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第04讲研究有机化合物的一般步骤和方法【教学目标】1.学会分离、提纯有机物的常规方法。2.能根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。3.了解研究有机化合物的一般步骤。4.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。【知识梳理】知识点一、有机物的分离和提纯一、蒸馏1．适用范围常用于分离、提纯__________的液态有机物。2．适用条件(1)有机物的__________较强。(2)有机物与杂质的沸点相差______。3．操作要点(1)温度计水银球应处于_____________________________________________________。(2)加素烧瓷片的目的是__________。(3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。二、重结晶1．适用范围常用于提纯______有机物。2．适用条件在所选的溶剂中：(1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。三、萃取1．萃取原理(1)液—液萃取利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。2．仪器________、________、________。3．萃取剂选择的条件(1)______________________________________________________________________。(2)______________________________________________________________________。(3)______________________________________________________________________。【答案】一、1.沸点不同2．(1)热稳定性(2)较大3．(1)蒸馏烧瓶的支管口处(2)防止暴沸(3)下口上口二、1.固态2.(1)溶解度(2)较大三、1.(1)互不相溶溶解性(2)有机溶剂2．铁架台烧杯分液漏斗3．(1)萃取剂与原溶剂互不相溶(2)溶质在萃取剂中的溶解度大(3)萃取剂与溶液中的成分不发生反应经典例题1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是(B)A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是(B)A．分液B．蒸馏C．干馏D．萃取3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是(B)A．蒸发B．重结晶C．蒸馏D．分液4．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是(B)A．乙醇和水B．溴乙烷和水C．溴乙烷和氯仿D．苯和溴苯5．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是(C)A．四氯化碳B．苯C．乙醇D．直馏汽油【巩固练习】1．下列常用实验仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是(D)A．分液漏斗B．普通漏斗C．蒸馏烧瓶D．容量瓶2．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是(C)A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离3．从碘水中分离出碘，所用萃取剂应具备的条件是(A)①不与碘和水起反应②能溶于水③不溶于水④必须比水轻⑤碘在溶剂中的溶解度比在水中大A．①③⑤B．②④⑤C．①③④D．③④⑤4．下列实验操作中错误的是(C)A．分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B．蒸馏时，应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处C．可用酒精萃取碘水中的碘D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘5．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是(D)A．苯中含有少量甲苯B．乙醇中含有少量乙酸C．溴苯中含有少量苯D．乙酸乙酯中含有少量的乙酸6．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是(D)①蒸馏②过滤③静止分液④加足量钠⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热⑧加入浓溴水A．⑦③B．⑧⑤②C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①7．现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是(C)A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液8.回答下列问题：(1)分离沸点不同但又互不相溶的液体混合物的常用方法是________，实验中必不可少的玻璃仪器是_______________________________________________________________。(2)在分液漏斗中用一种有机溶剂萃取水溶液中某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法：_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。8．(1)蒸馏酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶(2)利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中，若液体分层，则下层为“油层”，若不分层，则下层为“水层”9．除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)__________________________________；(2)CH3OH(H2O)_________________________________________；(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7℃)(NaCl)_______________________________________；(Br2)_____________________________________。【答案】9．(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶(4)萃取分液(常选用NaOH溶液做萃取剂)10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：试根据上述信息回答下列问题：(1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。(3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________，收集产品甲的适宜温度为________。10．(1)萃取苯甲醇(2)蒸馏苯甲醇(3)过滤苯甲酸(4)b冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管34.8℃知识点二、元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定一、研究有机物的基本步骤―→元素定量分析确定―→测定相对分子质量确定―→波谱分析确定二、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的______________，即________。2．相对分子质量的测定——质谱法(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。(2)原理质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。三、有机物分子结构的鉴定1．红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。(2)原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。2．核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。(3)分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。【答案】一、分离提纯实验式分子式结构式二、1.最简单整数比实验式2．(1)相对质量电荷(2)最右边的分子离子峰三、1.(1)化学键官能团(2)吸收频率2．(1)种类数目(2)位置氢原子数经典例题例1．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是(D)A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素例2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是(A)A．质谱法B．红外光谱法C．紫外光谱法D．核磁共振氢谱法例3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(B)A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3COOH例4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的(B)例5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(B)A．利用金属钠或金属钾B．利用质谱法C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱法【巩固练习】1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是(B)A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯2．某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(B)A．甲醇B．甲烷C．丙烷D．乙烯3．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是(A)A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH34．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子(B)A．6B．5C．4D．35．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10g，但称量滤液时只减少2.9g，则此有机物不可能是(B)A．C2H5OHB．C4H8O2C．C2H6D．C2H6O26．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为3∶2的化合物是(D)7．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(D)A．2,2,3,3四甲基丁烷B．2,3,4三甲基戊烷C．3,4二甲基