专题复习四有机化学推断及合成

有机推断及有机合成训练必备知识及技能1、掌握常见各类烃及烃的衍生物的化学性质2、熟悉反应条件对应的化学反应3、能正确读取有机信息并能应用4、继续落实思维要大气，下必要仔细的策略高考中有机题的特点：根据各种信息确定主要物质的结构（元素分析法、红外光谱、质谱图、核磁共振氢谱等），在此基础上再考查官能团的化学性质、同分异构体、化学方程式和结构简式等化学用语。重视有机合成路线图的确定和书写。注意信息后置和多次使用的特点。专题训练与突破1.有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有（选填序号）。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是、。（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由B制取A的化学方程式是。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：BHClC3NH天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是。2.（07北京25）．（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。(1）A的分子式是。(2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。(3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是。②A不能．．发生的反应是（填写序号字母）。a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应(4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。(5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是。3.（2009北京25）丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为352CHBrCl）和应用广泛的DAP树脂；已知醇与酯发生如下酯交换反应：（R，R’R’’代表羟基）（1）农药352CHBrCl分子中每个碳原子上均连有卤原子。①A的结构简式是A含有的官能团名称是；②由丙烯生成A的反应类型是（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是。nH2C－CH－CH2Cl＋nHO－CH2－CH2－OHO一定条件－CH2－CH－CH2－O－CH2－CH2－O－OH[]n＋nHCl（4）下列说法正确的是（选填序号字母）a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d．E有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是（6）F的分子式为10104.CHODAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式。4．（15分）食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基。B能使Br2的CCl4溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH2。各物质间有如下转化。试回答：（1）在一定条件下能与C发生反应的是__________________。a．Nab．Na2CO3c．Br2/CCl4d．CH3COOH（2）D分子中的官能团名称是____________________，E的结构简式是____________________________。（3）B与F反应生成A的化学方程式是_________________________________________。（4）F的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是_____________________________________。（5）已知：乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有机溶剂戊（C7H14O3）。丁分子中有2个甲基。戊的结构简式是_______________________________________。+固体碱△（R、R为烃基）ROHRCHCH2OR|OH′′′丙固体碱△E浓硫酸△△乙丁戊A(C9H16O2)B一定条件H2催化剂CO2催化剂EDO2催化剂CO2NaHCO3F(C6H12O2)5.有机物A是合成解热镇痛药阿司匹林（）和治疗溃疡药奥沙拉嗪钠（C14H8O6N2Na2）的原料。（1）实验室用A和乙酸酐［化学式为(CH3CO)2O］反应合成阿司匹林。①由A合成阿司匹林反应的化学方程式是。②反应结束时，可用于检验A是否转化完全的试剂是；可用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是。（2）由A合成奥沙拉嗪钠的路线如下图所示：已知：III①C含有的官能团名称是。②D可能发生反应的反应类型是。a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．氧化反应③E的分子结构对称，其核磁共振氢谱具有5个吸收峰，则奥沙拉嗪钠的结构简式是。④符合下列条件的B的同分异构体J有种。a．J分子内苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应b．1molJ与足量的Na反应生成0.5molH26.（2009江苏高考化学）19.（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；HNO3浓H2SO4Fe/HCliNaOHii冰醋酸ABCDECH3OHH2SO4iiBiNaNO2/HCl奥沙拉嗪钠调pH=6—NO2\\Fe/HCl—NH2\\iNaNO2/HCl—NH2\\—OH\\—OH\\—N＝\\N—\\ii③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170℃H2C＝CH2BrH2C－CH2Br7.（2009广东卷26）．（10）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（呲啶的结构式为其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物II的分子式为______________。（2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物III的结构未标明外，反应式已配平）；化合物III的名称是________________。（3）用化合物V（结构式见右图）代替III作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机物的结构式为___________________。（4）下列说法正确的是_____________（填字母）A．化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2—羟基苯甲醛B．化合物I具有还原性；II具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．化合物I、II、IV都可发生水解反应D．化合物V遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能．．发生还原反应（5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2—呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，Br2其合成原料2—呲啶甲酸的结构式为_________________；VI的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_________________种。8.（2009宁夏卷39）．［化学——选修有机化学基础］（15分）A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应；（2）D的结构简式为_____________;（3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；（4）G的结构简式为_____________________;（5）由I生成J的化学方程式______________。9.（2009安徽卷26）．（12分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。（2）B→C的反应类型是。（3）E的结构简式是。（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：。（5）下列关于G的说法正确的是。a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O31.（1）①③④（2）碳碳双键，羧基（3）HO——CH＝CH——OHCH2＝C(COOH)2（4）HO——CH＝CH——OH＋2CH3OH42SOH浓CH3O——CH＝CH——OCH3＋2H2O（5）HO——CH2——OH2.(1)C5H10O2(2)羟基醛基(3)①②b(4)(5)CH3COOCH(CH3)2＋H2OCH3COOH＋(CH3)2CH－OH(6)HO—CH2—C—CHOCH3CH3CH3—CH2—C—CHOOHCH3CH3—CH—CH—CHOOHCH3CH2—CH2—CH—CHOOHCH3CH3—CH2—CH—CHOCH2—OHCH3—CH—CH—CHOOHCH3CH3—C—CH2—CHOOHCH3CH2—CH—CH2—CHOOHCH3(答对其中任意2个均给分)无机酸△—CH2—CH—CH2—O—CH2—C—CH2—O—CH3CH3OH[]n3.（16分）（1）①CH2=CHCH2Cl碳碳双键氯原子②取代反应（2）CH2=CHCH2Cl＋H2OCH2=CHCH2OH＋HCl（3）CH3COOCH2CH=CH2（4）acd（5）蒸馏（6）4.（1）ad（2分）（2）醛基（2分）；CH3CH2COOH（2分）（3）CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OHCH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O（3分）（4）(CH3)3CCH2OOCH（3分）（5）（3分）5.（1）①（2分）②（2分）饱和溴水或FeCl3溶液（2分）测其红外光谱（2）①（2分）羟基、酯基和硝基②（2分）abd③（2分）④（2分）6（以下两种结构邻位、间位和对位共6种同分异构体）6.（1）羧基和醚键；（2）：（3）（4）浓H2SO4△CH3OCH2CHOOCCH2CH3CH3—OH\\—N＝\\N—\\HO—\\COONa\\NaOOC\\—OH\\—CH2OOCH\\—CH2OH\\—OOCH\\△NaOH（5）7.（1）C11H13NO4（2）甲醛（3）（4）C（5）28.9.（1）CH3CHO（2）取代反应（3）（4）+3NaOH→+CH3COONa+CH3OH+H2O（5）a、b、dOCH3—OH—C—OOCH3—O—C—O—C—OCH3ONa—ONa—C—O