专题四烃的衍生物酸

第三单元醛羧酸新课标苏教版选修五有机化学基础专题四烃的衍生物二、羧酸的性质和应用1、你知道羧酸的结构特点吗？分子里由烃基跟羧基相连而构成的化合物。2、你知道羧基的结构特点吗？羰基与羟基相连构成羧基，羧基上C、O、O、三个原子构成一平面，H原子不一定在同一平面上。3、根据羧基的结构特点，推测其在化学反应中的断键方式。判断羧基有哪些性质？羧基中碳氧双键不发生断裂，不能被H2还原。在水溶液中羧基的氧氢键断裂，电离出H+。CHOO碳氧双键能断裂吗？氧氢键能断裂吗？断裂的形式？碳氧单键能断裂吗？断裂时可能发生会什么反应？受-O-H的影响:碳氧双键不易断裂.受C=O的影响：氢氧键易断裂.4、人们最熟悉的羧酸是？最简单的羧酸是？5、食物中常见的羧酸有：甲酸HCOOH(蚁酸)乙酸（醋酸）CH2COOHCH(OH)COOH苹果酸柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）乙酸（醋酸）（3）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（4）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸、亚油酸（不饱和）等。自然界中的有机酸（9）柠檬酸：CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（8）CH3CHCOOHOH乳酸羟基酸COOH|CH－OH|CH－OH|COOH（6）酒石酸（7）水杨酸二、羧酸的性质和应用1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH（1）乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。3、乙酸的性质和应用：（2）乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O21、在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O说明乙酸具有酸性2、乙酸是强酸还是弱酸？哪些实验可以用来比较乙酸与盐酸的酸性强弱？在相同浓度下：①测定溶液pH值；②导电性实验；③化学反应速率；④ㆍㆍㆍㆍㆍㆍCH3COOHCH3COO－+H+结论：乙酸是弱酸。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚用右图所示仪器组装一套装置，比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液A：碎瓷片、乙醇（3mL）、浓硫酸（2mL）、乙酸（2mL）②乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。AB试管A与试管B中分别放有什么物质？B：饱和的Na2CO3溶液酯化反应的本质？任何证明？酸脱羟基、醇脱羟基氢。同位素示踪法【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积比较乙酸乙酯酯化过程与乙酸乙酯水解过程中共价键的断裂情况，两者有何相似之处？CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3浓硫酸△CH3CO18OCH2CH3+H¯O¯HCH3COOH+H18OCH2CH3COO（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？C5、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。204、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D【知识应用】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯【知识迁移】21、关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D练习【达标测试】2、下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD3、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液4、下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸CA5、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH6、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O一元醇+酸→酯+H2O?几元?7、用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88g解:60468830g46gXg求得:X=44g实际产量=44gx85%=37.4g答案:选AA4、四类重要的羧酸（1）甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应OH—C—O—H教材81页甲酸能发生还原反应吗？为什么？受-O-H的影响:碳氧双键不易断裂.不能（2）乙二酸——俗称草酸HOOHCOCO浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O环乙二酸乙二酯nHOOC–COOH+nHOCH2–CH2OH→浓H2SO4+2nH2OOOCC—[—OCH2–CH2O—]—n乙二酸二乙酯浓硫酸COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3教材84页（3）乳酸（酸牛奶中含有乳酸）CH3CHCOOHOH乳酸根据乳酸的分子结构，请你预测乳酸可能具有的化学性质。④乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为。②乳酸与钠反应的方程式；①乳酸与碳酸氢钠反应的方程式；③乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为_________________；⑤用乳酸合成聚乳酸（PLA）的方程式；（4）高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO31mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习一421对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9练习二C一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？练习三第三单元醛羧酸新课标苏教版选修五有机化学基础专题四烃的衍生物三、重要有机物之间的相互转化我们已经学习了重要有机物的性质与应用。我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，在反应中由一种官能团转化成另一种官能团，使一种有机物转变为另一种有机物。了解官能团之间的相互转化关系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系。人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系，来实现对特定有机物的合成。1、请在下图所列有机化合物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系。烷卤代烃烯醇醛炔酯羧酸2、在箭头上方写上反应物及必要的条件，在箭头下方注明反应类型。3、写出上述转化关系图中所涉及反应化学方程式。小结：几种衍生物之间的关系主要代表物之间的转化关系还原乙酸乙醛氧化氧化乙醇溴乙烷水解乙烯还原乙二酸乙二醛氧化氧化乙二醇二溴乙烷水解•1．要熟悉各类物质的基本性质和它们之间相互转化关系及转化的条件。•2．各种官能团的引入方法。•3．注意合成中的碳链的变化。•4．有机成环的反应。重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律(2)醇类的消去反应规律(3)醇类的催化氧化反应规律在中学阶段涉及有机物合成的题目有二种题型：1、设计合成路线（方案），书写化学方程式。例：教材P88第6题2、推断题例：教材P88第5题有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，如图所示例题：X稀硫酸△ACB氧化氧化分析各物质的类别X属于A属于B属于C属于特征关系如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇、醛、羧酸类。X稀硫酸△ACB氧化氧化烯醇醛酸酯的有机物的衍变关系，能给你一个整体概念。分析各物质的类别X属于A属于B属于C属于酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸D为何物？XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分子式为C7H14O2不可能试写出A、B、C、X的结构简式XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：试写出A、B、C、X的结构简式X的分子式为C8H16O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化3：试写出A、B、C、X的结构简式X可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：试写出A、B、C、X的结构简式C可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化5：试写出A、B、C、X的结构简式A不能发生消去反