专题2有机物的结构和分类

专题2有机物的结构和分类常州市一中陈雪泥【本专题结构】（一）本专题在全书中的地位本专题由“有机化合物的结构”和“有机化合物的分类和命名”两个单元组成,“有机化合物的结构”主要介绍有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法和同分异构体，“有机物化合物的分类和命名”在高一必修课的基础上系统地介绍了烷烃的命名,并出现了烯烃和其它有机物的名称和相关内容的介绍。该专题是高中有机化学学习的基础，只有对有机物中成键原子特别是碳原子的成键特点有清楚的了解和认识，才能理解有机物在反应中的性质，才能从根本上克服在书写有机物结构简式上的错误；只有对有机物的分类特别是官能团的性质有所了解，才能对有机物的反应规律掌握到位，才能进一步适应有机合成和有机推断题的练习。掌握专题2内容的学习，就能有效地指导后续内容即脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的学习，所以，专题2内容的学习和掌握对于高中有机化学的学习显得至关重要，起着十分关键的作用。（二）本专题结构本专题第一单元《有机化合物的结构》包括：“有机物中碳原子的成键特点”,“有机物结构的表示方法”和“同分异构体”三节内容，“有机物中碳原子的成键方式”重点介绍了C－C，C＝C，C≡C，C―H，C―O，C＝O等有机物中的共价键种类，并从甲烷、乙烯、乙炔等分子结构引出碳原子的成键方式：碳原子的杂化形式（SP3、SP2、SP），介绍了σ键和π键的形成，为学生理解有机物的空间形状和分析有机物分子结构提供了方便和埔平了道路；“有机物结构的表示方法”重点突出了有机物的结构式，结构简式和键线式，加上学生已熟知的分子式和电子式，有机物常见化学用语的5种形式都已进入学生的学习之中；“同分异构体”引进了顺反异构和立体异构，给学生分析有机物的同分异构体增加了新的内容和方法，拓展了学生的知识视野。本专题第二单元“有机化合物的分类和命名”包括“有机化合物的分类”和“有机化合物的命名”两节内容。“有机化合物的分类”在高一必修内容的基础上又增加了谜、酮和胺的相关内容，“有机化合物的命名”系统介绍了烷烃的系统命名法，同时还出现了烯烃、炔烃、二烯烃、醇、环烷烃等物质的命名。这些内容的加深和拓宽要求老师要把握好教学的重点和难点，抓好教学的最佳切入点，因势利导，使学生掌握分类和命名的要点和技巧，正确地书写有机物的结构简式和有机物的名称。【重点、难点】1．碳原子成键特点和相应的杂化轨道形式(仅作一般了解)2．有机物结构的几种表示方法：电子式、结构式、结构简式和键线式。3．有机物同分异构体的种类（同类异构、类间异构、立体异构等）和相应的确定方法。4．有机物的分类和官能团的关系，同系物的概念，脂肪族化合物、芳香族化合物、链状化合物和环状化合物。5．有机化合物的命名，系统命名法和习惯命名法，烷烃的系统命名法。【教学建议】1．课时建议：有机物中碳原子的成键特点1课时有机物结构的表示方法1课时同分异构体1-2课时有机化合物的命名2-3课时2．教学内容安排建议⑴有机化合物结构的表示方法最好结合分子电子式,引出结构式、结构简式、键线式，逐步深入，使学生对这些表示方法和相互关系有一全面的认识，教学过程应注意理清关系，注重基础训练。⑵同分异构体的教学应注意：①帮助学生掌握寻找同类同分异构体的一般方法：相同碳原子的烷烃分析法（即烷烃上用官能团换氢原子法）；烷烃基种类的快速确定法（例如丁基有4种，则一氯丁烷或丁醇就有4种，戊醛或戊酸就有4种）②不同种类物质间的同分异构体应结合学生已有知识进行归类介绍，帮助学生掌握规律。③对于顺反异构和立体异构作适当介绍，不要弄的太深，太难，使学生望而却步。⑶“有机物的分类”教材增加了谜、酮和胺的有关内容，建议在复习其它有机物性质的同时适当介绍上述三种物质的性质。⑷“有机化合物的命名”应熟练掌握烷烃的系统命名，了解烯烃的命名、炔烃的命名和醇的命名，熟知一些常见物质的习惯命名。【问题讨论】1.同分异构体的寻找和确定学生经常感到困难，特别是写不全。为了解决这一教学上的实际问题，可以向学生介绍如下方法：⑴烷烃分析法如写出4个碳原子饱和一元醇的结构简式的步骤如下：①写出4个碳原子饱和烷烃的结构简式↓CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3↑↑↑②用箭头指出官能团能取代的氢原子位置（如上），共有4种不同的丁醇⑵或者写出丁基的形式：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3—CH—CH2—CH3—C—CH3CH3CH3CH3CH34种丁基和—OH相连，就形成了4种饱和一元醇。⑵在学生学会了上面两种确定丁醇同分异构体的方法以后，可以因势利导，提出问题：既然丁基有4种，那么一氯丁烷有几种？戊醛有几种？戊酸又有几种？2.学生易犯的书写上的典型错误有：①碳原子不是4个共价键：CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH2—CH3②官能团省写如CH2=CH2写成CH2CH2③结构简式中键连得不正确：CH3—CH2—CH—CH3④书写随意：如CH3CH2CHO写成CHOCH2CH3CH3CH2OH写成OHCH2CH3⑤方程式中有机物要写结构简式（有机物同分异构体多，性质不一定相同）不能随意写分子式（燃烧方程式除外）必须在教学过程中反复向学生强调书写规范的重要性，克服在有机学习中书写的随意性，这一点十分重要。【参考资料】变式练习：1．下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子中结构的叙述中，正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上2.已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体，分子式为C4H8的有机物，属于烯烃的同分异构体的数目为（）A.2种B.3种C.4种D.5种3.1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：是苯基，环用键线表示，C、H都未画出。据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）A.4B.5C.6D.74.下列有机物名称中，正确的是()A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷CH3CH35．下列有机物的名称中，不正确的是()A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯6．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是()A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──20127.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙、丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的可能结构有（）A.8种B.14种C.16种D.18种8.已知—CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A.CNCHCH2B.22CHCHCHCHC.CHCH2D.322|CHCHCHCCH9.下列有机化合物中，有多个官能团：A.CHOOHOCH3B.CH2OHCOOHOHC.D.CHCOOHOHE.CH2CH2COOCHCH2COOCHCH2（1）可以看作醇类的是（填编号，下同）。（2）可以看作酚类的是。（3）可以看作羧酸类的是。（4）可以看作酯类的是。10.分子式为C9H20的烃A不可能有任何烯烃C9H18加成得到，则A的结构简式为。A的同分异构B1、B2、B3分别可有一种自己对应的烯烃C9H18加成得到，写出B1、B2、B3结构简式、、。11.烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化，生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为COOH，它的异构体共有7种，其中3种是：CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)CH2CH2CH3CH、，请写出另4种的结构式、、、。12.某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量为136，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。（1）A的分子式是。（2）若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，其结构有种。（3）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1molA消耗1molNaOH，则A的结构简式可能是。（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1molA消耗2molNaOH，则符合条件的A的结构可能有种，其中能发生银镜反应的有种，不能发生银镜反应的物质的结构简式是。【参考答案】1.BC2.C3.A4.AC5.BD6.B7.C8.D9.（1）B、D（2）A、B、C（3）B、C、D（4）E10.3332333||||CHCHCHCCHCCHCHCH；3332333||||CHCHCHCCCHCHCHCH；32322332||CHCHCHCHCCHCHCHCH；333333||||CHCHCHCCHCHCHCHCH11.CH2CH2CHCH3CH3、CH2CH3CCH3CH3、CHCH2CH3CH2CH3C、CHCH3CHCH3CH312.（1）C8H8O2（2）4（3）COOCH3CH2OOCH（4）4、3、OOCCH3【参考案例】案例某老师在进行同分异构体习题课教学中有一段设计如下：问题⑴分子式是C5H12的烷烃共有几种？写出结构简式并命名。学生练习并叫一学生板演：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3……①CH3-CH-CH2-CH3……②CH3-C-CH3……③命名略问题⑵上述三种烷烃的一氯代物共有几种?如何命名?问题⑶分子式符合C5H11Cl,且结构中有两个-CH3,两个-CH2-,一个—CH—,一个-Cl的同分异构体有几种?问题⑷:如把问题⑶的分子式写成C5H11OH且其它条件不变的醇有几种?如何命名?问题⑸:C5H12的三种烷烃如果是由烯烃加氢得到,则烯烃共有几种?怎样命名?问题⑹不写结构简式,口头回答分子式符合C4H8属于烯烃的同分异构体数目,名称?问题⑺如果C5H12是由炔烃催化加氢得到,写出炔烃同分异构体并命名。CH3CH3CH3点评：上面案例围绕同分异构体的知识内容设计的7个问题由简单到复杂,由浅入深逐步展开,先复习烷烃的同分异构体和命名,结构简式的正确书写；由一氯代物的所有同分异构体到有条件的同分异构体的选择和确定，再自然过渡和深入到醇的同分异构体的确定和命名,既突出了重点,又突破了难点,学生由前面知识的复习很自然地接受了后面知识的延伸和拓展,不但学到了解题方法,而且学到了知识的沟通和互相联系、变通的思维方法。最后，由烷烃的同分异构体变形，引出烯烃同分异构体和炔烃同分异构体的确定方法和命名原则，整个教学设计完全贴近学生的认知结构，融知识的复习、方法的引入和探究、学生的训练和提高于一体，体现了知识和技能、过程和方法的多元教学目标。