1/10选修5第06讲酯【教学目标】1.认识酯的结构,理解酯的性质。2.会书写酯的同分异构体。【知识梳理】知识点一、酯的概念和结构1.概念酯是羧酸分子中的__________被__________取代后的产物。2.组成和结构酯的结构通式:________,R和R′可以相同也可以不同,其官能团名称为______。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为______________。3.命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时,羧酸的名称写在前面,醇的名称写在后面,去掉醇换成酯。如:知识点二、酯的性质1.物理性质酯的密度一般比水____,____溶于水,____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有__________的____体,存在于各种水果和花草中。2.酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯能发生________,生成相应的________和________。如乙酸乙酯的水解反应方程式为酸性条件下:2/10________________________________________________________________________碱性条件下:________________________________________________________________________答案:一、1.羟基(—OH)—OR′2.R—COOR′酯基CnH2nO23.(1)甲酸甲酯(2)苯甲酸乙酯(3)乙二酸二乙酯(4)二乙酸乙二酯二、1.小难易芳香气味液2.水解反应醇羧酸CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH――→△CH3COONa+CH3CH2OH经典例题1.(丰台区2015学年度第一学期期末练习5)下列各组混合物中,用分液漏斗不能分离的是(C)A.植物油和水B.乙酸乙酯和水C.四氯化碳和苯D.苯和水2.(西城区(北区)2013学年高二期末考试18)下图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(D)A.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象B.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动C.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇D.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸3.(西城区(北区)2013学年高二期末考试21)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是(B)A.溴水、氯化铁溶液B.溴水、酸性高锰酸钾溶液3/10C.溴水、碳酸钠溶液D.氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液4.(朝阳区2015学年度高二期末5)某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有(B)A.1种B.2种C.3种D.4种5.(朝阳区2015学年度高二期末16)毛绒玩具的内充物为无毒的聚酯纤维,其结构简式为:下列说法正确的是(B)A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B.聚酯纤维在强碱溶液中能水解C.合成聚酯纤维的反应属于加聚反应D.聚酯纤维可以认为是苯甲酸和乙醇经酯化反应生成6.(第八十中学2013学年度期末练习19)符合下列条件分子式为C9H6O2所有的同分异构体的数目为(B)a.分子中含有-COO-基团b.分子中除一个苯环外,无其他环状结构c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物A.1种B.2种C.3种D.4种4/10【巩固练习】1.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是(B)A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.酯都能发生水解反应C.羧酸的酸性都比碳酸弱D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水2.下列有关酯的叙述中,不正确的是(B)A.羧酸与醇在浓硫酸的存在下加热,可得到酯B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C.酯化反应的逆反应是水解反应D.水果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯3.乙酸乙酯在KOH溶液条件下水解,得到的产物是(C)A.乙酸钾和甲醇B.乙酸和甲醇C.乙酸钾和乙醇D.乙酸和乙醇4.下列物质与NaOH的酚酞溶液共热时,能使溶液颜色变浅的有(D)①乙酸②乙醇③乙酸乙酯④氯乙烷A.①B.①③C.②④D.①③④5.除去乙酸乙酯中乙酸杂质,下列方法可行的是(D)A.加乙醇、浓H2SO4,加热B.加NaOH溶液,充分振荡后,分液C.直接分液D.加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,分液6.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是(A)①乙酸丙酯②甲酸乙酯③乙酸甲酯④乙酸乙酯A.①②B.②③C.③④D.①④7.酯A水解可生成酸X和醇Y,若Y氧化可得酸X,则A不可能是(C)5/108.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是(D)A.都能发生加成反应B.都能发生水解反应C.都能跟稀H2SO4反应D.都能跟NaOH溶液反应9.乳酸()自身可形成多种酯,请按相对分子质量由小到大的顺序________写出酯的结构简式___________、____________、____________、____________6/10【拓展提升】1.将阿司匹林放入足量的NaOH溶液中煮沸,能发生反应的化学键是(AD)2.1mol上述阿司匹林最多可消耗的NaOH为(C)A.1molB.2molC.3molD.4mol3.将完全转变为的方法是(A)A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2B.加热溶液,通入足量的HClC.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH4.1mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为(A)A.5molB.4molC.3molD.2mol5.某一有机物A可发生下列变化:6H12O2――→NaOH溶液△→B――→HClC→D――→CuO△E已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有(C)A.4种B.3种C.2种D.1种6.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有(D)A.1种B.2种C.3种D.4种7.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:7/10下列叙述错误的是(B)A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物8.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH;②有关有机物的沸点如下。试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/℃34.778.511877.18/10请回答:(1)浓硫酸的作用是____________;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式为________________________。(2)球形干燥管C的作用是__________________。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)_______________;反应结束后D中的现象是__________________。(3)该小组同学在实验时采取了加入过量的乙醇的办法,目的是______,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是__________________________________________________。(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出______;再加入(此空从下列选项中选择)______;然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。A.五氧化二磷B.碱石灰C.无水硫酸钠D.生石灰答案:4.(1)催化剂和吸水剂(2)冷凝和防止倒吸23CO+H2O3HCO+OH-红色褪去且出现分层现象(3)增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率蒸馏出乙酸乙酯,减小生成物,反应正向进行,提高产率,同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。(4)乙醇C9.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。9/10(1)写出A、C的结构简式:A:______________________,C:__________________________________。(2)D有很多同分异构体,其中只有一个支链的酯有六种,其结构简式分别是:________________________、________________________和_____________。答案:(1)10.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。(2)Y的分子式是____________,可能的结构简式是________________和______________。(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:10/10该反应的类型是______,E的结构简式是________。(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为__________________________________。答案:(1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应(或取代反应)HOCH2CH2CHO