第二节来自石油的两种基本化工原料第三章有机化合物探究实验:石蜡油(17个C以上)分解实验(1)加热分解石蜡油,观察现象;(2)将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液,观察现象;(3)用排水集气法收集一试管气体,点燃观察燃烧的情况。实验操作实验现象B中。C中溶液。D处点燃。实验结论石蜡油分解的产物中含有不饱和烃溶液紫色褪去红棕色褪去火焰明亮并伴有黑烟实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液褪色可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色可以与四氯化碳中的Br2反应点燃火焰明亮,有黑烟气体的C含量高产生的气体是烷烃吗?为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色?这种物质与烷烃的结构有什么差异性?研究表明,石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物?这是谁的功劳?如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟乙烯衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么?我们常说,煤是工业的粮食,石油是工业的血液,从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品,也是重要的石油化工原料乙烯的产量一、乙烯的物理性质通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体;难溶于水;密度较空气小,在标准状况下的密度为1.25g/L6个原子共平面,平面型分子。二、乙烯的分子组成及其结构C2H4H×C∷C×HHH.··××·HHH—CC—H∣∣CH2=CH2电子式结构式结构简式分子式C2H4现象:燃烧并放出热量,火焰明亮,并产生黑烟.CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃解释:产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.1.氧化反应(1)燃烧反应三、乙烯的化学性质(2)与酸性KMnO4反应结论:易被氧化剂氧化。应用:可用于鉴别乙烯。想一想:乙烯能和溴水反应吗?现象:乙烯能使紫色酸性KMnO4溶液褪色乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。实验现象:溴水的黄色很快褪去反应实质:乙烯分子的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在C=C上,生成无色的1,2-二溴乙烷反应:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br将乙烯气体通入溴水中,观察现象有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。2、加成反应此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压加热氯乙烷3.*聚合反应定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应.*聚合反应四.乙烯的用途(1)有机化工原料(2)植物生长调节剂,催熟剂1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液2.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6ABC3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水D4、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应C评价与反馈:(1)请说明加成反应与取代反应的区别。(2)请说明乙烯的重要用途。取代:有进有出加成:只进不出有机化工原料植物催熟剂第二课时苯19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯——一种无色油状液体。MichaelFaraday(1791-1867)二、苯苯是重要的化工原料,分子式是C6H6,它是一种环状有机化合物,其结构式.学与问P69:苯是否含有双键,如何证明?实验3-1现象结论上层橙红色,下层几乎无色。萃取(物理现象)没有发生加成反应,苯无C=C存在。溶液不褪色。苯中无C=C存在。苯加溴水苯加酸性高锰酸钾溶液分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应∴C6H6分子稳定,且无C=C(不饱和)结构简式苯的结构探究结构式凯库勒式苯的球棍模型结构特点:a、平面结构;12原子共平面b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。(一)、苯分子的结构(1)分子式C6H6最简式CH(2)结构式(3)结构简式2、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是()A.苯的一溴代物没有同分异构体B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种D.苯的邻位二溴代物只有一种D(1)无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶水,密度比水的小,常用作有机溶剂;(2)苯的熔点5.5℃,沸点80.1℃;用冰冷却可凝结成无色晶体。(二)苯的物理性质:(三)苯的化学性质(较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色)1、能燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃[现象]火焰明亮,拌有浓烈的黑烟。由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。①溴代反应(2)取代反应无色液体,密度大于水取代反应问题:1、导管为什么这么长?2、导管口的白雾是什么?3、导管口为什么在液面上?1、导气兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发2、HBr酸雾3、防止倒吸现象:a.导管口出现白雾b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。注意:1、苯与卤素反应比甲烷容易2、苯和液溴反应而不是溴水-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl氯苯3、铁粉作催化剂(实际是FeBr3),本反应放热4、也能与Cl2等其它卤素反应②硝化反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯⑵加成反应注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷:180℃-250℃苯的硝化实验装置图3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。苯的硝化实验,应注意:1、浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂2、配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌。4、本实验采用水浴加热,温度计的水银球必须插入水浴中。3、加成反应(与H2、Cl2等)+3H2催化剂较难进行加成反应请写出苯与Cl2的加成反应方程式。+3Cl2催化剂HClClClClHHHClHClH六氯环己烷[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别?[小结]NO2是一种具体的物质,可以独立存在;NO2—是亚硝酸根原子团,带一个单位负电荷;—NO2是一个中性的原子团,不带电,但不能独立存在。3.易取代总结苯的化学性质:1.稳定,难被KMnO4(H+)氧化;2.可燃;4.难加成2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+Br2FeBr+HBr+HO—NO2浓H2SO4550C—600CNO2+H2O+3H2催化剂总结苯的化学性质(较稳定):1.难氧化(但可燃);2.易取代,难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅,无烟焰色亮,有烟焰色亮,浓烟C%低C%较高C%高[思考]有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构,请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?说出其理由。不合理;若是第一种结构,则不能发生加成反应;若是第二种结构,则应该能使KMnO4(H+)溶液及溴水褪色。