注:考试期间试卷不允许拆开本试卷共6页第1页化学专业函授本科《高等有机化学》试卷A题号一二总分统分人复核人得分一.回答下列问题(每题4分,15题,共60分):1.下列分子哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子内氢键?A、NO2COOHB、NHC、FOHD、FOH2.举例说明由sp2杂化方式组成的碳—碳三键。3.写出下列化合物的最稳定构象:a.OHCH(CH3)2H3CHHHb.FCH2CH2OH4.利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。得分阅卷人系专业层次姓名学号┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉注:考试期间试卷不允许拆开本试卷共6页第2页A、OHB、OHC、OHD、OH5.比较下列各组化合物的酸性大小。(1)A、COOHNO2B、COOHOCH3C、COOHOCH3D、COOHNO2(2)A、OHNO2B、OHOCH3C、OHOCH3D、OHNO2(3)注:考试期间试卷不允许拆开本试卷共6页第3页A、NH2NO2B、NH2OCH3C、NH2OCH3D、NH2NO2(4)A、CH3NO2B、CH3OCH3C、CH3OCH3D、CH3NO26.下列化合物酸性最弱的是?OHNO2OHNO2OHNO2OHABCD7.下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是?ACH3CH2CH2CH2OHBCH3CH(OH)CH2CH3C(CH3)2CHCH2OHD(CH3)3COH8.下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。注:考试期间试卷不允许拆开本试卷共6页第4页a.H+;b.RCH2+;c.H2O;d.RO—;e.NO2+;fCN—;g.NH3;h.RC=O+9.下列化合物中有对映体的是:。a.CH3CH=C=C(CH3)2b.NC3H7C6H5C2H5CH3+Ic.d.C(CH3)2OHCH3O10.预测下列各分子的形状和键角的大小:H2C=C=CH2NH3CCH3CH3CH3BeCl2OH3CCH3CH311.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>()>()。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCHCH2=d.CH3CCCH312.下列化合物或离子中有芳香性的是:。a.=OH+b.c.CH3Na+d.NNe.13.按SN1反应活性大小排列的顺序是:()>()>()>()。a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl注:考试期间试卷不允许拆开本试卷共6页第5页14.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:()>()>()。a.H3CCH3BrH3CCH3BrH3CCH3Brb.c.15.按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。a.3–己醇;b.正己烷;c.2–甲基–2–戊醇;d.正辛醇;e.正己醇。二、机理题,(每题8分,共5题,40分)写出尽量详细的反应历程,并用单箭头标出电子转移方向。1.+Br2NaBr-H2OBrBrHHBrHHOH+2.OOCH3+COCH2=CHCH3EtONaEtOHOCH3OOH得分阅卷人注:考试期间试卷不允许拆开本试卷共6页第6页3.CH3CCH3H3CCH3CH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CCH2=4.OOHOHH+,H2O5、C2H5O-CCH3CH2BrCH3CH3CCH3CH2OC2H5CH3CH3CCH3CH3CHCH3CCH3CH3CHCH3OCH2CH3++