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1本科2012级《有机化学》第五单元练习题班级姓名学号一、命名下列化合物或写出结构式。1、NC2H5CH32、1、N-甲基-2-乙基吡咯2、2，3－二甲基－2－氨基丁烷3、NCOCH3CH34、NCOOH3、N-甲基乙酰苯胺4、3-吡啶甲酸5、N(CH3)3BrBr6、5、溴化三甲基对溴苯基铵6、N-甲基-N-乙基环己胺7、NH8、7、六氢吡啶8、2-氨基噻吩9、10、NCH3CH3I-9、2-溴呋喃10、碘化N,N－二甲基四氢吡咯11、氢氧化三甲基乙基铵12、5-甲基-2-呋喃甲醛211、12、N+CH3OH-CH2CH3CH3CH3OCHOCH313、N-甲基-对甲氧基乙酰苯胺14、1，6-己二胺13、14、H2N(CH2)6NH215、2-甲基-4-乙基噻吩16、丙烯腈15、16、CH2CHCNSCH3C2H517、N-甲基苯磺酰胺18、三丙胺17、18、(CH3CH2CH2)3N19、N.N－二甲基－4－亚硝基苯胺20、对氨基苯甲酸乙酯19、NCH3CH3ON20.CH3CCH2CCH3ONHH2NCOC2H5O二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、CH3CH2CHCH3N(CH3)3OH-()()1、(CH3)3NCH3CH2CHCH232、()1)过量CH3I2)Ag2OH2O()()NHCH3()()1)CH3I2)Ag2OH2O2、NCH3CH3H3CHO-NCH3CH3H3CNCH3CH3H3CCH3HO-CH3(CH3)3N3、OCOClFeCl3()Br2Fe()3、OCOOCOBr4、NHCH2CH3()()(CH3CO)2O4、NCOCH3CH2CH3CH3COOH5、CH3CH2CH2COOHNH3()P2O5()1)LiAlH4H2O2)()5、CH3CH2CH2CONH2；CH3CH2CH2CN；CH3CH2CH2CH2NH246、()HNO3H2SO4SCH3O6、SCH3OO2N7、OCH3COONO2-5~-300C()7、ONO28、()1)LiAlH4H2O2)()CH3CH2CNH3O+SOCl2()(CH3CH2CH2)2NH()8、CH3CH2COOH,CH3CH2COCl,CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2,(CH3CH2CH2)3N9、ClO2NNO2NO2NaOCH3()9、NO2NO2O2NOCH310、()SO2Cl+CH3CH2NH210、SO2NHCH2CH311、（）512、()NCH2CONH2Br2HO-12、NCH2NH213、CH3COOCH3CO+CH3NH2()()13、CH3COOHCH3CONHCH3;14、()NH2NO2Br2/Fe14、NH2NO2BrBr15、()NO2ClClH2O/HO-15、NO2ClOH16、17.18、18、NBrBrNH3,H2O160℃NNH2Br（）NBrBrNH3,H2O160℃NNH2Br（）（）（）NBrBrNH3,H2O160℃NNH2Br6三、选择题1、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是()。A：三甲胺B：二甲胺C：甲胺D：苯胺2、吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应？（）A：-取代B：-取代C：环破裂D：不发生反应3、下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的是()。A：甲苯B：硝基苯C：呋喃D：噻吩4、下列化合物按碱性减弱的顺序排列为（）。(1)苄胺；(2)萘胺；(3)乙酰苯胺；(4)氢氧化四乙铵A：(4)(1)(3)(2)；B：(4)(3)(1)(2)；C：(4)(1)(2)(3)；D：(1)(3)(2)(4)5、下列化合物存在分子内氢键的是（）。ANH2NO2NH2NO2NH2O2NABC6、下列杂环化合物中，不具有芳香性的是（）。CA.B.C.D.OSNHO7、吡啶的碱性强于吡咯的原因是（）。A、吡啶是六员杂环而吡咯是五员杂环。B、吡啶的氮原子上的SP2杂化轨道中有一未共用的电子对未参与环上的P-π共轭。C、吡啶的亲电取代反应比吡咯小得多。D、吡啶是富电子芳杂环。8、将下列化合物按碱性由强到弱排列的次序为（）。(1)(2)(3)(4)NNH2CH3NH2(CH3)4NOH7A、（4）（3）（2）(1)B、（4）（2）（1）(3)C、（4）（2）（3）(1)D、（2）（3）（1）(4)9、将下列化合物按碱性由强到弱排列的次序为（）。NH2NH2NO2NH2(1)(2)(3)(4)CH3ONH2O2NA、（1）（2）（3）（4）B、（1）（4）（2）（3）C、（3）（2）（4）（1）D、（3）（2）（1）（4）10、将下列化合物按碱性由强到弱排列的次序为（）。NHNH2NH(1)(2)(3)(4)NH3A、（1）（4）（2）（3）B、（1）（4）（3）（2）C、（1）（2）（3）（4）D、（3）（2）（1）（4）11、下列化合物，不能和氢氧化钠溶液作用的是（）。A、苯酚B、硝基甲烷C、2—硝基丙烷D、2—甲基—2—硝基丙烷12、下列化合物碱性强弱次序为（）。（1）苯胺（2）苄胺（3）吡咯（4）吡啶A．（2）（1）（3）（4）B．（4）（3）（2）（1）C．（2）（1）（4）（3）D．（2）（4）（1）（3）13、将下列化合物按亲核取代反应的速率由大到小排列成序为（）。FNO2FNO2NO2NO2F(1)(2)(3)COOCH3A、（1）（2）（3）B、（2）（1）（3）C、（1）（3）（2）D、（3）（2）（1）14、下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是（）a.吡咯b.噻吩c.呋喃d.吡啶e.苯A.abcdeB.acbedC.cabdeD.eacbd815、在浓硫酸存在下，与靛红一同加热能显示蓝色的化合物是（）。A.吡啶B.噻吩C.吡喃D.甲苯16、下列化合物芳香性由强到弱排列的次序为（）。SONH(1)(2)(3)(4)A．（1）（2）（3）（4）B．（1）（3）（4）（2）C．（4）（2）（3）（1）D．（2）（4）（1）（3）17、下列化合物进行亲电取代反应由易到难排列的次序为（）。SONH(1)(2)(3)(4)A．（1）（2）（3）（4）B．（1）（3）（4）（2）C．（4）（2）（3）（1）D．（2）（4）（1）（3）18.下列化合物不能发生傅-克酰基化反应的是（）A.吡咯B.噻吩C.苯D.硝基苯19.下列化合物能发生歧化反应的是（）A.丁醛B.呋喃C.苯乙醛D.糠醛四、用化学方法鉴别或分离下列各组化合物。1、用化学方法鉴别下列化合物。（1）A、邻甲苯胺B、N－甲基苯胺C、N,N－二甲基苯胺D、苯甲酸E、邻羟基苯甲酸9ABCNH2CH3NHCH3N(CH3)2固体ABCCOOHCOOHOHDENaOH不溶可溶ABCDE固体()NaOH可溶不溶ABFeCl3DE不显色显色SO2Cl（2）苯、噻吩、苯酚和糠醛加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚；在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的是噻吩；在醋酸存在下与苯胺作用显红色的是糠醛。（3）（4）邻甲基苯胺、N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺（课本）102.用化学方法分离提纯下列化合物：（1）对甲基苯胺、对甲基苯甲酰胺和对甲基苯酚的混合物。（2）丙胺、1-硝基丙烷、2-甲基-2-硝基丙烷(1)√××NaOHOH2溶解CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2NO2(CH3)3CNO2ClHOH-H+溶于水不溶于水CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2NO2五、合成题1、CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2NH2CH3NH2H3CH3CCONH2H3COHHCl有机层水层H3CCONH2H3COHNH3+Cl-H3C::NaOHNH2H3CNaOHH3CCONH2H3CONa有机层水层::HClH3COH11CH3CH3CHCH2CH2OH[O]CH3CHCH2COOHCH3SOCl2CH3CHCH2COClCH3NH3CH3CHCH2CONH2CH3Br2,NaOHCH3CHCH2NH2CH3(1)2、以四个碳原子及以下烃为原料合成环己基甲胺。CH2CHCH3NH3O2Cat.CH2CHCNCN+CNH2NiCH2NH23、4、由1,3-丁二烯合成1,6-己二胺NaCNH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2Br2H2NiCH2CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH2CH2CH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2CH2CNCNH2Ni125、7、CH3CCH3OCH2CCOOCH3CH36、以甲苯为原料（其它试剂任选）合成：(7)CH3CH2ClCH3NO2混酸光CH3NH2NHCH2CH3FeHCl+Cl2六、结构推导题。1、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N)，B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试写出A、B、C、D、E的结构。CH2CHCH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2NH2CH2CHCH2CH2N(CH3)3I-A.B.C.D.E,CH2CHCHCH2COOCH3COOCH32.某化合物（A）的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸CH3NHCH2NH2(CH3CO)2ONHCOCH3Br2,△NHCOCH3BrH2OH+orOHNH2BrNH2(CH3CO)2ONHCOCH3Br2,△NHCOCH3BrH2OH+orOHNH2BrNH2(CH3CO)2ONHCOCH3Br2,△NHCOCH3BrH2OH+orOHNH2Br13作用放出氮气，而得到(B)；(B)能进行碘仿反应。(B)和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物(C)；(C)臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试写出(A),(B),(C)的构造式。A、B、C、CH3CHCH2CH(CH3)2NH2CH3CHCH2CH(CH3)2OHCH3CH=CHCH(CH3)23、某化合物分子式为C6H13N，与过量的碘甲烷作用生成盐(只消耗1mol碘甲烷)后用氢氧化银处理并加热，将所得的碱性产物再次与过量的碘甲烷作用后用氢氧化银处理并加热，得到1,4－戊二烯和三甲胺。试推导该化合物的构造式。