乙酸异戊酯的设计合成

酯类香料的合成设计——乙酸异戊酯的设计合成一、设计目的乙酸异戊酯是一种化学物质，又称香蕉油；香蕉水，不溶于水，无色透明，用作溶剂，及用于调味、制革、人造丝、胶片和纺织品等加工工业。是乙酸与异戊醇所成的酯。同时它也天然存在于梨、香蕉、菠萝、苹果、葡萄及草莓等果浆中，还存在于可可豆中。本实验为实验室合成乙酸异戊酯。主要要求：⑴熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法；⑵掌握带分水器的回流装置的安装与操作；⑶熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；⑷学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有机物的操作技术。(5)初步了解合成设计的方法二、设计原理乙酸异戊酯的合成技术已经相当成熟，合成方法有很多种。微波辐射化学是一门新型的交叉学科，目前国内对该领域的研究十分活跃，采用微波辐射的酯化反应，效果好。许昌学院化学系的王淑敏，李静就采用微波辐射硫酸氢钠催化合成乙酸异戊酯[1],辐射时间20min,酯化率达99.2%；超声波在有机合成中的应用也早就得以各国化学家的高度重视，传统制备方法采用浓硫酸等液体强酸作催化剂，对设备腐蚀严重，反应时间长且温度不易控制，太原师范学院化学系的张跃文、董金龙将超声波技术应用于浓硫酸催化合成乙酸异戊酯的反应中，明显缩短了反应时间，减少了催化剂的用量，降低了反应条件[2]；陈静，韩梅，李桂云等人采用MCM-41分子筛的表面修饰及其催化合成乙酸异戊酯，产率最高达到99%[3];崔秀兰,林明丽,郭海福等人做了稀土固体超强酸催化合成乙酸异戊酯的研究，制备出了一系列稀土固体超强酸催化剂，与浓硫酸相比，减少了副反应，催化活性高，对设备腐蚀性小，生产过程造成的污染也很小，是具有应用前景的环境友好型催化剂[4]；苏丽红，李红玫采用相转移催化合成乙酸异戊酯，反应高效，降低成本且实用性提高[5]；刘春生，何淼，周海霞等人用活性炭固载三氯化铁非均相催化合成乙酸异戊酯，合成效果非常好，反应30min，产率达到98.2%[6];杨仕豪，李莉萍，罗辉采用金属氯化物催化合成甲、乙、丙酸异戊酯，得出三氯化铁，三氯化铝催化活性很高，效果很好[7];李建伟，马雪萍采用氯化铝-无水氯化钙双催化剂法合成乙酸异戊酯，不仅有效提高反应产率，而且还减少了原料的消耗[8];李建伟采用氯化铁-无水氯化钙联合催化法合成乙酸异戊酯，利用高温下，无水氯化钙仍具有较好的脱水作用，有效提高了酯化反应的产率[9].本实验采用氯化铜-无水氯化钙联合催化法合成乙酸异戊酯，利用高温下，无水氯化钙较好的脱水作用，来促进反应的转化，提高采用氯化铜作催化剂的反应转化率。三、实验仪器及药品异戊醇、冰醋酸、无水氯化钙、二水氯化铜、10%NaHCO3溶液、饱和NaCl、无水硫酸镁、沸石铁架台、分水器、球形冷凝管、100ml圆底烧瓶、电热套、温度计、分液漏斗、烧杯、蒸馏头、直型冷凝管、尾接管、三角烧瓶、量筒、天平四、实验步骤（1）酯化将9ml（0.16mol）异戊醇和12ml(0.42mol)冰乙酸混合，分别加入不同量CuCl2·2H2O(0.5g、1.0g、1.5g)，加上带分水器的回流装置，回流1h。（2）洗涤撤去热源，稍冷后拆除回流装置。待烧瓶中反应液冷却至室温后，将其倒入分液漏斗中（勿将沸石倒入），用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，静置。待液层分界清晰后，移去顶塞（或将塞孔对准漏斗孔），缓慢旋开旋塞，分去水层（下层）。有机层用10mL10％碳酸氢钠溶液分两次洗涤。最后再用饱和氯化钠溶液洗涤一次。分去水层（下层），有机层由分液漏斗上口倒入干燥的三角烧瓶中。（3）干燥向盛有粗产物的锥形瓶中加入约2g无水硫酸镁，配上塞子，振摇至液体澄清透明，再放置20min。（4）蒸馏安装一套干燥的普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心地滤入烧瓶中，放入几粒沸石，用电热套加热蒸馏，用干燥并事先称量其质量的三角烧瓶收集138～142℃馏分，称量质量，并计算产率。五、实验装置图回流分液提纯普通蒸馏六、实验注意事项1.回流酯化时，注意分水器中收集的水，回流结束，应收集分水器的油层。2.拆除回流装置后，应立即将圆底烧瓶洗净，放入烘箱烘干，以备蒸馏时使用。3.在碱洗时，及时排出生成的二氧化碳气体，以防气体冲出，损失产品。4.最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。七、性能检测1.阿贝折射仪（型号2WAJ）测量得到的乙酸异戊酯的折光率2.利用傅立叶红外光谱仪（Nicolet380），采用KBr压片法，测定乙酸异戊酯的结构、八、参考文献[1]王淑敏,李静.微波辐射硫酸氢钠催化合成乙酸异戊酯研究[J].河南农业大学学报,2005,39(2):226-227.[2]张跃文,董金龙.超声波作用下乙酸异戊酯合成条件的研究[J].光谱实验室,2008，25(4):538-540.[3]陈静,韩梅,李佳云,等.MCM-41分子筛的表面修饰及其催化合成乙酸异戊酯[J].催化学报,2007,28(10):910-914.[4]崔秀兰,林明丽,郭海福,等.稀土固体超强酸催化合成乙酸异戊酯的研究[J].化学世界,2003,27-30.[5]苏丽红,李红玫.相转移催化合成乙酸异戊酯[J].化学工程师,2005,119(8):10-11.[6]刘春生,何淼,周海霞，等.活性炭固载三氯化铁非均相催化合成乙酸异戊酯[J].香料香精化妆品,2006,8-10.[7]杨仕豪,李莉萍,罗辉.金属氯化物催化合成甲、乙、丙酸异戊酯[J].中国医药工业杂志,1997,28(4):158-161.[8]李建伟,马雪萍.氯化铝-无水氯化钙双催化剂法合成乙酸异戊酯[J].化工中间体,2006(10):23-24.[9]李建伟.氯化铁-无水氯化钙联合催化法合成乙酸异戊酯[J].化学研究,2004,15(4):48-49.