中南大学药物合成考试试卷及答案

一、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）1）.CuCl2CCl4,reflux2）.Ph-CH=CH2Ph-CH-CH2OHBr3）.BH3(CH3-CH2-CH2)3BBr2/CH3ONaCH3-CH=CH24）.KI,H3PO45）.CHCH2CH2CH2CO2CH3FOCH2C6H5CHCH2CH2CH2CO2CH3FOH6).t-BuOCl,CHCl350C°OHCCH2CH37).CH3CH2CH2OHPCl38)O计算量HBr9).CH3OH+H2CCHCN90℃NaOCH310).CR1R2OXCHHCOOR+(1)Zn(2)H3O+H2O-11).OCH2OHOH+12).+CHHCCOOHAlCl313).ClClNO2KIDMF14).COCl+OHPyR.T15).2CH3CH2CH2CHONaOH25℃80℃NaOH16).PhCClCPhHLiAlH417).CON(CH3)2CH2N(CH3)218).19).H2/Ni300Kg/cm2140℃H2/Ni100Kg/cm2200℃20).O2/V2O521).CNO2OCF3CO3H22).活性MnO2CH2Cl2R.TCH2OHCH2OH23).ClCOCl+CH3COCH2COOC2H5NH4Cl/NH4OH/H2O脱乙酰基ClCOCH2COOC2H5H2SO4/H2O24).CH3CH2CH2CH3KMnO425).CH3CH340%HNO3四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）1.由不超过3个碳原子的原料来合成H3CCH3CH3O2.由指定原料合成维生素B6NHOCH3CH2OHCH2OHNOEtOH3CVitB63.NNCH3OC6H5由CH3COCH2COC2H5O合成答案一、写出下列人名反应的通式.（每题4分，共40分）1．Gattermann反应:通式ArH+HCNCNHHCHOHClZnCl2H2O2．Hundriecker反应:RCOOAg+X2RX+CO2+AgX3．Mannich反应RHNRHClRH2CNRR'R'H+HCHO+or苯EtOH4.Wittig反应:R1CR2OR3CR4PPh3R1CR2CR4R3+5.Darzens达秦斯反应:6.Pinacol重排CCRRRROHHOCCRRRROH+7.Oppenaner(奥芬脑尔)氧化CHRR'+CH3CCH3OOHAl(O-iPr)3CR'RO+CH3CHCH3OH8.Williamson醚合成反应:ROH+R'XR-O-R'+HXB9.Clemmensen还原:COCH2Zn-Hg/ZnHCl10.Hoesch反应ORRO+R'CNHClZnCl2水解ORROCOR二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）1.2.NBS3.CH3CH2CH2Br4.5.C6H5CH2Cl,Na/甲醇钠6.7.CH3CH2CH2Cl8.BrCH2CH2CH2CH2OH9.CH3OCH2CH2CN11.CCOONCH2CH2NCCOOH2NCH2CH2NH212.CHCH2COOH13.1)CH2=CHCH2Br2)H2O10.OHR2R1CH2COORR2R1CHCOOR11.OCH2O12.CHCH2COOH13.ClNO2I14.15.CH3CH2CH2CHOHHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH316.PhCHCPhH17.LiAlH418.O3;2.Zn,H2O19.20.COOHCOOH23.Jones试剂CH3COOH25.COOHCOOH四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题5分,共15分）1.ClCHCH3CH3MgMgClCHCH3CH3CH3CHOOHCH3CH3CH3CrO3吡啶OCH3CH3CH32.NOEtOCH3+OORNCH3EtOOOORH+NEtOCH3CH2OHCH2OH3.CH3OCH2OOC2H5NHNH2NNCH3OC6H5