烯,A项错误;C项,乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液4的方法分离,C项错误;D项,石油分馏只发生物理变化,能分离出汽油、煤油和柴油等,通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料,苯主要来自煤的干馏,D项错误。11.(2013·经典习题选萃)除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是()选项物质杂质试剂提纯方法A乙烷乙烯氢气催化剂、加热BSiO2Al2O3NaOH溶液过滤C乙酸乙酯乙酸NaOH溶液混合振荡、静置分液DBaSO4BaCO3稀盐酸溶解、过滤、洗涤答案:D点拨:A项,通入氢气的量不容易控制,可能会引入新的杂质(氢气),错误;B项,SiO2也溶于NaOH溶液,错误;C项,乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解,错误;D项,盐酸与BaCO3反应,使其溶解,正确。12.(2013·成都市高中毕业班摸底测试)提纯下列物质所选试剂及对应分离方法均可行的是()杂质试剂方法A乙烷乙烯H2催化转化B乙酸乙酯乙醇饱和Na2CO3溶液分液C溴苯溴H2O萃取D乙酸苯酚NaOH溶液蒸馏答案:B点拨:本题考查物质的除杂,考查考生的基本实验能力。难度中等。有机反应通常不彻底,A选项错误;饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,且能溶解乙醇,发生分层现象,再通过分液可以进行分离除杂,B选项正确;溴苯和溴是互溶的,应采用蒸馏的方法进行分离除杂,C选项错误;乙酸和苯酚均能与氢氧化钠反应,D选项错误。13.除去下列物质内所含的杂质(括号内的物质),所选用的试剂不正确的是()A.乙酸(苯甲酸):NaOH溶液B.甲烷(乙烯):溴水C.苯(苯甲酸):NaOH溶液D.乙炔(硫化氢):亚硫酸钠酸性溶液答案:A点拨:A项,乙酸和苯甲酸都能与NaOH反应而溶于该溶液,因此A错误;B项,可以通5过溴水,乙烯和溴水发生加成反应,从而除去了乙烯;C项,苯甲酸溶于NaOH溶液而除去;D项,通过亚硫酸钠酸性溶液,硫化氢与亚硫酸钠反应生成了硫,从而除去。提纯的目的是净化主体物质,所以不必考虑提纯后杂质物质的化学成分和物质状态。二、非选择题14.除去括号中的杂质,填上适宜的试剂和提纯方法。(1)甲烷(乙烯)________、________;(2)乙炔(H2S)________、________;(3)硝基苯(NO2)________、________;(4)溴苯(Br2)________、________;(5)乙醇(H2O)________、________。答案:(1)溴水洗气(2)NaOH溶液洗气(3)NaOH溶液分液(4)NaOH溶液分液(5)CaO蒸馏15.(1)下图所示,这是一套蒸馏装置图,图中的错误是____________。(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290℃)和水的混合物,被蒸馏出来的物质是________,从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是________________。(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45℃),应控制温度在__________。答案:(1))缺少石棉网(2)水温度计读数从100℃开始下降(3)45℃点拨:(1)从图中看,缺少石棉网。(2)只需将沸点低的物质蒸出即达分离目的,因此水被蒸出后,缺少热的气体接触温度计,温度计读数会略有下降。(3)先蒸出的是乙醚,故控制温度在45℃。16.(2013·高考江苏单科)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:6甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/℃熔点/℃密度(20℃)/g·cm-3溶解性甲醇64.70.7915易溶于水乙醚34.50.7138微溶于水3,5二甲氧基苯酚33~36易溶于甲醇、乙醚,微溶于水(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是______________________________________________________________________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗净,分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是________;用饱和食盐水洗涤的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是________(填字母)。a.蒸馏除去乙醚b.重结晶c.过滤除去干燥剂d.加入无水CaCl2干燥(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸,减压过滤完成后应先____________________,再________________________________________________________________________________________。答案:(1)①蒸馏②检查是否漏水上7(2)除去HCl除去少量NaHCO3且减少产物损失(3)dcab(4)拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管关闭抽气泵点拨:(1)①因甲醇和3,5二甲氧基苯酚互溶且沸点相差较大,分离时应采用蒸馏的方法。②因有机物3,5二甲氧基苯酚易溶于乙醚,且乙醚密度比水小,有机层应在上层。(3)洗涤完成后,产物中除3,5二甲氧基苯酚外,还混有乙醚、水等杂质,从节约能源角度考虑,应先除水,再除乙醚。(4)减压过滤时,容器内气压较小,为避免倒吸,应先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,让装置和外界相通,然后再关闭抽气泵。诺贝尔化学奖与物质结构分析历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献而获得诺贝尔化学奖。2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩(J.B.Fenn)、日本科学家田中耕一(KoichiTanaka)和瑞士科学家维特里希(K.Wuthrich),以表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析方法所作出的巨大成就。“看清”DNA、蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦想,如今这一梦想已成为现实。芬恩和田中耕一发明了“对生物大分子的质谱分析法”;维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。前一项成果解决了“看清”生物大分子是“谁”的问题,后一项成果则解决了“看清”生物大分子是“什么样子”的问题。这些分析方法可对溶液中的蛋白质进行分析,因而能对活细胞中的蛋白质进行分析,获得“活”蛋白质的结构。1985年,科学家利用这种方法第一次绘制出蛋白质的结构图。自人类基因组图、水稻基因组草图以及其他一些生物基因组图成功绘制后,生命科学和生物技术已进入后基因组时代。这一时代的重点课题是研究蛋白质的结构和功能,破译基因怎样控制合成蛋白质,蛋白质又是如何发挥生理作用等。在这些课题中,判定生物大分子的“身份”,“看清”它们的结构非常重要。因此,三位诺贝尔化学奖得主发明的分析方法,对生物化学的发展将发挥重要作用。