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选修5第07讲芳香烃【教学目标】1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。3.知道苯的同系物的结构特点。4.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。【知识梳理】知识点一、苯的结构与化学性质一．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。二．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。三．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为_________________________________________________________________。(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。【答案】1．(1)C6H6(2)(3)面正六边形单双特殊化学键2．无有小易不经典例题1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是(B)A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(B)3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(D)A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是(C)A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是________________________________________________________________________。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。5．(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50℃～60℃水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸(5)大苦杏仁【巩固练习】1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为(C)A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(C)①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④3．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是(B)A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③4．下列反应中属于取代反应的是(A)A．苯在溴化铁存在时与溴的反应B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应C．苯在空气中燃烧D．苯与溴水混合振荡后分层5．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是(C)A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油6．关于的分子结构说法正确的是(C)A．分子中12个碳原子一定在同一平面B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上7．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是(C)A．无机苯分子中只含有极性键B．无机苯能发生加成反应和取代反应C．无机苯的二氯取代物有3种同分异构体D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________，⑥________________________________________________________________________。8．①2NaCl＋2H2O=====电解2NaOH＋H2↑＋Cl2↑②H2＋Cl2=====点燃2HCl9．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ)(Ⅱ)①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。a．被高锰酸钾酸性溶液氧化b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2______mol，而(Ⅱ)需要H2______mol。②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。9．(1)(2)①ab32②310．如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________；写出B的试管中所发生反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；应对装置C进行的操作是________________________________________________________________________________________________________________。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是____________________________________________________________________________________________________，反应后双球洗气管中可能出现的现象是__________________________。(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。10．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3(2)导气、冷凝(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收随HBr逸出的苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸知识点二、苯的同系物芳香烃的来源和应用一、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使________________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为____________