专题十三有机化合物及其应用

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资源描述

[考纲要求]1.有机化合物的组成与结构:(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法;(3)了解有机化合物碳原子的成键特征,了解同系物的概念和同分异构现象,能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求);(4)了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构;(5)了解有机化合物的分类,并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物;(6)了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。2.烃及其衍生物的性质与应用:(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质,了解它们的主要用途;(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用;(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应和消去反应等);(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用;(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质:(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用;(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物:(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体;(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点,了解常见高分子材料的合成反应及重要应用;(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机物的结构与同分异构现象1.有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。甲醛分子乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2.同分异构现象(1)同分异构体的种类①碳链异构②官能团位置异构③类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(3)学会等效氢法判断一元取代物的种类。题组一选主体、细审题,突破有机物结构的判断1.下列关于的说法正确的是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上答案D解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有11个碳原子在同一平面上,最多有5个碳原子在同一直线上。2.下列有机物中,所有原子不可能处于同一平面的是()答案D解析D中有—CH3,不可能所有原子共平面,选D。方法技巧1.选准主体通常运用的基本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2.注意审题看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。题组二判类型、找关联,巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断3.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。(1)丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综,7C)(2)己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同(×)(2015·浙江理综,10A)(3)不是同分异构体(×)(2014·天津理综,4A)(4)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)(2014·福建理综,7C)(5)互为同分异构体(×)(2014·山东理综,11D)(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)(2014·广东理综,7B)(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ三年试题汇编4.(2015·全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。5.(2014·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A解析A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种:、、、、;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。6.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。7.(2013·新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5×8=40种。(三)2015模拟试题汇编8.科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高,稳定性强,张力能大等特点,因此这些分子成为2014年化学界关注的热点,下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是()A.2种,4种,8种B.2种,4种,6种C.1种,3种,6种D.1种,3种,8种答案C解析正四面体烷中含有1种氢原子,二氯代物只有1种:两个氯原子在立方体同边有一种情况;立方烷中含有1种氢原子,二氯代物有3种:两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子的位置在对角有两种情况;金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,分子中含4个—CH—,6个—CH2—,分子中含有2种氢原子,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种。9.甲苯苯环上有一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.9种B.12种C.15种D.18种答案C解析—C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况,—C3H6Cl中碳链异构为和(数字编号为Cl的位置),因此—C3H6Cl异构情况为5种,故同分异构体的种类为3×5=15。10.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()①属于芳香族化合物②能与新制氢氧化铜溶液反应③能与氢氧化钠溶液反应A.10种B.21种C.14种D.17种答案B解析①属于芳香族化合物,含有1个苯环;②能与新制氢氧化铜溶液反应,含醛基或羧基;③能与NaOH溶液发生反应,含有酚羟基或酯基或羧基,可能结构有方法技巧同分异构体的判断方法1.记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;(3)戊烷、戊炔有3种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种;(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。2.基元法:例如:—C4H9有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。—C5H11有8种,则己醇、己醛、己酸各有8种。3.替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)考点二有机物的结构与性质1.烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分①必须掌握饱和烷烃的结构特点:a.一般碳原子连接成链状,但不是直线形;b.碳原子跟碳原子之间以单键连接;c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。②必须掌握烷烃的性质:a.含碳原子个数越多的烷烃,熔、沸点越高;常温下,一般碳原子个数为1~4的烷烃是气体,碳原子个数为5~16的烷烃是液体,碳原子个数大于16的烷烃是固体;b.含碳原子个数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低;c.烷烃的化学性质与甲烷相似,除能发生燃烧和取代反应外,与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(X=Cl、Br,下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色;其中R—CH===CH2、R—C≡CH会被氧化成R—COOH苯的同系物(与苯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